Quais dos reagentes, em cada um dos seguintes pares, é mais nucleofílico? Explique.
ou
Passo 1
Resumo do enunciado: precisamos comparar dois reagentes,
e
, e dizer qual deles é mais nucleofílico.
Conteúdo da matéria: nucleofilicidade (capacidade de um reagente doar um par de elétrons).
O que vamos usar: definição de nucleófilo (Lewis base) e as características eletrônicas de cada espécie.
Conteúdo da matéria: nucleofilicidade (capacidade de um reagente doar um par de elétrons).
O que vamos usar: definição de nucleófilo (Lewis base) e as características eletrônicas de cada espécie.
Passo 2
O que é nucleófilo?
– Um nucleófilo é uma espécie química rica em elétrons, que gosta de “atacar” pontos pobres em elétrons (eletrofílicos).
– Em química de Lewis, nucleófilo = base de Lewis (doa par de elétrons).
– Um nucleófilo é uma espécie química rica em elétrons, que gosta de “atacar” pontos pobres em elétrons (eletrofílicos).
– Em química de Lewis, nucleófilo = base de Lewis (doa par de elétrons).
Passo 3
Aplicando ao caso:
-
- Tem carga negativa e um par de elétrons livre bem disponível.
- É um ânion pequeno e forte base, logo doa elétrons com facilidade.
-
- Boron em
tem apenas seis elétrons na camada de valência (falta par para o octeto). - É Lewis ácido (aceita par de elétrons), ou seja, quer receber elétrons, não doar.
- Boron em
Resposta
Entre
e
, quem é mais nucleofílico é
.