Quais dos reagentes, em cada um dos seguintes pares, é mais nucleofílico? Explique.
ou
Passo 1
Beleza, o enunciado pergunta qual dos dois reagentes é mais nucleofílico:
(o ânion amida) ou
(a amônia neutra). O conteúdo aqui é reações orgânicas/físico-química, mais especificamente nucleofilicidade. Para resolver, a gente vai precisar entender o que é um nucleófilo e como carga e densidade eletrônica influenciam essa propriedade.
Passo 2
Antes de tudo, o que é nucleofilicidade?
Um nucleófilo é uma espécie que doa um par de elétrons para atacar um centro eletrofílico (pobre em elétrons). Quanto mais “disponível” estiver esse par de elétrons, mais forte é o nucleófilo. Dois fatores principais influenciam isso:
Um nucleófilo é uma espécie que doa um par de elétrons para atacar um centro eletrofílico (pobre em elétrons). Quanto mais “disponível” estiver esse par de elétrons, mais forte é o nucleófilo. Dois fatores principais influenciam isso:
- Carga: espécies carregadas negativamente têm mais elétrons disponíveis.
- Solvatação: em solventes próticos, íons muito carregados ficam rodeados de moléculas de solvente e “atrapalham” um pouco a doação de elétrons.
Passo 3
Comparando
vs.
:
-
tem carga –1, ou seja, um par de elétrons a mais e com densidade maior sobre o nitrogênio. -
é neutra, então a densidade eletrônica no nitrogênio é menor que no ânion.
Mesmo considerando solvatação, essa diferença de carga é tão grande quecontinua sendo bem mais “animado” para ceder seus elétrons.
Passo 4
Em resumo, como nucleófilo a ordem geral é: ânion > molécula neutra. Então, sem complicar muito, o
(ânion amida) é muito mais nucleofílico que a
.