Quais dos reagentes, em cada um dos seguintes pares, é mais nucleofílico? Explique.
-NH2 ou NH3

Passo 1

Beleza, o enunciado pergunta qual dos dois reagentes é mais nucleofílico: -NH2 (o ânion amida) ou NH3 (a amônia neutra). O conteúdo aqui é reações orgânicas/físico-química, mais especificamente nucleofilicidade. Para resolver, a gente vai precisar entender o que é um nucleófilo e como carga e densidade eletrônica influenciam essa propriedade.

Passo 2

Antes de tudo, o que é nucleofilicidade?
Um nucleófilo é uma espécie que doa um par de elétrons para atacar um centro eletrofílico (pobre em elétrons). Quanto mais “disponível” estiver esse par de elétrons, mais forte é o nucleófilo. Dois fatores principais influenciam isso:
  1. Carga: espécies carregadas negativamente têm mais elétrons disponíveis.
  2. Solvatação: em solventes próticos, íons muito carregados ficam rodeados de moléculas de solvente e “atrapalham” um pouco a doação de elétrons.

Passo 3

Comparando -NH2 vs. NH3:
  1. -NH2 tem carga –1, ou seja, um par de elétrons a mais e com densidade maior sobre o nitrogênio.
  2. NH3 é neutra, então a densidade eletrônica no nitrogênio é menor que no ânion.
    Mesmo considerando solvatação, essa diferença de carga é tão grande que -NH2 continua sendo bem mais “animado” para ceder seus elétrons.

Passo 4

Em resumo, como nucleófilo a ordem geral é: ânion > molécula neutra. Então, sem complicar muito, o -NH2 (ânion amida) é muito mais nucleofílico que a NH3.

Resposta

-NH2 é mais nucleofílico que NH3,.

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