Qual é mais reativo, um composto organolítio ou um composto organosódio? Explique sua resposta.
Passo 1
O enunciado pergunta qual composto orgânico-metálico é mais reativo: um organolítio ou um organosódio. O conteúdo envolve propriedades periódicas (eletronegatividade, tamanho iônico) e a natureza do vínculo carbono–metal. Para resolver, vamos comparar a polaridade do vínculo C–Li com o vínculo C–Na e comentar efeitos de agregação e solvatação.
Passo 2
O caráter reativo de um composto organometálico depende de quão “iônico” é o seu vínculo C–metal. Quanto maior a diferença de eletronegatividade entre o carbono e o metal, mais carga negativa fica concentrada no carbono, tornando-o um carbanion mais forte (mais básico e mais nucleofílico).
Passo 3
Comparando lítio e sódio, vemos que o sódio é menos eletronegativo (e tem raio iônico maior) do que o lítio. Isso faz com que o vínculo
seja mais iônico do que o vínculo
. Consequentemente, em
o carbono carrega caráter aniónico mais acentuado do que em
, aumentando a basicidade e a nucleofilicidade.
Passo 4
Além disso, organolítios tendem a formar agregados (dímeros, trimeros, etc.) e são razoavelmente solvatados em solventes polares (como éteres), o que amortiza um pouco sua reatividade. Já organossódios formam agregados menos estáveis, são mal solvatados e apresentam o carbono ainda mais “livre” para reagir com bases, protões ou eletrofílos.
Resposta
Um composto organosódio é mais reativo que um organolítio, porque o vínculo
é mais iônico (devido à menor eletronegatividade e maior raio de Na), gerando um carbanion mais forte e menos estabilizado por agregação ou solvatação.