As sínteses apresentadas a seguir são improváveis de ocorrer da maneira como estão descritas. O que há de errado em cada uma delas?
CH3 CH2 CH2 F xrightarrow[ 2 H3 O^+] 1 Mg CH3 CH2 CH3

Passo 1

O enunciado tenta transformar 1-fluoropropano ( CH3CH2CH2F) em propano ( CH3CH2CH3) pela formação de um reagente de Grignard seguida de hidrólise ácida. O conteúdo envolvido é química orgânica (reagentes de Grignard) e precisamos saber as limitações na preparação desses reagentes.

Passo 2

Na etapa 1,Mg, o que se espera é formar
CH3CH2CH2MgF
Mas o vínculo CF é muito forte e, além disso, o flúor forma MgF2 insolúvel que “passiva” a superfície do magnésio. Logo, não há reação prática para gerar o Grignard a partir de um haleto de alquila fluorado.

Passo 3

Sem o reagente de Grignard RMgX não faz sentido a etapa 2,H3O^+, pois nada de ativo vai reagir com o ácido para dar o hidreto RH. Em suma, não se forma o propano.

Resposta

O erro é tentar usar um haleto de alquila fluorado para preparar reagente de Grignard. Os haletos de flúor não reagem com magnésio (o CF é muito forte e gera MgF2 passivante), portanto não se forma o Grignard necessário para depois gerar o alcano por hidrólise ácida.

Exercícios relacionados