Usando quaisquer reagentes necessários, mostre como os seguintes compostos podem ser preparados usando óxido de etileno como um dos reagentes:
Passo 1
O enunciado quer que a gente use óxido de etileno (o epóxido mais simples) como um reagente para chegar em , ou seja, o 1-butanol. O conteúdo envolvido é a abertura de anel de epóxido por um nucleófilo forte (Reagente de Grignard, por exemplo) seguida de hidrólise ácida.
Passo 2
Primeiro, a gente prepara o reagente de Grignard cujo grupo propila será o nucleófilo que vai atacar o epóxido. Em éter anidro, faz-se:
Aqui a ligação CMg é bastante carbaniónica, ou seja, o carbono propílico vai atacar o epóxido.
Passo 3
Em seguida, adiciona-se o óxido de etileno ao reagente de Grignard. O ataque ocorre no carbono menos impedido do epóxido, abrindo o anel e formando o alcóxido de magnésio:
CH3CH2CH2MgBr + óxido de eti<=no longrightarrow CH3CH2CH2CH2OMgBr ó
Mecanisticamente, o par de elétrons C–Mg faz SN2 no epóxido, e o oxigênio fica ligado ao MgBr.
Passo 4
Por fim, faz-se a hidrólise ácida desse intermediário para protonar o oxigênio e liberar o álcool: