Usando quaisquer reagentes necessários, mostre como os seguintes compostos podem ser preparados usando óxido de etileno como um dos reagentes:
O
CH3 CH2 CH2 CH2 OH

Passo 1

O enunciado quer que a gente use óxido de etileno (o epóxido mais simples) como um reagente para chegar em CH3CH2CH2CH2OH, ou seja, o 1-butanol. O conteúdo envolvido é a abertura de anel de epóxido por um nucleófilo forte (Reagente de Grignard, por exemplo) seguida de hidrólise ácida.

Passo 2

Primeiro, a gente prepara o reagente de Grignard cujo grupo propila será o nucleófilo que vai atacar o epóxido. Em éter anidro, faz-se:
CH3CH2CH2Br + Mg xrightarrowEt2O CH3CH2CH2MgBr
Aqui a ligação CMg é bastante carbaniónica, ou seja, o carbono propílico vai atacar o epóxido.

Passo 3

Em seguida, adiciona-se o óxido de etileno ao reagente de Grignard. O ataque ocorre no carbono menos impedido do epóxido, abrindo o anel e formando o alcóxido de magnésio:
CH3CH2CH2MgBr + óxido de eti<=no longrightarrow CH3CH2CH2CH2OMgBr ó
Mecanisticamente, o par de elétrons C–Mg faz SN2 no epóxido, e o oxigênio fica ligado ao MgBr.

Passo 4

Por fim, faz-se a hidrólise ácida desse intermediário para protonar o oxigênio e liberar o álcool:
CH3CH2CH2CH2OMgBr + H3O^+ longrightarrow CH3CH2CH2CH2OH + MgBr^+
E assim obtemos o 1-butanol desejado.

Resposta

A sequência de reações é:
CH3CH2CH2Br xrightarrowMg,,Et2O CH3CH2CH2MgBr
CH3CH2CH2MgBr + óxido de eti<=no longrightarrow CH3CH2CH2CH2OMgBr ó
CH3CH2CH2CH2OMgBr + H3O^+ longrightarrow CH3CH2CH2CH2OH

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