Represente corretamente as ligações de hidrogênio envolvendo os seguintes compostos:
a) Ácido propanoico puro

Passo 1

O que o enunciado pede: representar corretamente as ligações de hidrogénio envolvendo o ácido propanoico puro.
Informações dadas pelo enunciado (explicitadas):
  • Temos o ácido propanoico puro, cuja fórmula molecular é \mathrm{CH_3CH_2COOH}.
  • Devemos mostrar como ocorrem as ligações de hidrogénio entre moléculas dessa substância no estado puro (ou seja, interações molécula–molécula).

Passo 2

O que é uma ligação de hidrogénio (explicação didática):
  • Ligação de hidrogénio é uma interação intermolecular forte (não covalente) que ocorre quando um átomo de hidrogénio ligado covalentemente a um átomo muito eletronegativo (como \mathrm{O}, \mathrm{N} ou \mathrm{F}) aproxima‑se de um par de electrões não‑ligantes (lone pair) de outro átomo electronegativo.
  • Componentes importantes: o doador de protões (o grupo \mathrm{X\!-\!H}, aqui \mathrm{O\!-\!H}) e o aceitador (o átomo com par(es) livres, aqui um átomo de \mathrm{O}).
  • Como desenhamos: convencionalmente representamos a ligação de hidrogénio por linhas tracejadas ou pontos, por exemplo \mathrm{O\!-\!H\;\cdots\;O}. O traço sólido indica ligação covalente; os pontos/tracinhos indicam a ligação de hidrogénio intermolecular.

Passo 3

Estrutura do ácido propanoico e onde aparecem doadores/aceitadores (passo a passo):
  • A fórmula estrutural do ácido propanoico pode ser escrita como \mathrm{CH_3CH_2C(=O)OH}. Vou dividir em partes para ficar claro: o grupo funcional é o carboxílico \mathrm{C(=O)OH}.
  • Nesse grupo carboxílico temos:
    • um átomo de oxigénio ligado ao hidrogénio: \mathrm{O\!-\!H}. Esse hidrogénio é o doador na ligação de hidrogénio.
    • um átomo de oxigénio carbonílico \mathrm{C=O} com pares de electrões não‑ligantes: esse oxigénio atua como aceitador de ligação de hidrogénio.
  • Portanto, cada molécula de \mathrm{CH_3CH_2COOH} pode ser simultaneamente doadora (pelo \mathrm{O\!-\!H}) e aceitadora (pelo \mathrm{O} do \mathrm{C=O}).

Passo 4

Por que se formam dímeros cíclicos entre ácidos carboxílicos (intuição física-química básica):
  • O oxigénio carbonílico tem densidade eletrónica parcial negativa e o hidrogénio da hidroxila tem densidade parcial positiva; isso favorece a atração \mathrm{O\!-\!H\cdots O}.
  • Duas moléculas podem formar simultaneamente duas ligações de hidrogénio cruzadas: o \mathrm{O\!-\!H} de uma molécula liga ao oxigénio carbonílico da outra, e vice‑versa. Isso gera um dímero cíclico (estável) ligado por duas ligações de hidrogénio.
  • Esse dímero é muito típico para ácidos carboxílicos no estado puro (e também no vapor em muitas condições). O anel formado é um anel de oito átomos (contando átomos pela cadeia que participa do ciclo formado pelas duas ligações e as ligações covalentes).

Passo 5

Como representar graficamente passo a passo (regras práticas para prova):
  1. Desenhe duas unidades da fórmula estrutural mostrando claramente os oxigénios e o hidrogénio da hidroxila: por exemplo, escreva lado a lado \mathrm{CH_3CH_2C(=O)OH} e outra \mathrm{CH_3CH_2C(=O)OH}.
  2. Identifique o hidrogénio doador: o \mathrm{H} ligado ao \mathrm{O} em \mathrm{O\!-\!H}. Identifique o aceitador: o oxigénio do \mathrm{C=O} que tem pares livres.
  3. Ligue o \mathrm{H} de uma molécula ao oxigénio carbonílico da outra com pontilhado para indicar ligação de hidrogénio: use \cdots ou \text{----} tracejado. Escreva \mathrm{O\!-\!H\;\cdots\;O=C}.
  4. Faça o mesmo simetricamente para que cada molécula seja tanto doadora quanto aceitadora. Isso resulta em duas ligações de hidrogénio cruzadas formando um dímero cíclico.
  5. Opcionalmente, indique pares de electrões no oxigénio como dois pontos \mathrm{:} ao lado do símbolo \mathrm{O} para mostrar onde ocorre a aceitação.

Passo 6

Representação textual/linear clara do dímero (modelo que dá para desenhar na prova):
  • Escreva duas moléculas e, entre elas, coloque as ligações de hidrogénio representadas por pontos. Um jeito simples e correto de escrever é:
\mathrm{CH_3CH_2C(=O)\!-\!OH \;\;\;\; \cdots\;\;\; O\!=\!C\!-\!CH_2CH_3}
\mathrm{CH_3CH_2C(=O)\!-\!OH \;\;\;\; \cdots\;\;\; O\!=\!C\!-\!CH_2CH_3}
onde os pontos \cdots indicam as ligações de hidrogénio \mathrm{O\!-\!H\cdots O}.
  • Uma forma mais compacta e muito usada é indicar o dímero como \mathrm{(CH_3CH_2COOH)_2} com a indicação explícita das ligações de hidrogénio: \mathrm{O\!-\!H\cdots O=\!C} e \mathrm{O\!-\!H\cdots O=\!C}.

Passo 7

Observações finais úteis para a prova (o que podem perguntar):
  • Em estado puro (líquido ou vapor em muitas condições) o ácido propanoico tende a existir em grande proporção como dímeros ligados por duas ligações de hidrogénio.
  • Em solução em solventes protícos (por exemplo água) essas ligações de hidrogénio intermoleculares são competidas pelo solvente e os dímeros podem ser destruídos.
  • Ao desenhar, lembre‑se de: (i) usar linha tracejada ou pontos para a ligação de hidrogénio; (ii) ligar o \mathrm{H} do \mathrm{O\!-\!H} ao \mathrm{O} do \mathrm{C=O}; (iii) desenhar as duas ligações para formar o ciclo (dímero).

Resposta

\text{Dímero cíclico típico: } \mathrm{(CH_3CH_2COOH)_2 \; \text{com duas ligações } O\!-\!H\;\cdots\;O=\!C}íííçõ
\text{Representação explícita: } \mathrm{CH_3CH_2C(=O)\!-\!OH \;\;\;\;\;\;\;\;\; OH\!-\!C(=O)CH_2CH_3}çãí
\qquad\qquad\qquad\qquad\qquad\quad \mathrm{O\!-\!H\;\cdots\;O=\!C \quad\text{e}\quad O\!-\!H\;\cdots\;O=\!C}

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