Represente corretamente as ligações de hidrogênio envolvendo os seguintes compostos:
a) Ácido propanoico puro
a) Ácido propanoico puro
Passo 1
O que o enunciado pede: representar corretamente as ligações de hidrogénio envolvendo o ácido propanoico puro.
Informações dadas pelo enunciado (explicitadas):
Informações dadas pelo enunciado (explicitadas):
- Temos o ácido propanoico puro, cuja fórmula molecular é
. - Devemos mostrar como ocorrem as ligações de hidrogénio entre moléculas dessa substância no estado puro (ou seja, interações molécula–molécula).
Passo 2
O que é uma ligação de hidrogénio (explicação didática):
- Ligação de hidrogénio é uma interação intermolecular forte (não covalente) que ocorre quando um átomo de hidrogénio ligado covalentemente a um átomo muito eletronegativo (como
, ou ) aproxima‑se de um par de electrões não‑ligantes (lone pair) de outro átomo electronegativo. - Componentes importantes: o doador de protões (o grupo
, aqui ) e o aceitador (o átomo com par(es) livres, aqui um átomo de ). - Como desenhamos: convencionalmente representamos a ligação de hidrogénio por linhas tracejadas ou pontos, por exemplo
. O traço sólido indica ligação covalente; os pontos/tracinhos indicam a ligação de hidrogénio intermolecular.
Passo 3
Estrutura do ácido propanoico e onde aparecem doadores/aceitadores (passo a passo):
- A fórmula estrutural do ácido propanoico pode ser escrita como
. Vou dividir em partes para ficar claro: o grupo funcional é o carboxílico . - Nesse grupo carboxílico temos:
- um átomo de oxigénio ligado ao hidrogénio:
. Esse hidrogénio é o doador na ligação de hidrogénio. - um átomo de oxigénio carbonílico
com pares de electrões não‑ligantes: esse oxigénio atua como aceitador de ligação de hidrogénio.
- um átomo de oxigénio ligado ao hidrogénio:
- Portanto, cada molécula de
pode ser simultaneamente doadora (pelo ) e aceitadora (pelo do ).
Passo 4
Por que se formam dímeros cíclicos entre ácidos carboxílicos (intuição física-química básica):
- O oxigénio carbonílico tem densidade eletrónica parcial negativa e o hidrogénio da hidroxila tem densidade parcial positiva; isso favorece a atração
. - Duas moléculas podem formar simultaneamente duas ligações de hidrogénio cruzadas: o
de uma molécula liga ao oxigénio carbonílico da outra, e vice‑versa. Isso gera um dímero cíclico (estável) ligado por duas ligações de hidrogénio. - Esse dímero é muito típico para ácidos carboxílicos no estado puro (e também no vapor em muitas condições). O anel formado é um anel de oito átomos (contando átomos pela cadeia que participa do ciclo formado pelas duas ligações e as ligações covalentes).
Passo 5
Como representar graficamente passo a passo (regras práticas para prova):
- Desenhe duas unidades da fórmula estrutural mostrando claramente os oxigénios e o hidrogénio da hidroxila: por exemplo, escreva lado a lado
e outra . - Identifique o hidrogénio doador: o
ligado ao em . Identifique o aceitador: o oxigénio do que tem pares livres. - Ligue o
de uma molécula ao oxigénio carbonílico da outra com pontilhado para indicar ligação de hidrogénio: use ou tracejado. Escreva . - Faça o mesmo simetricamente para que cada molécula seja tanto doadora quanto aceitadora. Isso resulta em duas ligações de hidrogénio cruzadas formando um dímero cíclico.
- Opcionalmente, indique pares de electrões no oxigénio como dois pontos
ao lado do símbolo para mostrar onde ocorre a aceitação.
Passo 6
Representação textual/linear clara do dímero (modelo que dá para desenhar na prova):
- Escreva duas moléculas e, entre elas, coloque as ligações de hidrogénio representadas por pontos. Um jeito simples e correto de escrever é:
onde os pontos
indicam as ligações de hidrogénio
.
- Uma forma mais compacta e muito usada é indicar o dímero como
com a indicação explícita das ligações de hidrogénio: e .
Passo 7
Observações finais úteis para a prova (o que podem perguntar):
- Em estado puro (líquido ou vapor em muitas condições) o ácido propanoico tende a existir em grande proporção como dímeros ligados por duas ligações de hidrogénio.
- Em solução em solventes protícos (por exemplo água) essas ligações de hidrogénio intermoleculares são competidas pelo solvente e os dímeros podem ser destruídos.
- Ao desenhar, lembre‑se de: (i) usar linha tracejada ou pontos para a ligação de hidrogénio; (ii) ligar o
do ao do ; (iii) desenhar as duas ligações para formar o ciclo (dímero).