Mesmo sem o conhecimento prévio dos valores de p.e. dos compostos abaixo, mostre qual seria a ordem crescente dos valores de p.e. Justifique sua resposta.
Composto A
O
Composto B
O
Composto C
Composto D

Passo 1

O que o enunciado pede: ordenar, em ordem crescente, os valores de ponto de ebulição (p.e.) dos quatro compostos dados e justificar a ordem sem ter os valores numéricos já fornecidos.
Informações fornecidas (pega-se diretamente dos SMILES):
  • Composto A: <smiles>CCCCC=O</smiles> — isto é um aldeído de 5 carbonos (pentanal).
    Fórmula: \mathrm{C_5H_{10}O}.
  • Composto B: <smiles>CCCOCC</smiles> — é um éter (etoxipropano / etil-propil-éter) com 5 carbonos totais.
    Fórmula: \mathrm{C_5H_{12}O}.
  • Composto C: <smiles>CCCCCC</smiles> — alcano linear de 6 carbonos (n-hexano).
    Fórmula: \mathrm{C_6H_{14}}.
  • Composto D: <smiles>CC(C)(C)C(C)(C)C</smiles> — hidrocarboneto muito ramificado, equivalente a \emph{2,2,3,3-tetrametilbutano} (total de 8 carbonos).
    Fórmula: \mathrm{C_8H_{18}}.
Resumo do pedido: decidir a ordem crescente de p.e. usando somente estrutura e princípios físicos (forças intermoleculares, massa molar, ramificação etc.).

Passo 2

Breve revisão didática das ideias que vamos usar (sem pular etapas):
  1. Forças intermoleculares principais que influenciam p.e.:
    • Forças de London (dispersion): existem em todas as moléculas; aumentam com o número de elétrons / massa molar e com a área de contato entre moléculas (cadeias lineares têm mais área de contato que ramificadas).
    • Dipolo–dipolo (interações polares): importantes quando a molécula tem um grupo polar (por exemplo, uma carbonila C=O ou um átomo de O com assimetria). A presença de dipolo aumenta o p.e. em relação a moléculas apolares de massa similar.
    • Ligações de hidrogênio (H-bond): são especialmente fortes quando existe H ligado a N, O ou F; aqui nenhum dos quatro compostos tem H ligado a O (são éter e aldeído), então H-bond intermolecular fortemente doador não ocorre. Todos podem doar/aceitar fracas interações de ponte (aceitação por O), mas não temos H–O para fortes H-bonds.
  2. Efeitos práticos que decorrem daí:
    • A massa molar maior tende a aumentar o p.e. via forças de London.
    • Para massas parecidas, moléculas polares (carbonila, éter) tendem a ter p.e. maiores que hidrocarbonetos apolares.
    • A ramificação reduz a área de contato e costuma reduzir o p.e. em comparação com isômeros lineares de mesma fórmula.

Passo 3

Calculemos a massa relativa aproximada (só para comparar tendências; uso de valores atômicos inteiros é suficiente para justificar qualitativamente):
  • Composto A ( \mathrm{C_5H_{10}O}): massa aproximada =5\cdot12 + 10\cdot1 + 16 = 60+10+16 = 86 (unidades g·mol^{-1}).
  • Composto B ( \mathrm{C_5H_{12}O}): massa aproximada =5\cdot12 + 12\cdot1 + 16 = 60+12+16 = 88.
  • Composto C ( \mathrm{C_6H_{14}}): massa aproximada =6\cdot12 + 14\cdot1 = 72+14 = 86.
  • Composto D ( \mathrm{C_8H_{18}}): massa aproximada =8\cdot12 + 18\cdot1 = 96+18 = 114.
Interpretação rápida: D tem massa claramente maior; A e C têm massas muito parecidas; B tem massa muito próxima a A/C (um pouco maior que A e igual ordem de grandeza).

Passo 4

Análise qualitativa de cada composto — que tipo de forças domina:
  • Composto A (aldeído, \mathrm{C_5H_{10}O}, pentanal): tem o grupo carbonila C=O, que é polar. Logo interações dipolo–dipolo presentes e o oxigênio pode atuar como aceitador de H-bond (mas não há H–O no composto para formar H-bond doador). Resultado: p.e. aumentado em relação a hidrocarbonetos de massa similar por conta do dipolo da carbonila.
  • Composto B (éter, \mathrm{C_5H_{12}O}, etoxipropano): possui átomo de oxigênio e é polar, porém os éteres normalmente têm dipolos menores que carbonilas e não formam ligações de hidrogênio fortes entre si (apenas aceitam H-bond se houver um doador externo). Portanto há alguma interação dipolar, mas tipicamente éter tem p.e. menor que aldeído de massa semelhante.
  • Composto C (n-hexano, \mathrm{C_6H_{14}}): é apolar; só forças de London atuam. Por ser linear, tem boa área de contato e força de London relativamente grande para sua massa, portanto p.e. razoavelmente elevado para um apolar de massa média.
  • Composto D ( \mathrm{C_8H_{18}}, muito ramificado): é apolar mas tem massa molar bem maior; contudo a forte ramificação reduz a área de contato em comparação com um alcano linear da mesma massa. Ainda assim, por ser muito mais massivo ( \approx114 vs \approx86), as forças de London totais geralmente serão maiores do que nos compostos de massa \approx86, a não ser que a ramificação reduzisse completamente a interação (o que não ocorre tão fortemente). Portanto D tende a ter o maior p.e. pelo efeito massa >> efeito de ramificação.

Passo 5

Comparações par a par (explicadas de modo a você aplicar em prova):
  1. B ( \mathrm{éter}é) versus C ( \mathrm{n\!-\!hexano}):
    • B tem um oxigênio (dipolo) — isso aumenta a atração intermolecular. Mas B tem massa menor ( 88 versus 86 é similar; aqui a diferença principal é que o éter em cadeia curta tem menos área de contato que o alcano linear).
    • Em prática, para essas estruturas, o alcano linear C (n-hexano) apresenta forças de London suficientes (e maior área de contato) para ter p.e. maior que o éter B de cadeia similar/um pouco menor.
    • Conclusão: \text{B} < \text{C} (éter tem p.e. menor que n-hexano).
  2. C ( \mathrm{n\!-\!hexano}) versus A (pentanal, carbonila):
    • A é polar (carbonila), enquanto C é apolar. As interações dipolo–dipolo da carbonila normalmente elevam significativamente o p.e. em comparação ao alcano de massa muito próxima.
    • Mesmo que as massas sejam parecidas ( 86 ambos aproximadamente), o efeito do grupo C=O em A é dominante.
    • Conclusão: \text{C} < \text{A} (n-hexano tem p.e. menor que pentanal).
  3. A (pentanal) versus D (C8 ramificado):
    • D tem massa claramente maior ( \approx114), o que favorece maiores forças de London; A tem dipolo, o que aumenta seu p.e. Mas tipicamente uma diferença de massa deste porte faz com que o alcano maior tenha p.e. maior que um aldeído menor.
    • A única possibilidade contrária seria se a ramificação em D reduzisse tanto a área de contato que o ganho por massa fosse perdido — na prática, para um aumento de massa de \sim 30\% (de \sim86 para \sim114), o efeito de massa vence e D apresenta p.e. maior.
    • Conclusão: \text{A} < \text{D} (pentanal tem p.e. menor que o hidrocarboneto ramificado C8).

Passo 6

Juntando as comparações (transitividade):
  • De 1) temos \text{B} < \text{C}.
  • De 2) temos \text{C} < \text{A}.
  • De 3) temos \text{A} < \text{D}.
Portanto, em ordem crescente de p.e. (do menor para o maior) obtemos:
\text{B} < \text{C} < \text{A} < \text{D}.
Explicação final curta para memória de prova: o éter (B) é pouco polar e tem menor área efetiva; o alcano linear (C) ganha por área e massa; o aldeído (A) ganha por polaridade; e o grande hidrocarboneto ramificado (D) vence no final por ter muito mais massa (forças de London predominantes).

Passo 7

Dica de como justificar rápido na prova (frase curta e direta que impressiona o corretor): cite as forças intermoleculares dominantes em cada composto (London, dipolo–dipolo), a comparação de massas molares e o efeito da ramificação na área de contato. Mostre as fórmulas ou contagens de átomos se pedir justificativa numérica rápida.

Resposta

B < C < A < D

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