7- Mostre as estruturas de linhas, com os respectivos nomes IUPAC de todos os haletos aromáticos de fórmula molecular
.
Passo 1
O que o enunciado pede: listar todas as estruturas (em fórmula de linha / esqueleto) e dar os nomes IUPAC de todos os haletos aromáticos cuja fórmula molecular é
. Informações dadas (resumidas): a fórmula molecular é
e o halogénio é
. É mandatório que o bromo seja ligado ao anel aromático (isto é, tratam‑se de aril‑brometos / haletos aromáticos).
Passo 2
Raciocínio inicial — como obter a composição a partir de um benzeno substituído. Começo do raciocínio: a base é o benzeno, cuja fórmula é
. Se ligarmos o bromo diretamente ao anel (bromobenzeno), obtemos
(um H do anel foi substituído por Br). Para chegar a
precisamos, a partir de
, adicionar
carbonos e
hidrogênios. Que grupos orgânicos, ao se ligarem ao anel substituindo um H, acrescentam exatamente
à fórmula total? Se um grupo R com fórmula
substitui um H do anel, o efeito líquido na fórmula é
e
hidrogênios. Para obter
e
precisamos de um grupo com
e
: isto é, um grupo etil
. Alternativamente, dois grupos metil (
) substituindo dois H do anel também somam
e
(cada metil traz
e
líquido porque substitui um H). Conclusão: para ter
com Br ligado ao anel, só há duas possibilidades de conjunto de substituintes no anel:
- Um
e um grupo etil (dois substituintes no anel). - Um
e dois grupos metil (três substituintes no anel).
Passo 3
Regras de nomenclatura IUPAC e de enumeração para anéis aromáticos (reminder prático e didático):
- Escolhe‑se como referência o anel benzênico e numeram‑se os carbonos de modo a dar os menores números possíveis aos substituintes (regra dos menores locantes).
- Para nomes comuns como “orto/meta/para” podemos usar para ajudar a visualizar, mas o nome IUPAC usa números (ex.:
-bromo- -etilbenzene em vez de “o‑etilbromobenzeno”). - Quando há vários substituintes diferentes, listam‑se em ordem alfabética no nome (a ordem de numeração é escolhida para dar os menores locantes, e depois os substituintes são apresentados em ordem alfabética na parte nominativa).
- Para descrever a “estrutura de linha” aqui vou usar a notação condensada:
-no-anel com indicação dos carbonos onde ficam ou . Por exemplo, escreverei "Br em , Et em " para indicar a estrutura de 1‑bromo‑2‑etilbenzene.
Vou aplicar essas regras para listar todos os isômeros distintos (ou seja, sem repetições por simetria).
Passo 4
Isômeros com um grupo etil
bromo (caso 1). Com um bromo e um etil no anel temos um sistema dissubstituído; há três arranjos distintos relativos entre os dois substituintes:
- orto (adjacente): etil em
se Br em ; - meta: etil em
; - para: etil em
.
Nomes IUPAC e estrutura condensada para cada um (numerandocomo o carbono ligado ao ): -
: estrutura descrita como Br em , em (ortho). -
: Br em , em (meta). -
: Br em , em (para).
Comentário didático curto: num anel dissubstituído por grupos diferentes sempre existem até três isômeros distintos (o, m, p) — a menos que haja simetria que reduza essa contagem; aqui não há razão para redução porque Br e Et são diferentes, então temos as três possibilidades.
Passo 5
Isômeros com dois metis
bromo (caso 2). Agora o anel tem três substituintes:
é
e os outros dois são
. Vou fixar
em
(pode sempre numerar assim) e escolher duas posições distintas entre
para os dois metis. Para não perder nenhum e não repetir por simetria, listamos todas as posições possíveis com
e depois eliminamos equivalências por reflexão que mantém
fixo. Uma maneira prática (e segura para prova) é escrever todas as combinações relevantes que geram padrões distintos de separação entre substituintes. Os arranjos distintos (em termos de locantes mínimos) que aparecem são os seguintes (sempre escrevendo com
-bromo como referência):
-
— metis em e (adjacentes; padrão ). -
— metis em e (padrão ). -
— metis em e (padrão ). -
— metis em e (ambos orto ao bromo; padrão ). -
— metis em e (padrão ). -
— metis em e (padrão ).
Explicação de por que são todos distintos (intuição): essas seis escolhas não se transformam umas nas outras por uma reflexão que mantenhafixo — cada padrão de espaçamento entre os dois metis em relação ao bromo é diferente (adjacentes; separados por um carbono; separados por dois carbonos simetricamente; etc.). Na prática de prova, a forma segura é enumerar combinatoriamente as posições e depois reduzir por simetria; o conjunto acima já é o conjunto mínimo de locantes diferentes.
Passo 6
Verificação final e contagem: juntando os dois casos temos:
- 3 isômeros etilbromobenzeno (
-bromo‑2/3/4‑etilbenzene), - 6 isômeros dimetilbromobenzeno (
-bromo‑ -dimetilbenzene).
Total:isômeros distintos de aril‑brometos com fórmula .