7- Mostre as estruturas de linhas, com os respectivos nomes IUPAC de todos os haletos aromáticos de fórmula molecular \mathrm{C}_{8} \mathrm{H}_{9} \mathrm{Br}.

Passo 1

O que o enunciado pede: listar todas as estruturas (em fórmula de linha / esqueleto) e dar os nomes IUPAC de todos os haletos aromáticos cuja fórmula molecular é \mathrm{C}_{8}\mathrm{H}_{9}\mathrm{Br}. Informações dadas (resumidas): a fórmula molecular é \mathrm{C}_{8}\mathrm{H}_{9}\mathrm{Br} e o halogénio é \mathrm{Br}. É mandatório que o bromo seja ligado ao anel aromático (isto é, tratam‑se de aril‑brometos / haletos aromáticos).

Passo 2

Raciocínio inicial — como obter a composição a partir de um benzeno substituído. Começo do raciocínio: a base é o benzeno, cuja fórmula é \mathrm{C}_{6}\mathrm{H}_{6}. Se ligarmos o bromo diretamente ao anel (bromobenzeno), obtemos \mathrm{C}_{6}\mathrm{H}_{5}\mathrm{Br} (um H do anel foi substituído por Br). Para chegar a \mathrm{C}_{8}\mathrm{H}_{9}\mathrm{Br} precisamos, a partir de \mathrm{C}_{6}\mathrm{H}_{5}\mathrm{Br}, adicionar \Delta \mathrm{C}=2 carbonos e \Delta \mathrm{H}=4 hidrogênios. Que grupos orgânicos, ao se ligarem ao anel substituindo um H, acrescentam exatamente \mathrm{C}_{2}\mathrm{H}_{4} à fórmula total? Se um grupo R com fórmula \mathrm{C}_{n}\mathrm{H}_{m} substitui um H do anel, o efeito líquido na fórmula é +\mathrm{C}_{n} e +(m-1) hidrogênios. Para obter +\mathrm{C}_{2} e +\mathrm{H}_{4} precisamos de um grupo com n=2 e m-1=4\Rightarrow m=5: isto é, um grupo etil \mathrm{C}_{2}\mathrm{H}_{5}. Alternativamente, dois grupos metil ( 2\times \mathrm{CH}_3) substituindo dois H do anel também somam +\mathrm{C}_2 e +\mathrm{H}_4 (cada metil traz +\mathrm{C}_1 e +\mathrm{H}_2 líquido porque substitui um H). Conclusão: para ter \mathrm{C}_{8}\mathrm{H}_{9}\mathrm{Br} com Br ligado ao anel, só há duas possibilidades de conjunto de substituintes no anel:
  1. Um \mathrm{Br} e um grupo etil \mathrm{C}_2\mathrm{H}_5 (dois substituintes no anel).
  2. Um \mathrm{Br} e dois grupos metil \mathrm{CH}_3 (três substituintes no anel).

Passo 3

Regras de nomenclatura IUPAC e de enumeração para anéis aromáticos (reminder prático e didático):
  • Escolhe‑se como referência o anel benzênico e numeram‑se os carbonos de modo a dar os menores números possíveis aos substituintes (regra dos menores locantes).
  • Para nomes comuns como “orto/meta/para” podemos usar para ajudar a visualizar, mas o nome IUPAC usa números (ex.: 1-bromo- 2-etilbenzene em vez de “o‑etilbromobenzeno”).
  • Quando há vários substituintes diferentes, listam‑se em ordem alfabética no nome (a ordem de numeração é escolhida para dar os menores locantes, e depois os substituintes são apresentados em ordem alfabética na parte nominativa).
  • Para descrever a “estrutura de linha” aqui vou usar a notação condensada: \mathrm{Br}-no-anel com indicação dos carbonos onde ficam \mathrm{CH}_3 ou \mathrm{C}_2\mathrm{H}_5. Por exemplo, escreverei "Br em C_1, Et em C_2" para indicar a estrutura de 1‑bromo‑2‑etilbenzene.
Vou aplicar essas regras para listar todos os isômeros distintos (ou seja, sem repetições por simetria).

Passo 4

Isômeros com um grupo etil + bromo (caso 1). Com um bromo e um etil no anel temos um sistema dissubstituído; há três arranjos distintos relativos entre os dois substituintes:
  • orto (adjacente): etil em C_2 se Br em C_1;
  • meta: etil em C_3;
  • para: etil em C_4.
    Nomes IUPAC e estrutura condensada para cada um (numerando C_1 como o carbono ligado ao \mathrm{Br}):
  • \text{1-bromo-2-ethylbenzene}: estrutura descrita como Br em C_1, \mathrm{C}_2\mathrm{H}_5 em C_2 (ortho).
  • \text{1-bromo-3-ethylbenzene}: Br em C_1, \mathrm{C}_2\mathrm{H}_5 em C_3 (meta).
  • \text{1-bromo-4-ethylbenzene}: Br em C_1, \mathrm{C}_2\mathrm{H}_5 em C_4 (para).
    Comentário didático curto: num anel dissubstituído por grupos diferentes sempre existem até três isômeros distintos (o, m, p) — a menos que haja simetria que reduza essa contagem; aqui não há razão para redução porque Br e Et são diferentes, então temos as três possibilidades.

Passo 5

Isômeros com dois metis + bromo (caso 2). Agora o anel tem três substituintes: 1 é \mathrm{Br} e os outros dois são \mathrm{CH}_3. Vou fixar \mathrm{Br} em C_1 (pode sempre numerar assim) e escolher duas posições distintas entre C_2,C_3,C_4,C_5,C_6 para os dois metis. Para não perder nenhum e não repetir por simetria, listamos todas as posições possíveis com i<j e depois eliminamos equivalências por reflexão que mantém C_1 fixo. Uma maneira prática (e segura para prova) é escrever todas as combinações relevantes que geram padrões distintos de separação entre substituintes. Os arranjos distintos (em termos de locantes mínimos) que aparecem são os seguintes (sempre escrevendo com 1-bromo como referência):
  • \text{1-bromo-2,3-dimethylbenzene} — metis em C_2 e C_3 (adjacentes; padrão 1,2,3).
  • \text{1-bromo-2,4-dimethylbenzene} — metis em C_2 e C_4 (padrão 1,2,4).
  • \text{1-bromo-2,5-dimethylbenzene} — metis em C_2 e C_5 (padrão 1,2,5).
  • \text{1-bromo-2,6-dimethylbenzene} — metis em C_2 e C_6 (ambos orto ao bromo; padrão 1,2,6).
  • \text{1-bromo-3,4-dimethylbenzene} — metis em C_3 e C_4 (padrão 1,3,4).
  • \text{1-bromo-3,5-dimethylbenzene} — metis em C_3 e C_5 (padrão 1,3,5).
    Explicação de por que são todos distintos (intuição): essas seis escolhas não se transformam umas nas outras por uma reflexão que mantenha C_1 fixo — cada padrão de espaçamento entre os dois metis em relação ao bromo é diferente (adjacentes; separados por um carbono; separados por dois carbonos simetricamente; etc.). Na prática de prova, a forma segura é enumerar combinatoriamente as posições e depois reduzir por simetria; o conjunto acima já é o conjunto mínimo de locantes diferentes.

Passo 6

Verificação final e contagem: juntando os dois casos temos:
  • 3 isômeros etilbromobenzeno ( 1-bromo‑2/3/4‑etilbenzene),
  • 6 isômeros dimetilbromobenzeno ( 1-bromo‑ [2,3],[2,4],[2,5],[2,6],[3,4],[3,5]-dimetilbenzene).
    Total: 3+6=9 isômeros distintos de aril‑brometos com fórmula \mathrm{C}_{8}\mathrm{H}_{9}\mathrm{Br}.

Resposta

\text{1-bromo-2-ethylbenzene} — estrutura: Br em C_1, \mathrm{C}_2\mathrm{H}_5 em C_2 (orto).
\text{1-bromo-3-ethylbenzene} — estrutura: Br em C_1, \mathrm{C}_2\mathrm{H}_5 em C_3 (meta).
\text{1-bromo-4-ethylbenzene} — estrutura: Br em C_1, \mathrm{C}_2\mathrm{H}_5 em C_4 (para).
\text{1-bromo-2,3-dimethylbenzene} — estrutura: Br em C_1, \mathrm{CH}_3 em C_2 e C_3.
\text{1-bromo-2,4-dimethylbenzene} — estrutura: Br em C_1, \mathrm{CH}_3 em C_2 e C_4.
\text{1-bromo-2,5-dimethylbenzene} — estrutura: Br em C_1, \mathrm{CH}_3 em C_2 e C_5.
\text{1-bromo-2,6-dimethylbenzene} — estrutura: Br em C_1, \mathrm{CH}_3 em C_2 e C_6.
\text{1-bromo-3,4-dimethylbenzene} — estrutura: Br em C_1, \mathrm{CH}_3 em C_3 e C_4.
\text{1-bromo-3,5-dimethylbenzene} — estrutura: Br em C_1, \mathrm{CH}_3 em C_3 e C_5.

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