Represente a estrutura de linha para a seguinte substância:

Passo 1

Você me deu a cadeia SMILES a ser representada:
. O que se pede é a representação da estrutura de linha (esqueleto carbonado) correspondente a esse SMILES. Informações importantes do enunciado: a string SMILES acima é a única informação e contém toda a conectividade (ligações, ramos e fechamentos de anéis) da molécula.

Passo 2

Rápida aula-prática sobre como ler SMILES (pra você conseguir desenhar na prova):
  • Cada letra C indica um átomo de carbono; hidrogênios não aparecem (são implícitos) e são atribuídos para completar a valência 4 de cada carbono.
  • Parênteses (...) indicam um ramo a partir do átomo imediatamente anterior.
  • Dígitos (1, 2, 3, …) indicam pontos de fechamento/abertura de anéis: o primeiro aparecimento do dígito marca o início do anel naquele átomo; o próximo uso do mesmo dígito cria uma ligação entre o átomo atual e o átomo que abriu esse dígito.
  • Exemplo curto: C1CC1 é ciclopropano (três carbonos formando um anel). Entendeu a regra? Ela é a chave para montar a estrutura.

Passo 3

Agora vamos analisar o SMILES passo a passo, criando átomos numerados para não perder a mão. Vou numerar os carbonos na ordem em que aparecem no SMILES. Cada vez que aparecer um dígito novo (1,2,3) eu registro o átomo onde foi aberto o anel.
A string dividida em tokens: C C1 C2 C C3 ( C C C3 ) C1 C2 ( C ) C
Vou criar os carbonos \mathrm{C}_1,\mathrm{C}_2,\dots conforme aparecem:
  • Primeiro C \mathrm{C}_1 (metil terminal).
  • C1 \mathrm{C}_2 (abre o rótulo de anel 1 aqui).
  • C2 \mathrm{C}_3 (abre o rótulo de anel 2 aqui).
  • C \mathrm{C}_4.
  • C3 \mathrm{C}_5 (abre o rótulo de anel 3 aqui).
  • Dentro de (CCC3) criamos três carbonos ligados em cadeia ao \mathrm{C}_5:
    • primeiro C do ramo → \mathrm{C}_6 (ligado a \mathrm{C}_5),
    • segundo C do ramo → \mathrm{C}_7 (ligado a \mathrm{C}_6),
    • terceiro C3 fecha o anel 3 ligando esse terceiro carbono de volta a \mathrm{C}_5. Assim o último carbono do ramo é \mathrm{C}_8 (ligado a \mathrm{C}_7 e ligado de volta a \mathrm{C}_5), formando um anel de 4 átomos envolvendo \mathrm{C}_5- \mathrm{C}_6- \mathrm{C}_7- \mathrm{C}_8- \mathrm{C}_5.
  • Após fechar o parêntese, voltamos ao átomo onde o ramo partiu ( \mathrm{C}_5) e continuamos: C1 indica um novo carbono ligado a \mathrm{C}_5 que fecha o anel 1 com \mathrm{C}_2. Esse novo carbono chamo de \mathrm{C}_9.
  • Em sequência C2 indica um novo carbono ligado a \mathrm{C}_9 que fecha o anel 2 com \mathrm{C}_3. Esse novo carbono chamo de \mathrm{C}_{10}.
  • \text{(C)} logo após significa que \mathrm{C}_{10} tem um ramo metil: \mathrm{C}_{11}.
  • O último C é mais um carbono ligado a \mathrm{C}_{10}, chamo de \mathrm{C}_{12}.
Resumo da numeração criada: temos do \mathrm{C}_1 até \mathrm{C}_{12}.

Passo 4

Agora monto a lista de conexões (ligações) carbono–carbono explicitando cada aresta — isto é o que permite desenhar o esqueleto sem ambiguidade. Cada linha indica uma ligação simples entre dois carbonos:
  • \mathrm{C}_1 \mathrm{C}_2
  • \mathrm{C}_2 \mathrm{C}_3
  • \mathrm{C}_3 \mathrm{C}_4
  • \mathrm{C}_4 \mathrm{C}_5
  • \mathrm{C}_5 \mathrm{C}_6
  • \mathrm{C}_6 \mathrm{C}_7
  • \mathrm{C}_7 \mathrm{C}_8
  • \mathrm{C}_8 \mathrm{C}_5 (fecha o anel de 4 membros, esse é o fechamento do rótulo 3)
  • \mathrm{C}_5 \mathrm{C}_9
  • \mathrm{C}_9 \mathrm{C}_2 (fecha o anel com rótulo 1)
  • \mathrm{C}_9 \mathrm{C}_{10}
  • \mathrm{C}_{10} \mathrm{C}_3 (fecha o anel com rótulo 2)
  • \mathrm{C}_{10} \mathrm{C}_{11} (ramo metil)
  • \mathrm{C}_{10} \mathrm{C}_{12} (o último carbono terminal)
Essas são todas as ligações do esqueleto (ligações simples). Com isso você tem a conectividade completa para desenhar.

Passo 5

Como desenhar passo a passo na folha (instrução prática para você reproduzir o esqueleto de linha):
  1. Desenhe um quadrado (ciclobutano) e rotule um vértice arbitrário como \mathrm{C}_5. Percorra no sentido horário: \mathrm{C}_5- \mathrm{C}_6- \mathrm{C}_7- \mathrm{C}_8-(volta) \mathrm{C}_5.
  2. A partir do vértice \mathrm{C}_5 desenhe uma aresta que vai para \mathrm{C}_4 (essa será uma ligação externa ao quadrado). Em seguida dessa aresta continue para \mathrm{C}_3 e então para \mathrm{C}_2 em linha — você está formando parte dos anéis maiores que se fundem no quadrado. Assim percorre \mathrm{C}_5- \mathrm{C}_4- \mathrm{C}_3- \mathrm{C}_2.
  3. Una \mathrm{C}_2 a \mathrm{C}_1 como um grupo metil terminal ligado a \mathrm{C}_2 (desenhe uma pequena haste terminando em um traço curto para o metil).
  4. Do vértice \mathrm{C}_5 desenhe também uma ligação para \mathrm{C}_9 (lado oposto ou adjacente dependendo de como quer posicionar para clareza). Una \mathrm{C}_9 de volta a \mathrm{C}_2 — isso fecha o primeiro anel de 5 membros: \mathrm{C}_2- \mathrm{C}_3- \mathrm{C}_4- \mathrm{C}_5- \mathrm{C}_9- \mathrm{C}_2.
  5. A partir de \mathrm{C}_9 desenhe \mathrm{C}_{10} e una \mathrm{C}_{10} de volta a \mathrm{C}_3. Assim fecha-se o segundo anel de 5 membros: \mathrm{C}_3- \mathrm{C}_4- \mathrm{C}_5- \mathrm{C}_9- \mathrm{C}_{10}- \mathrm{C}_3.
  6. No átomo \mathrm{C}_{10} desenhe dois grupos metil terminando em \mathrm{C}_{11} e \mathrm{C}_{12} (dois ramos simples). Esses são metis ligados ao carbono quaternário \mathrm{C}_{10}.
  7. Verifique valências: cada carbono que aparece com menos de 4 ligações deve receber hidrogênios implícitos até completar 4 (por exemplo \mathrm{C}_1,\mathrm{C}_{11},\mathrm{C}_{12} são CH3; carbonos com 3 ligações são CH; com 2 ligações são CH2; com 4 ligações são C quaternários sem H).
Se quiser, posicione o quadrado (ciclobutano) centralizado, e faça os dois anéis de cinco membros em volta, como dois “arcos” fundidos ao quadrado; isso dá o esqueleto tradicional de sistemas triquíclicos que aparece em muitos esteroides/pericíclicos — só que aqui é um sistema alifático saturado com dois metis no mesmo carbono \mathrm{C}_{10} e um metil ligado a \mathrm{C}_2.

Passo 6

Checagem rápida (confiança): contamos 12 carbonos ( \mathrm{C}_1 a \mathrm{C}_{12}), e todos os dígitos de anel (1,2,3) foram usados exatamente duas vezes (abertura e fechamento), o que é consistente com o SMILES original. A conectividade listada no Passo 4 reproduz exatamente o SMILES fornecido.

Resposta

\mathrm{C}_1-\mathrm{C}_2
\mathrm{C}_2-\mathrm{C}_3
\mathrm{C}_3-\mathrm{C}_4
\mathrm{C}_4-\mathrm{C}_5
\mathrm{C}_5-\mathrm{C}_6
\mathrm{C}_6-\mathrm{C}_7
\mathrm{C}_7-\mathrm{C}_8
\mathrm{C}_8-\mathrm{C}_5
\mathrm{C}_5-\mathrm{C}_9
\mathrm{C}_9-\mathrm{C}_2
\mathrm{C}_9-\mathrm{C}_{10}
\mathrm{C}_{10}-\mathrm{C}_3
\mathrm{C}_{10}-\mathrm{C}_{11}
\mathrm{C}_{10}-\mathrm{C}_{12}

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