Represente a estrutura de linha para a seguinte substância:
Passo 1
Você me deu a cadeia SMILES a ser representada: . O que se pede é a representação da estrutura de linha (esqueleto carbonado) correspondente a esse SMILES. Informações importantes do enunciado: a string SMILES acima é a única informação e contém toda a conectividade (ligações, ramos e fechamentos de anéis) da molécula.
Passo 2
Rápida aula-prática sobre como ler SMILES (pra você conseguir desenhar na prova):
- Cada letra
C
indica um átomo de carbono; hidrogênios não aparecem (são implícitos) e são atribuídos para completar a valência 4 de cada carbono. - Parênteses
(...)
indicam um ramo a partir do átomo imediatamente anterior. - Dígitos (
1
,2
,3
, …) indicam pontos de fechamento/abertura de anéis: o primeiro aparecimento do dígito marca o início do anel naquele átomo; o próximo uso do mesmo dígito cria uma ligação entre o átomo atual e o átomo que abriu esse dígito. - Exemplo curto:
C1CC1
é ciclopropano (três carbonos formando um anel). Entendeu a regra? Ela é a chave para montar a estrutura.
Passo 3
Agora vamos analisar o SMILES passo a passo, criando átomos numerados para não perder a mão. Vou numerar os carbonos na ordem em que aparecem no SMILES. Cada vez que aparecer um dígito novo (1,2,3) eu registro o átomo onde foi aberto o anel.
A string dividida em tokens:
C C1 C2 C C3 ( C C C3 ) C1 C2 ( C ) C
Vou criar os carbonos
conforme aparecem:
- Primeiro
C
→(metil terminal). C1
→(abre o rótulo de anel 1
aqui).C2
→(abre o rótulo de anel 2
aqui).C
→. C3
→(abre o rótulo de anel 3
aqui).- Dentro de
(CCC3)
criamos três carbonos ligados em cadeia ao: - primeiro
C
do ramo →(ligado a ), - segundo
C
do ramo →(ligado a ), - terceiro
C3
fecha o anel3
ligando esse terceiro carbono de volta a. Assim o último carbono do ramo é (ligado a e ligado de volta a ), formando um anel de 4 átomos envolvendo - - - - .
- primeiro
- Após fechar o parêntese, voltamos ao átomo onde o ramo partiu (
) e continuamos: C1
indica um novo carbono ligado aque fecha o anel 1
com. Esse novo carbono chamo de . - Em sequência
C2
indica um novo carbono ligado aque fecha o anel 2
com. Esse novo carbono chamo de . \text{(C)}
logo após significa quetem um ramo metil: . - O último
C
é mais um carbono ligado a, chamo de .
Resumo da numeração criada: temos do
até
.
Passo 4
Agora monto a lista de conexões (ligações) carbono–carbono explicitando cada aresta — isto é o que permite desenhar o esqueleto sem ambiguidade. Cada linha indica uma ligação simples entre dois carbonos:
-
— -
— -
— -
— -
— -
— -
— -
— (fecha o anel de 4 membros, esse é o fechamento do rótulo 3
) -
— -
— (fecha o anel com rótulo 1
) -
— -
— (fecha o anel com rótulo 2
) -
— (ramo metil) -
— (o último carbono terminal)
Essas são todas as ligações do esqueleto (ligações simples). Com isso você tem a conectividade completa para desenhar.
Passo 5
Como desenhar passo a passo na folha (instrução prática para você reproduzir o esqueleto de linha):
- Desenhe um quadrado (ciclobutano) e rotule um vértice arbitrário como
. Percorra no sentido horário: - - - -(volta) . - A partir do vértice
desenhe uma aresta que vai para (essa será uma ligação externa ao quadrado). Em seguida dessa aresta continue para e então para em linha — você está formando parte dos anéis maiores que se fundem no quadrado. Assim percorre - - - . - Una
a como um grupo metil terminal ligado a (desenhe uma pequena haste terminando em um traço curto para o metil). - Do vértice
desenhe também uma ligação para (lado oposto ou adjacente dependendo de como quer posicionar para clareza). Una de volta a — isso fecha o primeiro anel de 5 membros: - - - - - . - A partir de
desenhe e una de volta a . Assim fecha-se o segundo anel de 5 membros: - - - - - . - No átomo
desenhe dois grupos metil terminando em e (dois ramos simples). Esses são metis ligados ao carbono quaternário . - Verifique valências: cada carbono que aparece com menos de 4 ligações deve receber hidrogênios implícitos até completar 4 (por exemplo
são CH3; carbonos com 3 ligações são CH; com 2 ligações são CH2; com 4 ligações são C quaternários sem H).
Se quiser, posicione o quadrado (ciclobutano) centralizado, e faça os dois anéis de cinco membros em volta, como dois “arcos” fundidos ao quadrado; isso dá o esqueleto tradicional de sistemas triquíclicos que aparece em muitos esteroides/pericíclicos — só que aqui é um sistema alifático saturado com dois metis no mesmo carbono
e um metil ligado a
.
Passo 6
Checagem rápida (confiança): contamos 12 carbonos (
a
), e todos os dígitos de anel (
1
,2
,3
) foram usados exatamente duas vezes (abertura e fechamento), o que é consistente com o SMILES original. A conectividade listada no Passo 4 reproduz exatamente o SMILES fornecido.