Qual a relação estereoisomérica entre os compostos? Compostos idênticos, diastereoisômeros, enantiômeros ou isômeros constitucionais.
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Passo 1
O enunciado pergunta qual é a relação estereoisomérica entre os dois compostos dados — devo escolher entre: compostos idênticos, diastereoisômeros, enantiômeros ou isômeros constitucionais.
As informações fornecidas são exatamente os dois SMILES:
As informações fornecidas são exatamente os dois SMILES:
- Primeiro:
CC(Br)[IH+]
- Segundo:
CC(F)(F)Br
Passo 2
Plano de ataque (sem ainda resolver): para classificar a relação entre moléculas precisamos verificar, passo a passo:
- Se elas têm a mesma fórmula molecular (mesma composição atômica). Se não tiverem, não são isômeros entre si.
- Se tiverem mesma fórmula, comparar conectividade (se os átomos estão ligados de maneira diferente → isômeros constitucionais) ou, se conectividade igual, procurar centros estereogênicos e ver se são imagens especulares (enantiômeros), não imagens especulares relacionadas (diastereoisômeros) ou idênticas.
Vou aplicar esse procedimento de forma didática.
Passo 3
Determinar a fórmula molecular do primeiro SMILES
CC(Br)[IH+]
. Vou decompor cuidadosamente:- Há dois carbonos (a parte
CC
): portanto. - O primeiro carbono (extremo) é um grupo metil
→ fornece hidrogênios. - O segundo carbono (ligado ao primeiro) tem ligações a:
, ao grupo C
(o metil) e ao fragmento[IH+]
. Como isso são três ligações, há um hidrogênio implícito adicional ligado a esse carbono. Portanto esse carbono contribui comH implícito. - O fragmento
[IH+]
indica explicitamente um átomo de iodo com um hidrogênio ligado e carga positiva (ou seja, há um átomo de iodoe mais um hidrogênio ligado ao iodo). Assim há mais hidrogênio associado ao iodo e átomo de iodo. - Há também um átomo de bromo
.
Somando os hidrogênios:(metil) (H no carbono 2) (H ligado ao I) = H.
Portanto a composição do primeiro é(observe a carga positiva indicada por [IH+]
).
Passo 4
Determinar a fórmula molecular do segundo SMILES
CC(F)(F)Br
. Vou decompor:- Novamente há dois carbonos →
. - O primeiro carbono é metil
→ H. - O segundo carbono está ligado a: o metil, a
e a dois átomos de . Isso são quatro ligações, portanto esse carbono não tem hidrogênios implícitos (H = 0 nesse carbono). - Não há hidrogênios ligados ao flúor ou bromo.
Somando hidrogênios: apenas osdo metil.
Há dois flúor () e um bromo ( ).
Logo a composição do segundo é.
Passo 5
Comparação direta das fórmulas:
- Primeiro:
- Segundo:
Essas fórmulas são diferentes — não apenas nos números de hidrogênio, mas também nos elementos presentes (o primeiro tem iodo, o segundo tem dois fluoretos ), e além disso o primeiro é carregado positivamente (devido a [IH+]
) enquanto o segundo é neutro.
Passo 6
Consequência fundamental: para que duas moléculas sejam enantiômeros ou diastereoisômeros (ou mesmo isômeros constitucionais), elas precisam ter a mesma fórmula molecular (mesma composição atômica). Como as fórmulas não coincidem, elas não são estereoisômeros nem isômeros constitucionais entre si. Vou também comentar sobre quiralidade (útil para provas):
- Mesmo que olhássemos só para centros possíveis: no segundo composto o carbono ligado a
tem dois substituintes idênticos ( e ), logo esse carbono não é estereocentro (não é quirálito). - No primeiro composto esse carbono tem quatro “substituintes” diferentes (
, , -contendo o grupo e um ), então poderia ser quirálito — mas isso não importa para a classificação pedida porque as moléculas têm composições diferentes.
Passo 7
Conclusão lógica: as duas espécies não têm a mesma fórmula molecular nem a mesma carga; portanto não podem ser enantiômeros, nem diastereoisômeros, nem idênticos. Também não satisfazem a definição de isômeros constitucionais (que exigiria mesma fórmula, ligando os átomos de maneira diferente). A classificação correta é que elas não são isômeros entre si.
Resposta
Nenhuma das alternativas — as moléculas têm fórmulas diferentes (
versus
) e, portanto, não são isômeros.