Represente as estruturas dos compostos abaixo na formula de linhas e classifique-os em ordem crescente de estabilidade. Explique sua escolha. (I) ciclopentano, (II) etilciclopropano; (III) metilciclobutano;
Passo 1
O enunciado pede que a gente desenhe em fórmula de linhas três compostos cíclicos – ciclopentano, etilciclopropano e metilciclobutano – e depois classifique esses três em ordem crescente de estabilidade. O conteúdo principal aqui é entender a tensão angular (e em parte a tensão torsional) em anéis e como ela afeta a estabilidade. Vamos usar o fato de que quanto mais o ângulo interno do anel se desvia dos
ideais, maior a tensão e menor a estabilidade.
Passo 2
Representação em fórmula de linhas (esqueleto) de cada composto:
(I) ciclopentano
— um anel de cinco vértices (todos
).
(II) etilciclopropano
— ciclo de três carbonos (
) e no carbono
um substituinte
.
(III) metilciclobutano
— ciclo de quatro carbonos e um substituinte
em
.
Passo 3
Análise da tensão angular e estabilidade:
- Num anel de
carbonos idealmente teríamos ângulo interno igual a - Para ciclopropano (
) os ângulos internos são , grande de tensão – muita instabilidade. - Para ciclobutano (
) os ângulos são ~ , – tensão intermediária. - Para ciclopentano (
) os ângulos ficam próximos de , – baixa tensão, é o mais estável.
Os substituintes (metil ou etil) trazem um pouco de estabilização por hiperconjugação, mas isso é pequeno comparado à grande diferença de tensão entre anéis de 3, 4 e 5 membros.
Passo 4
Da maior tensão (menor estabilidade) para a menor tensão (maior estabilidade):
Resposta
II < III < I