Represente as estruturas dos compostos abaixo na formula de linhas e classifique-os em ordem crescente de estabilidade. Explique sua escolha. (I) ciclopentano, (II) etilciclopropano; (III) metilciclobutano;

Passo 1

O enunciado pede que a gente desenhe em fórmula de linhas três compostos cíclicos – ciclopentano, etilciclopropano e metilciclobutano – e depois classifique esses três em ordem crescente de estabilidade. O conteúdo principal aqui é entender a tensão angular (e em parte a tensão torsional) em anéis e como ela afeta a estabilidade. Vamos usar o fato de que quanto mais o ângulo interno do anel se desvia dos 109,5^circ ideais, maior a tensão e menor a estabilidade.

Passo 2

Representação em fórmula de linhas (esqueleto) de cada composto:
(I) ciclopentano
c smallpentágono ce á
— um anel de cinco vértices (todos ceCH2).
(II) etilciclopropano
c smalltriângulo com ramo etil ceC1-,C2-,C3 | ;ceCH2-CH3 â
— ciclo de três carbonos ( ceC1C2C3) e no carbono ceC1 um substituinte ceCH2CH3.
(III) metilciclobutano
c smallquadrado com ramo metil ceC1-,C2-,C3-,C4 | ;ceCH3
— ciclo de quatro carbonos e um substituinte ceCH3 em ceC1.

Passo 3

Análise da tensão angular e estabilidade:
  • Num anel de n carbonos idealmente teríamos ângulo interno igual a thetarm ideal=109,5^circ
  • Para ciclopropano ( n=3) os ângulos internos são 60^circ, grande De<athetaapprox49,5^circ de tensão – muita instabilidade.
  • Para ciclobutano ( n=4) os ângulos são ~ 90^circ, De<athetaapprox19,5^circ – tensão intermediária.
  • Para ciclopentano ( n=5) os ângulos ficam próximos de 108^circ, De<athetaapprox1,5^circbaixa tensão, é o mais estável.
    Os substituintes (metil ou etil) trazem um pouco de estabilização por hiperconjugação, mas isso é pequeno comparado à grande diferença de tensão entre anéis de 3, 4 e 5 membros.

Passo 4

Da maior tensão (menor estabilidade) para a menor tensão (maior estabilidade):
etilciclopropano (II) ;<;metilciclobutano (III);<;ciclopentano (I)

Resposta

II < III < I

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