Represente as estruturas de Lewis dos íons e moléculas a seguir, calcule as cargas formais dos átomos e indique quando houver estrutura de ressonância:
\mathrm{C}_{6} \mathrm{H}_{6}

Passo 1

O enunciado pede para representarmos a estrutura de Lewis da molécula de benzeno \mathrm{C}_{6}\mathrm{H}_{6}, calcular as cargas formais de cada átomo e indicar as possíveis estruturas de ressonância. O tema envolve contagem de elétrons de valência, montagem do esqueleto, alocação de ligações sigma e pi e cálculo de carga formal.

Passo 2

Contamos os elétrons de valência totais:
– Cada carbono aporta 4 elétrons e há 6 carbonos, totalizando 6\times4=24.
– Cada hidrogênio aporta 1 elétron e há 6 hidrogênios, totalizando 6\times1=6.
Logo, o total é
24 + 6 = 30\text{ elétrons de valência.}éê

Passo 3

Montamos o esqueleto conectando os seis carbonos em um anel e ligando cada carbono a um hidrogênio por uma ligação simples. Isso consome
6 ligações C–C sigma e 6 ligações C–H sigma, total de 12 ligações sigma, usando 12\times2=24 elétrons.

Passo 4

Faltam 30 - 24 = 6 elétrons para satisfazer o octeto dos carbonos. Como cada carbono já tem três ligações sigma (duas C–C e uma C–H), falta completar o octeto por ligações pi. Colocamos, então, três ligações duplas alternadas (pi) no anel.

Passo 5

Atribuímos três duplas alternadas ao redor do anel de modo que cada carbono atinja 8 elétrons (3 pares em sigma e 1 par em pi). Cada dupla consome mais 2 elétrons e, somando as três, usamos os 6 elétrons restantes.

Passo 6

Calculamos a carga formal de cada átomo. Para um carbono em dupla ligação:
\text{carga formal} = (\text{elétrons de valência}) - (\text{não ligantes}) - \tfrac12(\text{ligantes}) = 4 - 0 - \tfrac12\,(8) = 0.éêã
Para um hidrogênio:
1 - 0 - \tfrac12\,(2) = 0.
Portanto, todos os átomos têm carga formal igual a zero.

Passo 7

Existem duas formas equivalentes (Kekulé) de colocar as três duplas alternadas no anel, levando a uma estrutura de ressonância. O híbrido de ressonância é um anel hexagonal com seis ligações C–C intermediárias e sem carga formal em nenhum átomo.

Resposta

As duas estruturas de Kekulé de \mathrm{C}_{6}\mathrm{H}_{6} são:
\begin{aligned} \text{(I)}\quad &\text{duplas em }C_1\!-\!C_2,\;C_3\!-\!C_4,\;C_5\!-\!C_6,\\\ \text{(II)}\quad &\text{duplas em }C_2\!-\!C_3,\;C_4\!-\!C_5,\;C_6\!-\!C_1. \end{aligned}
Em ambas, todas as cargas formais são zero, e a molécula real é um híbrido de ressonância dessas duas estruturas.

Exercícios relacionados