Represente as estruturas de Lewis dos íons e moléculas a seguir, calcule as cargas formais dos átomos e indique quando houver estrutura de ressonância:
Passo 1
O enunciado pede para representarmos a estrutura de Lewis da molécula de benzeno
, calcular as cargas formais de cada átomo e indicar as possíveis estruturas de ressonância. O tema envolve contagem de elétrons de valência, montagem do esqueleto, alocação de ligações sigma e pi e cálculo de carga formal.
Passo 2
Contamos os elétrons de valência totais:
– Cada carbono aporta elétrons e há
carbonos, totalizando
.
– Cada hidrogênio aporta elétron e há
hidrogênios, totalizando
.
Logo, o total é
– Cada carbono aporta
– Cada hidrogênio aporta
Logo, o total é
Passo 3
Montamos o esqueleto conectando os seis carbonos em um anel e ligando cada carbono a um hidrogênio por uma ligação simples. Isso consome
– ligações C–C sigma e
ligações C–H sigma, total de
ligações sigma, usando
elétrons.
–
Passo 4
Faltam
elétrons para satisfazer o octeto dos carbonos. Como cada carbono já tem três ligações sigma (duas C–C e uma C–H), falta completar o octeto por ligações pi. Colocamos, então, três ligações duplas alternadas (pi) no anel.
Passo 5
Atribuímos três duplas alternadas ao redor do anel de modo que cada carbono atinja 8 elétrons (3 pares em sigma e 1 par em pi). Cada dupla consome mais
elétrons e, somando as três, usamos os
elétrons restantes.
Passo 6
Calculamos a carga formal de cada átomo. Para um carbono em dupla ligação:
Para um hidrogênio:
Portanto, todos os átomos têm carga formal igual a zero.
Passo 7
Existem duas formas equivalentes (Kekulé) de colocar as três duplas alternadas no anel, levando a uma estrutura de ressonância. O híbrido de ressonância é um anel hexagonal com seis ligações C–C intermediárias e sem carga formal em nenhum átomo.
Resposta
As duas estruturas de Kekulé de
são:
Em ambas, todas as cargas formais são zero, e a molécula real é um híbrido de ressonância dessas duas estruturas.