Represente a fórmula em bastão dos seguintes compostos e escreva o nome da função que cada um faz parte:
3-metilpent-2-en-2-ol

Passo 1

O enunciado pede duas coisas para o composto chamado 3-metilpent- 2-en- 2-ol):
  1. Representar a fórmula em bastão (representação “line-angle” / zigzag).
  2. Escrever a que função química esse composto pertence (ou seja, qual é o grupo funcional principal).
As informações dadas no enunciado são exatamente o nome IUPAC: 3-metilpent- 2-en- 2-ol.

Passo 2

Vou interpretar o nome IUPAC passo a passo (é aqui que a mágica de desenhar começa). Quebrando o nome:
  • A raiz é \text{pent}, ou seja, cadeia principal com 5 carbonos.
  • O sufixo -\text{ol} indica a presença de um grupo hidroxila -\mathrm{OH} (álcool). O locante \,2- antes de \text{ol} diz que o \mathrm{OH} está no carbono \,2.
  • A parte \text{en} com locante \,2 (escrita como -2-en) indica uma ligação dupla entre os carbonos 2 e 3 da cadeia.
  • O prefixo 3-metil diz que no carbono 3 há um grupo \mathrm{CH_3} ligado como ramificação.
Importante sobre prioridade na numeração: o grupo funcional -\mathrm{OH} tem prioridade para ser indicado como sufixo principal; portanto a cadeia é numerada para dar ao \mathrm{OH} o menor número possível (daí o \,2-ol).

Passo 3

Montando a cadeia e os substituintes em fórmula condensada (isso ajuda a visualizar antes do bastão). A cadeia é 5 carbonos com dupla ligação entre C_2 e C_3, \mathrm{OH} em C_2 e um \mathrm{CH_3} em C_3. A fórmula condensada fica:
\mathrm{CH_3- C(OH)=C(CH_3)-CH_2-CH_3}
Aqui cada fragmento significa:
  • \mathrm{CH_3} no carbono 1,
  • \mathrm{C(OH)} no carbono 2 — esse carbono participa da dupla ligação e carrega o \mathrm{OH},
  • \mathrm{C(CH_3)} no carbono 3 — esse carbono é duplamente ligado ao C_2 e tem um metil ligado,
  • e então \mathrm{CH_2-CH_3} são os carbonos 4 e 5.
Um exemplo simples para treinar: se eu tivesse 2-buten-1-ol, a fórmula condensada seria \mathrm{CH_2=CH-CH_2-CH_2OH}. Aqui eu mostro como ligar dupla e \mathrm{OH} em posições diferentes — parecido com o que fizemos.

Passo 4

Agora explico como transformar essa fórmula condensada na fórmula em bastão (o que o professor pediu). Na representação em bastão:
  • Cada vértice (ou ponta) do zigzag representa um carbono.
  • Ligações simples são linhas simples; a ligação dupla entre C_2 e C_3 é desenhada como duas linhas paralelas entre esses vértices.
  • Hidrogênios ligados a carbonos não são desenhados (são implícitos).
  • Substituintes (como o metil no C_3) aparecem como um pequeno ramo em um vértice.
  • O grupo \mathrm{OH} deve ser mostrado explicitamente ligado ao vértice correspondente ( C_2).
Descrição do desenho em palavras (passo a passo para você desenhar no papel):
  1. Desenhe um zigzag com cinco vértices em sequência; marque-os mentalmente como C_1-C_2-C_3-C_4-C_5.
  2. Entre o vértice C_2 e C_3 desenhe uma ligação dupla (duas linhas paralelas).
  3. No vértice C_2 desenhe ligado um \mathrm{OH} (um traço saindo do vértice com \mathrm{O-H}).
  4. No vértice C_3 desenhe uma ramificação curta para cima (ou para fora) representando \mathrm{CH_3}.
Se quiser uma ideia visual rápida em texto (cada vértice = carbono, “=” é ligação dupla, “–” ligação simples; ramos indicados entre parênteses):
\mathrm{CH_3\;-\;C(OH)=C(CH_3)-CH_2-CH_3}
e em forma de vértices (esquemático):
\text{(vértice }C_1)\;-\;\text{(vértice }C_2\;{\color{black}=\!=}\;\text{vértice }C_3)\;-\;\text{(}C_4\text{)}\;-\;\text{(}C_5\text{)}ééé
com \mathrm{OH} ligado a C_2 e \mathrm{CH_3} como ramo em C_3.
Obs.: Na prova, desenhe o zigzag e marque a dupla entre os vértices 2 e 3, coloque \mathrm{OH} no vértice 2 e um pequeno ramo \mathrm{CH_3} no vértice 3 — isso é exatamente a fórmula em bastão.

Passo 5

Agora falo da função/funções químicas do composto (o que o exercício também pede).
  • O composto contém um grupo \mathrm{OH} ligado diretamente a um carbono que participa da dupla ligação ( C_2 é sp ^2 e tem \mathrm{OH}). Esse tipo de estrutura (álcool ligado a carbono duplamente ligado) é chamado de enol (álcool vinílico). Então temos tanto uma insaturação (alqueno, a dupla ligação) quanto uma hidroxila (álcool).
  • Na classificação por função principal (como usada na nomenclatura IUPAC), o grupo -\mathrm{OH} confere ao composto a classe “álcool” e, mais especificamente, por ser \mathrm{OH} em carbono da dupla, pode ser referido como um enol. Portanto podemos dizer que o composto pertence à função “álcool (enol)” e também possui a função “alqueno” (insaturação).
Dica para a prova: se precisarem classificar em uma única função principal, escreva “álcool (enol)” — isso mostra que você sabe que o \mathrm{OH} é o grupo funcional principal, e que estruturalmente é um enol.

Passo 6

Recapitulando de forma bem prática — o que você deve entregar no caderno/prova:
  • Desenho em bastão: um zigzag de 5 carbonos com dupla ligação entre o 2.º e 3.º vértices, \mathrm{OH} ligado ao vértice 2 e um ramo \mathrm{CH_3} no vértice 3.
  • Nome da função: “álcool (enol)” — e observar que há também uma função “alqueno” presente.
Força aí, você já tem o passo a passo para desenhar rapidinho na prova.

Resposta

Bastão: desenho em zigzag de cinco vértices com ligação dupla entre os vértices 2 e 3; \mathrm{OH} ligado ao vértice 2; metil ( \mathrm{CH_3}) como ramo no vértice 3. (Fórmula condensada equivalente: \mathrm{CH_3-C(OH)=C(CH_3)-CH_2-CH_3}.)
Função: álcool (enol).

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