Represente a fórmula em bastão dos seguintes compostos e escreva o nome da função que cada um faz parte:
3-metilpent-2-en-2-ol
3-metilpent-2-en-2-ol
Passo 1
O enunciado pede duas coisas para o composto chamado
-metilpent-
-en-
-ol):
- Representar a fórmula em bastão (representação “line-angle” / zigzag).
- Escrever a que função química esse composto pertence (ou seja, qual é o grupo funcional principal).
As informações dadas no enunciado são exatamente o nome IUPAC:
-metilpent-
-en-
-ol.
Passo 2
Vou interpretar o nome IUPAC passo a passo (é aqui que a mágica de desenhar começa). Quebrando o nome:
- A raiz é
, ou seja, cadeia principal com carbonos. - O sufixo
indica a presença de um grupo hidroxila (álcool). O locante - antes de diz que o está no carbono . - A parte
com locante (escrita como -en) indica uma ligação dupla entre os carbonos e da cadeia. - O prefixo
-metil diz que no carbono há um grupo ligado como ramificação.
Importante sobre prioridade na numeração: o grupo funcional
tem prioridade para ser indicado como sufixo principal; portanto a cadeia é numerada para dar ao
o menor número possível (daí o
-ol).
Passo 3
Montando a cadeia e os substituintes em fórmula condensada (isso ajuda a visualizar antes do bastão). A cadeia é
carbonos com dupla ligação entre
e
,
em
e um
em
. A fórmula condensada fica:
Aqui cada fragmento significa:
-
no carbono , -
no carbono — esse carbono participa da dupla ligação e carrega o , -
no carbono — esse carbono é duplamente ligado ao e tem um metil ligado, - e então
são os carbonos e .
Um exemplo simples para treinar: se eu tivesse
-buten-1-ol, a fórmula condensada seria
. Aqui eu mostro como ligar dupla e
em posições diferentes — parecido com o que fizemos.
Passo 4
Agora explico como transformar essa fórmula condensada na fórmula em bastão (o que o professor pediu). Na representação em bastão:
- Cada vértice (ou ponta) do zigzag representa um carbono.
- Ligações simples são linhas simples; a ligação dupla entre
e é desenhada como duas linhas paralelas entre esses vértices. - Hidrogênios ligados a carbonos não são desenhados (são implícitos).
- Substituintes (como o metil no
) aparecem como um pequeno ramo em um vértice. - O grupo
deve ser mostrado explicitamente ligado ao vértice correspondente ( ).
Descrição do desenho em palavras (passo a passo para você desenhar no papel):
- Desenhe um zigzag com cinco vértices em sequência; marque-os mentalmente como
. - Entre o vértice
e desenhe uma ligação dupla (duas linhas paralelas). - No vértice
desenhe ligado um (um traço saindo do vértice com ). - No vértice
desenhe uma ramificação curta para cima (ou para fora) representando .
Se quiser uma ideia visual rápida em texto (cada vértice = carbono, “=” é ligação dupla, “–” ligação simples; ramos indicados entre parênteses):
e em forma de vértices (esquemático):
com
ligado a
e
como ramo em
.
Obs.: Na prova, desenhe o zigzag e marque a dupla entre os vértices 2 e 3, coloque
no vértice 2 e um pequeno ramo
no vértice 3 — isso é exatamente a fórmula em bastão.
Passo 5
Agora falo da função/funções químicas do composto (o que o exercício também pede).
- O composto contém um grupo
ligado diretamente a um carbono que participa da dupla ligação ( é sp e tem ). Esse tipo de estrutura (álcool ligado a carbono duplamente ligado) é chamado de enol (álcool vinílico). Então temos tanto uma insaturação (alqueno, a dupla ligação) quanto uma hidroxila (álcool). - Na classificação por função principal (como usada na nomenclatura IUPAC), o grupo
confere ao composto a classe “álcool” e, mais especificamente, por ser em carbono da dupla, pode ser referido como um enol. Portanto podemos dizer que o composto pertence à função “álcool (enol)” e também possui a função “alqueno” (insaturação).
Dica para a prova: se precisarem classificar em uma única função principal, escreva “álcool (enol)” — isso mostra que você sabe que o
é o grupo funcional principal, e que estruturalmente é um enol.
Passo 6
Recapitulando de forma bem prática — o que você deve entregar no caderno/prova:
- Desenho em bastão: um zigzag de 5 carbonos com dupla ligação entre o 2.º e 3.º vértices,
ligado ao vértice 2 e um ramo no vértice 3. - Nome da função: “álcool (enol)” — e observar que há também uma função “alqueno” presente.
Força aí, você já tem o passo a passo para desenhar rapidinho na prova.
Resposta
Bastão: desenho em zigzag de cinco vértices com ligação dupla entre os vértices
e
;
ligado ao vértice
; metil (
) como ramo no vértice
. (Fórmula condensada equivalente:
.)
Função: álcool (enol).
Função: álcool (enol).