Represente as fórmulas estruturais ou nomeie os seguintes compostos:
b) 1,2,3-trimetilbenzeno

Passo 1

O enunciado pede que eu represente a fórmula estrutural (ou nomeie) o composto dado: \text{1,2,3-trimetilbenzeno}. Informações fornecidas: o nome IUPAC indica um anel benzeno substituído por três grupos metil localizados nos carbonos numerados \,1,2,3.

Passo 2

Identificar o esqueleto e os substituintes (o básico que sempre faço antes de desenhar):
  • O núcleo é o anel aromático benzeno (seis carbonos formando um anel aromático).
  • Há três substituintes do tipo metil, cada um é um grupo \mathrm{CH_3}.
  • Os substituintes estão nos carbonos numerados \,1,2,3 do anel — ou seja, são três metil adjacentes no anel.

Passo 3

Relembrando, de forma bem prática, como funciona a numeração e o nome IUPAC para anel benzênico com múltiplos substituintes (mini-aula):
  • O pai é sempre o anel benzênico, chamado \text{benzeno}.
  • Substituintes idênticos recebem prefixo multiplicador: dois = di-, três = tri-, etc. Então três metil → \text{trimetil}.
  • Os locantes (números) indicam em quais carbonos do anel os substituintes estão. Devemos escolher a numeração que dá a menor sequência de locantes possível (regra dos menores locantes).
  • Assim o nome fica: locantes em ordem crescente, hífen e o nome do substituinte multiplicado junto ao pai: por exemplo \text{1,2,3-trimetilbenzeno}.

Passo 4

Aplicando ao caso concreto:
  • Coloco um marcador arbitrário em um carbono do benzeno como \,1. Como os substituintes são \,1,2,3, isso significa que os três metil ocupam três carbonos consecutivos do anel (são vizinhos entre si).
  • Geometricamente: imagine o hexágono do benzeno; em três vértices adjacentes (três posições consecutivas) estão ligados \mathrm{CH_3}. Os outros três vértices têm hidrogênios.

Passo 5

Construindo fórmulas úteis e verificações (conta de átomos para a fórmula molecular):
  • Parto do benzeno: \mathrm{C_6H_6}.
  • Substituir três hidrogênios por três grupos \mathrm{CH_3} é equivalente a: remover 3 H e adicionar 3 vezes \mathrm{CH_3}.
  • Carbonos: 6 + 3 = 9.
  • Hidrogênios: 6 - 3 + 3\cdot 3 = 6 - 3 + 9 = 12.
  • Logo a fórmula molecular é \mathrm{C_9H_{12}}.
  • Uma fórmula condensada que mostra a substituição é \mathrm{C_6H_3(CH_3)_3} (indica um anel \mathrm{C_6H_3} com três metil ligados).

Passo 6

Representação esquemática da estrutura (descrição que permite desenhar o composto na prova):
  • Enumere os carbonos do anel de \,1 a \,6 no sentido que preferir; coloque metil em \,C_1, \,C_2 e \,C_3. Os demais átomos são hidrogênios.
  • Posso escrever a distribuição como
\mathrm{C_1(CH_3),\; C_2(CH_3),\; C_3(CH_3),\; C_4(H),\; C_5(H),\; C_6(H).}
  • Uma das formas de representar uma das ressonâncias (Kekulé) é, por exemplo,
\mathrm{CH_3\!-\!C(=CH)\!-\!C(CH_3)=C\!-\!C= C(CH_3)\!-\!(\text{fechamento do anel})}
ou, de forma mais limpa para a prova, desenhe o hexágono aromático com um pequeno círculo no interior (para indicar aromaticidade) e fixe três grupos \mathrm{CH_3} em três vértices adjacentes.

Passo 7

Nome comum e observação final:
  • O nome trivial (comum) para \text{1,2,3-trimetilbenzeno} é hemimelliteno (ou hemimellitene em inglês).
  • Em provas: se pedirem “represente”, desenhe o anel benzênico e coloque três metil em posições consecutivas; se pedirem “nomeie”, escreva \text{1,2,3-trimetilbenzeno} (IUPAC) e indique o trivial \text{hemimelliteno}.

Resposta

\mathrm{C_9H_{12}}
Estrutura: anel benzênico com grupos \mathrm{CH_3} ligados nos carbonos \,1,2,3 (três metil adjacentes) — fórmula condensada \mathrm{C_6H_3(CH_3)_3}; nome comum: hemimelliteno.

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