Represente as fórmulas estruturais ou nomeie os seguintes compostos:
b) 1,2,3-trimetilbenzeno
b) 1,2,3-trimetilbenzeno
Passo 1
O enunciado pede que eu represente a fórmula estrutural (ou nomeie) o composto dado:
. Informações fornecidas: o nome IUPAC indica um anel benzeno substituído por três grupos metil localizados nos carbonos numerados
.
Passo 2
Identificar o esqueleto e os substituintes (o básico que sempre faço antes de desenhar):
- O núcleo é o anel aromático benzeno (seis carbonos formando um anel aromático).
- Há três substituintes do tipo metil, cada um é um grupo
. - Os substituintes estão nos carbonos numerados
do anel — ou seja, são três metil adjacentes no anel.
Passo 3
Relembrando, de forma bem prática, como funciona a numeração e o nome IUPAC para anel benzênico com múltiplos substituintes (mini-aula):
- O pai é sempre o anel benzênico, chamado
. - Substituintes idênticos recebem prefixo multiplicador: dois = di-, três = tri-, etc. Então três metil →
. - Os locantes (números) indicam em quais carbonos do anel os substituintes estão. Devemos escolher a numeração que dá a menor sequência de locantes possível (regra dos menores locantes).
- Assim o nome fica: locantes em ordem crescente, hífen e o nome do substituinte multiplicado junto ao pai: por exemplo
.
Passo 4
Aplicando ao caso concreto:
- Coloco um marcador arbitrário em um carbono do benzeno como
. Como os substituintes são , isso significa que os três metil ocupam três carbonos consecutivos do anel (são vizinhos entre si). - Geometricamente: imagine o hexágono do benzeno; em três vértices adjacentes (três posições consecutivas) estão ligados
. Os outros três vértices têm hidrogênios.
Passo 5
Construindo fórmulas úteis e verificações (conta de átomos para a fórmula molecular):
- Parto do benzeno:
. - Substituir três hidrogênios por três grupos
é equivalente a: remover H e adicionar vezes . - Carbonos:
. - Hidrogênios:
. - Logo a fórmula molecular é
. - Uma fórmula condensada que mostra a substituição é
(indica um anel com três metil ligados).
Passo 6
Representação esquemática da estrutura (descrição que permite desenhar o composto na prova):
- Enumere os carbonos do anel de
a no sentido que preferir; coloque metil em , e . Os demais átomos são hidrogênios. - Posso escrever a distribuição como
- Uma das formas de representar uma das ressonâncias (Kekulé) é, por exemplo,
ou, de forma mais limpa para a prova, desenhe o hexágono aromático com um pequeno círculo no interior (para indicar aromaticidade) e fixe três grupos
em três vértices adjacentes.
Passo 7
Nome comum e observação final:
- O nome trivial (comum) para
é hemimelliteno (ou hemimellitene em inglês). - Em provas: se pedirem “represente”, desenhe o anel benzênico e coloque três metil em posições consecutivas; se pedirem “nomeie”, escreva
(IUPAC) e indique o trivial .
Resposta
Estrutura: anel benzênico com grupos