Represente as fórmulas estruturais ou nomeie os seguintes compostos:
c) p-clorofenol

Passo 1

O enunciado pede que eu represente a fórmula estrutural ou nomeie o composto indicado: “p-clorofenol”. As informações relevantes que o enunciado dá são:
  • O composto é um clorofenol com o prefixo p (para).
  • Não há outros substituintes mencionados.
  • Precisa-se dar a representação estrutural ou o nome correspondente.

Passo 2

O que significa o prefixo p (para) em benzeno substituído? Vou explicar devagar, como se estivéssemos desenhando na prova.
  • Em compostos aromáticos derivados do benzeno com dois substituintes, existem três posições relativas importantes: orto, meta e para.
  • Essas posições correspondem, em números de carbono da cadeia aromática, a \text{orto} = 2, \text{meta} = 3 e \text{para} = 4 quando o primeiro substituinte está no carbono 1.
  • No caso do fenol, o grupo funcional principal é o grupo hidroxila \text{OH}. Na nomenclatura e na numeração do anel, o carbono que carrega o \text{OH} é o carbono 1. Portanto:
    • p-” significa que o outro substituinte (aqui o cloro) está no carbono 4, ou seja, em posição para em relação ao \text{OH}.

Passo 3

Como obter o nome IUPAC a partir de “p-clorofenol”:
  • O nome trivial/comum é p-clorofenol.
  • Pela regra IUPAC, o grupo funcional fenol (hidroxila ligada ao anel) dá o nome de base “phenol” e o cloro é um substituinte chamado “chloro”.
  • Numerando o anel com o \text{OH} no carbono 1, o cloro fica no carbono 4.
  • Assim, o nome IUPAC é \text{4-chlorophenol}.

Passo 4

Representações estruturais possíveis (explicadas de forma prática):
  • Fórmula molecular: \mathrm{C_6H_5ClO}.
  • Fórmula condensada simples (indicando substituintes no anel): \mathrm{HO\!-\!C_6H_4\!-\!Cl}, indicando que há um \text{OH} e um \text{Cl} no anel benzênico.
  • Representação por posicionamento: \text{OH no C}_1,\\ \text{Cl no C}_4.
  • SMILES (uma notação de cadeia útil em química computacional): \text{Oc1ccc(Cl)cc1}.
  • Desenho manual (como fazer na prova): desenhe um hexágono (anel benzênico), marque um grupo \text{OH} num vértice e conte o anel em sentido horário ou anti-horário até o quarto carbono; no carbono 4 escreva \text{Cl}. Assim o \text{Cl} fica diametralmente oposto ao \text{OH} (posição para).

Passo 5

Comparação com isômeros para fixar a ideia (curto e prático):
  • \text{ortho-} corresponde a \text{2-chlorophenol} (Cl em C_2).
  • \text{meta-} corresponde a \text{3-chlorophenol} (Cl em C_3).
  • \text{para-} (nosso caso) corresponde a \text{4-chlorophenol} (Cl em C_4).

Passo 6

Resumo rápido de como responder numa prova: escreva o nome IUPAC \text{4-chlorophenol}, ou desenhe o anel com \text{OH} em C_1 e \text{Cl} em C_4. Se quiser mostrar fórmula molecular, informe \mathrm{C_6H_5ClO}. Vai dar certo — respira e escreve com calma.

Resposta

\text{Nome IUPAC: 4-chlorophenol} (nome comum: p-clorofenol)
\text{Fórmula molecular: }\mathrm{C_6H_5ClO}ó
\text{Representação condensada: }\mathrm{HO\!-\!C_6H_4\!-\!Cl}çã (Cl no carbono 4 em relação ao OH)

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