Represente as fórmulas estruturais ou nomeie os seguintes compostos:
c) p-clorofenol
c) p-clorofenol
Passo 1
O enunciado pede que eu represente a fórmula estrutural ou nomeie o composto indicado: “p-clorofenol”. As informações relevantes que o enunciado dá são:
- O composto é um clorofenol com o prefixo
(para). - Não há outros substituintes mencionados.
- Precisa-se dar a representação estrutural ou o nome correspondente.
Passo 2
O que significa o prefixo
(para) em benzeno substituído? Vou explicar devagar, como se estivéssemos desenhando na prova.
- Em compostos aromáticos derivados do benzeno com dois substituintes, existem três posições relativas importantes: orto, meta e para.
- Essas posições correspondem, em números de carbono da cadeia aromática, a
, e quando o primeiro substituinte está no carbono . - No caso do fenol, o grupo funcional principal é o grupo hidroxila
. Na nomenclatura e na numeração do anel, o carbono que carrega o é o carbono . Portanto: - “
-” significa que o outro substituinte (aqui o cloro) está no carbono , ou seja, em posição para em relação ao .
- “
Passo 3
Como obter o nome IUPAC a partir de “p-clorofenol”:
- O nome trivial/comum é
-clorofenol. - Pela regra IUPAC, o grupo funcional fenol (hidroxila ligada ao anel) dá o nome de base “phenol” e o cloro é um substituinte chamado “chloro”.
- Numerando o anel com o
no carbono , o cloro fica no carbono . - Assim, o nome IUPAC é
.
Passo 4
Representações estruturais possíveis (explicadas de forma prática):
- Fórmula molecular:
. - Fórmula condensada simples (indicando substituintes no anel):
, indicando que há um e um no anel benzênico. - Representação por posicionamento:
. - SMILES (uma notação de cadeia útil em química computacional):
. - Desenho manual (como fazer na prova): desenhe um hexágono (anel benzênico), marque um grupo
num vértice e conte o anel em sentido horário ou anti-horário até o quarto carbono; no carbono escreva . Assim o fica diametralmente oposto ao (posição para).
Passo 5
Comparação com isômeros para fixar a ideia (curto e prático):
-
corresponde a (Cl em ). -
corresponde a (Cl em ). -
(nosso caso) corresponde a (Cl em ).
Passo 6
Resumo rápido de como responder numa prova: escreva o nome IUPAC
, ou desenhe o anel com
em
e
em
. Se quiser mostrar fórmula molecular, informe
. Vai dar certo — respira e escreve com calma.