Represente as fórmulas estruturais ou nomeie os seguintes compostos:
d) 3-bromonaftaleno
d) 3-bromonaftaleno
Passo 1
O que o enunciado pede: representar a fórmula estrutural do composto chamado
-bromonaftaleno. Ou seja, mostrar onde fica o átomo de bromo na estrutura do naftaleno.
Informações dadas e alvo:
- Nome do composto:
-bromonaftaleno. - Objetivo: mostrar a estrutura (onde o Br está ligado) e dar a fórmula molecular.
Passo 2
Primeiro vamos entender o esqueleto do naftaleno (sem o substituinte). O naftaleno é formado por duas anéis benzênicos fusionados (dois hexágonos que compartilham uma aresta). A fórmula molecular do naftaleno neutro é
. Uma vez que se substitui um H por um átomo de outro elemento (aqui Br), a fórmula fica
.
Explicando devagar: cada hexágono (anel benzênico) tem 6 carbonos, mas como dois carbonos são compartilhados entre os dois anéis, o total é 10 carbonos. Substituir um hidrogênio por um bromo reduz o H de 8 para 7 e acrescenta Br.
Passo 3
Agora: como numerar os carbonos do naftaleno para falar em posição
? Regra prática (IUPAC): numerar os átomos da periferia do sistema fusionado ao longo do contorno, de modo que os locantes fiquem em ordem contínua. Para nós, o importante é a sequência periférica
(e volta ao
); o número
significa o terceiro átomo de carbono ao percorrer essa periferia contando a partir do carbono escolhido como
.
Ou seja, imagine os carbonos ao redor do anel periférico como uma sequência circular: o substituinte em posição
está no terceiro carbono dessa sequência. Não é necessário decorar desenhos complexos: basta saber que
é o segundo carbono afastado do átomo
ao seguir a periferia.
Passo 4
Colocando o bromo em
: ao ligar o átomo de Br ao carbono de número
do naftaleno, obtém-se o
-bromonaftaleno. A fórmula molecular passa a ser
.
Representações práticas que você pode escrever num caderno de prova:
- Nome:
-bromonaftaleno. - Fórmula molecular:
. - Uma forma textual-esquemática (periferia numerada):
— indicando que o Br está ligado ao carbono . - Representação em SMILES (útil para quem conhece): c1ccc2cc(Br)ccc2c1 (essa string descreve exatamente o naftaleno com um Br ligado ao carbono correspondente à posição
).
Passo 5
Dica prática para a prova (como desenhar rápido): desenhe dois hexágonos fusionados (dois benzênicos com uma aresta em comum). Numerando os carbonos ao redor no sentido horário (ou anti-horário) como
, marque o Br ligado ao carbono rotulado
. Escreva ao lado a fórmula molecular
se pedirem composição.
Resposta
Fórmula molecular:
Estrutura: átomo de bromo ligado ao carbono do naftaleno (nome:
-bromonaftaleno).
Representação em SMILES: c1ccc2cc(Br)ccc2c1
Estrutura: átomo de bromo ligado ao carbono
Representação em SMILES: c1ccc2cc(Br)ccc2c1