Represente as fórmulas estruturais ou nomeie os seguintes compostos:
d) 3-bromonaftaleno

Passo 1

O que o enunciado pede: representar a fórmula estrutural do composto chamado 3-bromonaftaleno. Ou seja, mostrar onde fica o átomo de bromo na estrutura do naftaleno.
Informações dadas e alvo:
  • Nome do composto: 3-bromonaftaleno.
  • Objetivo: mostrar a estrutura (onde o Br está ligado) e dar a fórmula molecular.

Passo 2

Primeiro vamos entender o esqueleto do naftaleno (sem o substituinte). O naftaleno é formado por duas anéis benzênicos fusionados (dois hexágonos que compartilham uma aresta). A fórmula molecular do naftaleno neutro é \,C_{10}H_{8}\,. Uma vez que se substitui um H por um átomo de outro elemento (aqui Br), a fórmula fica \,C_{10}H_{7}Br\,.
Explicando devagar: cada hexágono (anel benzênico) tem 6 carbonos, mas como dois carbonos são compartilhados entre os dois anéis, o total é 10 carbonos. Substituir um hidrogênio por um bromo reduz o H de 8 para 7 e acrescenta Br.

Passo 3

Agora: como numerar os carbonos do naftaleno para falar em posição 3? Regra prática (IUPAC): numerar os átomos da periferia do sistema fusionado ao longo do contorno, de modo que os locantes fiquem em ordem contínua. Para nós, o importante é a sequência periférica 1\to2\to3\to4\to5\to6\to7\to8 (e volta ao 1); o número 3 significa o terceiro átomo de carbono ao percorrer essa periferia contando a partir do carbono escolhido como 1.
Ou seja, imagine os carbonos ao redor do anel periférico como uma sequência circular: o substituinte em posição 3 está no terceiro carbono dessa sequência. Não é necessário decorar desenhos complexos: basta saber que 3 é o segundo carbono afastado do átomo 1 ao seguir a periferia.

Passo 4

Colocando o bromo em 3: ao ligar o átomo de Br ao carbono de número 3 do naftaleno, obtém-se o 3-bromonaftaleno. A fórmula molecular passa a ser \,C_{10}H_{7}Br\,.
Representações práticas que você pode escrever num caderno de prova:
  • Nome: 3-bromonaftaleno.
  • Fórmula molecular: \,C_{10}H_{7}Br\,.
  • Uma forma textual-esquemática (periferia numerada): (1)-(2)-\mathbf{(3\!:\!Br)}-(4)-(5)-(6)-(7)-(8) — indicando que o Br está ligado ao carbono 3.
  • Representação em SMILES (útil para quem conhece): c1ccc2cc(Br)ccc2c1 (essa string descreve exatamente o naftaleno com um Br ligado ao carbono correspondente à posição 3).

Passo 5

Dica prática para a prova (como desenhar rápido): desenhe dois hexágonos fusionados (dois benzênicos com uma aresta em comum). Numerando os carbonos ao redor no sentido horário (ou anti-horário) como 1,2,3,\dots,8, marque o Br ligado ao carbono rotulado 3. Escreva ao lado a fórmula molecular \,C_{10}H_{7}Br\, se pedirem composição.

Resposta

Fórmula molecular: C_{10}H_{7}Br
Estrutura: átomo de bromo ligado ao carbono 3 do naftaleno (nome: 3-bromonaftaleno).
Representação em SMILES: c1ccc2cc(Br)ccc2c1

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