Represente as fórmulas estruturais ou nomeie os seguintes compostos: (1,0 ponto)
NH2OOH

Passo 1

O enunciado pede para representar a fórmula estrutural ou nomear o composto dado pelo SMILES. A informação fornecida é a string SMILES:
Nc1cccc(C(=O)O)c1
Vou trabalhar só com essa informação (não há figura extra).

Passo 2

O que cada parte do SMILES significa (explicação didática, bem devagar):
  • N maiúsculo indica um átomo de nitrogênio ligado externamente ao primeiro átomo seguinte.
  • c minúsculo indica um átomo de carbono aromático (ou seja, um carbono do anel benzênico).
  • 1 depois do primeiro c inicia uma marcação de fechamento do anel (o mesmo 1 fecha o anel no final).
  • C(=O)O é um grupo funcional carboxílico na forma de ácido: um carbono com dupla ligação a oxigênio =O e ligação simples a um oxigênio O (o que compõe -C(=O)OH, isto é, um groupo -COOH).
Resumo curto: o SMILES descreve um anel aromático (benzeno) com um grupo amino -NH2 ligado a um carbono do anel e um grupo carboxílico -COOH ligado a outro carbono do anel.

Passo 3

Como determinar as posições na benzena (mapear a sequência do SMILES para os carbonos do anel)
  • A string começa com N ligado ao primeiro carbono aromático: portanto temos um substituinte amino ligado ao átomo que chamarei de carbono 1.
  • Em seguida a sequência dos carbonos aromáticos é: c_1 (o ligado ao N), c_2, c_3, c_4, c_5(C(=O)O), c_6 e volta para c_1.
  • Ou seja, o grupo C(=O)O (o carboxílico) está ligado ao quinto carbono na sequência contada a partir do carbono ligado ao N. Assim os substituintes ficam em dois carbonos do anel separados por duas ligações ao percorrer o anel no sentido mais curto.

Passo 4

Interpretando a separação em termos ortho / meta / para
  • Em um anel benzênico, as posições relativas são:
    • orto = 1,2 (substituintes em carbonos adjacentes),
    • meta = 1,3 (separados por duas ligações),
    • para = 1,4 (opostos).
  • No mapeamento do SMILES temos o amino em 1 e o carboxílico no que ficou como o carbono equivalente a 3 (ou, seguindo a outra direção, posição 5, que é equivalente a meta). Portanto os grupos estão em posição meta entre si.

Passo 5

Nome IUPAC e nomes comuns — regra prática
  • Para nomear um benzóico substituído, dá-se prioridade ao grupo carboxílico como grupo principal (sufixo -benzoico) e numera-se o anel para dar ao carboxílico a posição 1.
  • Se o ácido carboxílico for a posição 1, o amino ficará então na posição 3.
  • O nome IUPAC fica: ácido 3-aminobenzoico.
  • Nome comum (notação de posições relativa): ácido m-aminobenzoico (onde m = meta).
  • Abreviação comum: MABA (de meta-aminobenzoic acid / ácido m-aminobenzoico).

Passo 6

Representações estruturais simples e fórmula molecular (úteis para a prova)
  • Fórmula molecular: \mathrm{C_7H_7NO_2}.
  • Fórmula estrutural condensada (modo curto de escrever a ligação entre os grupos): \mathrm{NH_2\!-\!C_6H_4\!-\!COOH}, entendendo que o \mathrm{NH_2} e o \mathrm{COOH} estão em posições meta entre si no anel.

Resposta

ácido 3-aminobenzoico (ácido m-aminobenzoico, MABA); fórmula molecular \mathrm{C_7H_7NO_2}; fórmula estrutural condensada \mathrm{NH_2\!-\!C_6H_4\!-\!COOH}

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