Represente as fórmulas estruturais ou nomeie os seguintes compostos: (1,0 ponto)
Passo 1
O enunciado pede para representar a fórmula estrutural ou nomear o composto dado pelo SMILES. A informação fornecida é a string SMILES:
Nc1cccc(C(=O)O)c1
Nc1cccc(C(=O)O)c1
Vou trabalhar só com essa informação (não há figura extra).
Passo 2
O que cada parte do SMILES significa (explicação didática, bem devagar):
Nmaiúsculo indica um átomo de nitrogênio ligado externamente ao primeiro átomo seguinte.cminúsculo indica um átomo de carbono aromático (ou seja, um carbono do anel benzênico).1depois do primeirocinicia uma marcação de fechamento do anel (o mesmo1fecha o anel no final).C(=O)Oé um grupo funcional carboxílico na forma de ácido: um carbono com dupla ligação a oxigênio=Oe ligação simples a um oxigênioO(o que compõe-C(=O)OH, isto é, um groupo-COOH).
Resumo curto: o SMILES descreve um anel aromático (benzeno) com um grupo amino
-NH2 ligado a um carbono do anel e um grupo carboxílico -COOH ligado a outro carbono do anel.Passo 3
Como determinar as posições na benzena (mapear a sequência do SMILES para os carbonos do anel)
- A string começa com
Nligado ao primeiro carbono aromático: portanto temos um substituinte amino ligado ao átomo que chamarei de carbono. - Em seguida a sequência dos carbonos aromáticos é:
(o ligado ao N), , , , , e volta para . - Ou seja, o grupo
C(=O)O(o carboxílico) está ligado ao quinto carbono na sequência contada a partir do carbono ligado ao N. Assim os substituintes ficam em dois carbonos do anel separados por duas ligações ao percorrer o anel no sentido mais curto.
Passo 4
Interpretando a separação em termos ortho / meta / para
- Em um anel benzênico, as posições relativas são:
- orto =
(substituintes em carbonos adjacentes), - meta =
(separados por duas ligações), - para =
(opostos).
- orto =
- No mapeamento do SMILES temos o amino em
e o carboxílico no que ficou como o carbono equivalente a (ou, seguindo a outra direção, posição , que é equivalente a meta). Portanto os grupos estão em posição meta entre si.
Passo 5
Nome IUPAC e nomes comuns — regra prática
- Para nomear um benzóico substituído, dá-se prioridade ao grupo carboxílico como grupo principal (sufixo
-benzoico) e numera-se o anel para dar ao carboxílico a posição. - Se o ácido carboxílico for a posição
, o amino ficará então na posição . - O nome IUPAC fica: ácido 3-aminobenzoico.
- Nome comum (notação de posições relativa): ácido m-aminobenzoico (onde
m= meta). - Abreviação comum: MABA (de meta-aminobenzoic acid / ácido m-aminobenzoico).
Passo 6
Representações estruturais simples e fórmula molecular (úteis para a prova)
- Fórmula molecular:
. - Fórmula estrutural condensada (modo curto de escrever a ligação entre os grupos):
, entendendo que o e o estão em posições meta entre si no anel.
Resposta
ácido 3-aminobenzoico (ácido m-aminobenzoico, MABA); fórmula molecular
; fórmula estrutural condensada