Represente as fórmulas estruturais ou nomeie os seguintes compostos: (1,0 ponto)
Passo 1
O enunciado dá a cadeia SMILES
CCc1ccc(N)c\text{(C)}c1 e pede para representar a fórmula estrutural ou nomear o composto. Vou listar as informações que temos direto do enunciado:- A string SMILES é:
CCc1ccc(N)c\text{(C)}c1. - Precisa-se obter a representação estrutural ou o nome IUPAC do composto correspondente.
Nada mais é pedido.
Passo 2
O que significa cada parte do SMILES (explicação didática, passo-a-passo):
- Em SMILES, letras minúsculas
cindicam átomos de carbono aromáticos (anel benzênico). - O trecho
c1...c1indica fechamento de anel: os1marcam o início e o fim do anel aromático. - Parênteses
(...)indicam um substituinte ligado ao átomo imediatamente à esquerda dos parênteses. - Sequência sem parênteses ligada antes do anel (
CCc1...) significa que há um grupo etil (CC, isto é,CH3-CH2-) ligado ao primeiro carbono aromático marcado porc1. - Um símbolo isolado
Ndentro do anel (como emc(N)) indica um substituinte amino (-NH2) ligado naquele carbono aromático. - Um símbolo
Cisolado dentro de parênteses (como emc\text{(C)}) significa um substituinte alifático que é um carbono; na prática, como não há ligação adicional, isto representa um grupo metil (-CH3).
Resumo: o SMILES descreve um anel benzênico com três substituintes: um grupo etil, um grupo amino e um grupo metil.
Passo 3
Vamos identificar, de maneira explícita, em quais carbonos do anel estão esses substituintes. Vou numerar os seis carbonos do anel seguindo a ordem implícita pelo SMILES (essa numeração é apenas para análise inicial):
- Chamemos de posição
o primeiro c1(aquele ligado aoCC). - Segue-se então
, , , e ao redor do anel até retornar ao .
Agora vincule os substituintes conforme a leitura do SMILES:
- O
CCantes dec1está ligado ao carbono que chamei de posição. Logo, o grupo etil está em . - O trecho
c1ccc(N)c\text{(C)}c1indica que, ao percorrer o anel desde: os carbonos e não têm parênteses, o carbono tem (N)→ o grupo amino está em; o carbono tem \text{(C)}→ o grupo metil está em; e o carbono fecha o anel retornando a .
Assim, em notação inicial temos substituintes em: etil em, amino em , metil em .
Passo 4
Escolhendo o nome IUPAC principal: qual é o grupo funcional principal? O grupo amino (
NH
) é um grupo funcional que costuma definir o nome base como “anilina” (derivado do benzeno com
NH
). Portanto é preferível nomear como derivado da anilina, atribuindo à posição onde está o
NH
o número
.
Vamos renumerar o anel colocando o átomo com
NH
como posição
. A partir da numeração inicial (onde o amino estava em
), ao rotacionar o anel para que o antigo
vire o novo
, os outros substituintes mudam de número assim:
- O antigo
(metil) passa a ser o novo . - O antigo
(etil) passa a ser o novo .
Portanto, com a anilina como base, os substituintes ficam em:
- metil em posição
(ou orto em relação ao NH ); - etil em posição
(ou para em relação ao NH ).
Passo 5
Regras de nomeação IUPAC aplicadas (explicadas):
- Quando existe o grupo funcional amino ligado ao anel, utilizar “anilina” como nome do núcleo é comum e preferível (anilina = benzena com
NH na posição ). Isso dá nomes do tipo “x-substituted aniline”. - Numerar de forma que a função principal (
NH ) fique em . - Em seguida dar os locais dos substituintes alquílicos com os menores números possíveis e listar os substituintes em ordem alfabética no nome (etil antes de metil para ordenação alfabética quando isso for relevante no ordenamento dos termos).
- No caso, os locantes são
(metil) e (etil). O conjunto de locantes é .
Passo 6
Construindo o nome final e a fórmula estrutural condensada:
- Nome IUPAC como anilina substituída: opção clara é escrever
-metil- -etilanilina ou -etil- -metilanilina. Pela ordem alfabética dos substituintes (E antes de M), muitas vezes escreve-se -etil- -metilanilina; ambas representam o mesmo composto. Vou apresentar o nome usual final e também uma fórmula estrutural condensada que descreve onde estão os grupos: - Nome:
-etil- -metilanilina. - Fórmula condensada indicando substituintes no anel: anilina com
CH em e CH CH em ; em forma curta: NH -C H (CH )(CH CH ), especificando que os substituintes estão em e .
- Nome:
Resposta
Fórmula condensada: NH