Represente as fórmulas estruturais ou nomeie os seguintes compostos: (1,0 ponto)
NH2

Passo 1

O enunciado dá a cadeia SMILES CCc1ccc(N)c\text{(C)}c1 e pede para representar a fórmula estrutural ou nomear o composto. Vou listar as informações que temos direto do enunciado:
  • A string SMILES é: CCc1ccc(N)c\text{(C)}c1.
  • Precisa-se obter a representação estrutural ou o nome IUPAC do composto correspondente.
    Nada mais é pedido.

Passo 2

O que significa cada parte do SMILES (explicação didática, passo-a-passo):
  • Em SMILES, letras minúsculas c indicam átomos de carbono aromáticos (anel benzênico).
  • O trecho c1...c1 indica fechamento de anel: os 1 marcam o início e o fim do anel aromático.
  • Parênteses (...) indicam um substituinte ligado ao átomo imediatamente à esquerda dos parênteses.
  • Sequência sem parênteses ligada antes do anel (CCc1...) significa que há um grupo etil (CC, isto é, CH3-CH2-) ligado ao primeiro carbono aromático marcado por c1.
  • Um símbolo isolado N dentro do anel (como em c(N)) indica um substituinte amino (-NH2) ligado naquele carbono aromático.
  • Um símbolo C isolado dentro de parênteses (como em c\text{(C)}) significa um substituinte alifático que é um carbono; na prática, como não há ligação adicional, isto representa um grupo metil (-CH3).
Resumo: o SMILES descreve um anel benzênico com três substituintes: um grupo etil, um grupo amino e um grupo metil.

Passo 3

Vamos identificar, de maneira explícita, em quais carbonos do anel estão esses substituintes. Vou numerar os seis carbonos do anel seguindo a ordem implícita pelo SMILES (essa numeração é apenas para análise inicial):
  • Chamemos de posição 1 o primeiro c1 (aquele ligado ao CC).
  • Segue-se então 2, 3, 4, 5 e 6 ao redor do anel até retornar ao 1.
Agora vincule os substituintes conforme a leitura do SMILES:
  • O CC antes de c1 está ligado ao carbono que chamei de posição 1. Logo, o grupo etil está em 1.
  • O trecho c1ccc(N)c\text{(C)}c1 indica que, ao percorrer o anel desde 1: os carbonos 2 e 3 não têm parênteses, o carbono 4 tem (N) → o grupo amino está em 4; o carbono 5 tem \text{(C)} → o grupo metil está em 5; e o carbono 6 fecha o anel retornando a 1.
    Assim, em notação inicial temos substituintes em: etil em 1, amino em 4, metil em 5.

Passo 4

Escolhendo o nome IUPAC principal: qual é o grupo funcional principal? O grupo amino ( -NH _2) é um grupo funcional que costuma definir o nome base como “anilina” (derivado do benzeno com -NH _2). Portanto é preferível nomear como derivado da anilina, atribuindo à posição onde está o -NH _2 o número 1.
Vamos renumerar o anel colocando o átomo com -NH _2 como posição 1. A partir da numeração inicial (onde o amino estava em 4), ao rotacionar o anel para que o antigo 4 vire o novo 1, os outros substituintes mudam de número assim:
  • O antigo 5 (metil) passa a ser o novo 2.
  • O antigo 1 (etil) passa a ser o novo 4.
Portanto, com a anilina como base, os substituintes ficam em:
  • metil em posição 2 (ou orto em relação ao -NH _2);
  • etil em posição 4 (ou para em relação ao -NH _2).

Passo 5

Regras de nomeação IUPAC aplicadas (explicadas):
  • Quando existe o grupo funcional amino ligado ao anel, utilizar “anilina” como nome do núcleo é comum e preferível (anilina = benzena com -NH _2 na posição 1). Isso dá nomes do tipo “x-substituted aniline”.
  • Numerar de forma que a função principal ( -NH _2) fique em 1.
  • Em seguida dar os locais dos substituintes alquílicos com os menores números possíveis e listar os substituintes em ordem alfabética no nome (etil antes de metil para ordenação alfabética quando isso for relevante no ordenamento dos termos).
  • No caso, os locantes são 2 (metil) e 4 (etil). O conjunto de locantes é \{2,4\}.

Passo 6

Construindo o nome final e a fórmula estrutural condensada:
  • Nome IUPAC como anilina substituída: opção clara é escrever 2-metil- 4-etilanilina ou 4-etil- 2-metilanilina. Pela ordem alfabética dos substituintes (E antes de M), muitas vezes escreve-se 4-etil- 2-metilanilina; ambas representam o mesmo composto. Vou apresentar o nome usual final e também uma fórmula estrutural condensada que descreve onde estão os grupos:
    • Nome: 4-etil- 2-metilanilina.
    • Fórmula condensada indicando substituintes no anel: anilina com -CH _3 em 2 e -CH _2CH _3 em 4; em forma curta: NH _2-C _6H _3(CH _3)(CH _2CH _3), especificando que os substituintes estão em 2 e 4.

Resposta

4-etil- 2-metilanilina
Fórmula condensada: NH _2-C _6H _3(CH _3 at pos. 2, CH _2CH _3 at pos. 4)

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