Baseados nos critérios que uma molécula deve apresentar para ser considerada aromática, prediga quais os compostos são aromáticos? ( 1,0 ponto)

Passo 1

O enunciado pede: “Baseados nos critérios que uma molécula deve apresentar para ser considerada aromática, prediga se o composto dado é aromático.” O que foi fornecido é a string SMILES:
[{\rm C}^+]1C=C[C^+]C=CC=C1.
Informações explícitas extraídas da SMILES:
  • A cadeia forma um anel (fechamento com o marcador 1).
  • Na string há dois átomos indicados como [{\rm C}^+] (dois carbcátions).
  • Há três ligações duplas explícitas = dentro do anel.
  • A SMILES contém, ao todo, oito átomos de carbono escritos (contando os dois dos colchetes), ou seja, o anel é um ciclo de carbono com oito posições aparentes segundo a contagem direta da string.
O que o enunciado pede que eu decida: se esse composto é aromático ou não, justificando pelos critérios de aromaticidade.

Passo 2

Lembrete didático — critérios que uma molécula deve satisfazer para ser considerada aromática (forma prática e direta para a prova):
  1. Ser cíclica (formar um anel fechado).
  2. Ser plana (ou ao menos permitir boa sobreposição de orbitais p ao longo do anel).
  3. Ser totalmente conjugada ao redor do anel — ou seja, cada átomo que participa do contorno do anel deve dispor de um orbital p (geralmente ser sp^2 ou ter um orbital p vazio/livre que participe).
  4. Ter um número de elétrons \pi que satisfaça a regra de Hückel:
4n+2
com n inteiro (0,1,2,…). Exemplos rápidos para fixar: o ciclopropenil catião tem 2 elétrons \pi ( n=0) e é aromático; o benzeno tem 6 elétrons \pi ( n=1) e é aromático; cyclooctatetraeno com 8 elétrons \pi é antiaromático se planar.
Vou aplicar cada critério em sequência ao composto dado.

Passo 3

Verificação do primeiro e do segundo critério:
  • A SMILES mostra claramente um anel (há fechamento 1), logo é cíclica.
  • Sobre planaridade: os carbonos que participam de duplas e os carbcátions usualmente são sp^2 (um carbocátion típico é sp^2 com um orbital p vazio). Quando todos (ou quase todos) os átomos do anel são sp^2 ou têm um p orbital disponível, a estrutura tende a ser planar ou quase planar para permitir sobreposição. Assim assumimos que a condição de planaridade fica plausível aqui (em questões de prova aceita-se essa hipótese quando todos os centros do anel são sp^2 ou catiônicos com orbital p vazio).

Passo 4

Verificação da conjugação (continuidade dos orbitais p):
  • Contar as ligações duplas na SMILES: há três símbolos =, portanto existem três ligações duplas dentro do anel.
  • Os dois [{\rm C}^+] representam carbonos carregados positivamente. Um carbocátion em um anel normalmente é sp^2 (tem um orbital p vazio) e esse orbital p pode participar da conjugação do sistema π (mesmo que não carregue elétrons).
  • Todos os carbonos do contorno (os que aparecem na SMILES) estão em ambientes que permitem a existência de um orbital p (ou participam de uma ligação dupla ou são carbcátions com p vazio). Logo o anel pode ser considerado totalmente conjugado: há um caminho contínuo de sobreposição de orbitais p ao redor do anel.

Passo 5

Contagem dos elétrons π (passo decisivo):
  • Cada ligação dupla \mathrm{C}=\mathrm{C} fornece 2 elétrons \pi.
  • Não há heteroátomos com pares não ligantes que contribuam, e os carbcátions não trazem elétrons \pi (eles têm o orbital p vazio), portanto contribuem com 0 elétrons \pi.
  • Número total de elétrons \pi:
\text{elétrons }\pi = 3\times 2 = 6.é

Passo 6

Aplicação da regra de Hückel:
  • Verificar se 6 se encaixa em 4n+2.
6 = 4n+2 \quad\Rightarrow\quad 4n = 4 \quad\Rightarrow\quad n = 1,
que é um inteiro. Portanto 6 é um número do tipo 4n+2.

Passo 7

Conclusão lógica final usando todos os critérios:
  • O composto é cíclico (sim).
  • É plausivelmente planar e totalmente conjugado porque todos os átomos do anel têm orbitais p (vêm de ligações duplas ou de carbcátions com orbital p vazio).
  • Tem 6 elétrons \pi que satisfazem a regra de Hückel ( 4n+2 com n=1).
    Logo, pelo conjunto desses critérios, o sistema é aromático.
Um exemplo análogo para fixar: o ciclopropenil catião tem 2 elétrons \pi e é aromático; aqui temos 6 elétrons \pi, o mesmo número do benzeno, por isso também é aromático (mesmo que o anel tenha mais átomos, o que importa para Hückel é o número de elétrons \pi e a conjugação contínua).

Resposta

Aromático.

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