Represente as fórmulas estruturais ou nomeie os seguintes compostos: (1,0 ponto)
Passo 1
O enunciado dá um único composto através do SMILES:
COc1cc(O)cc(OC)c1Br
COc1cc(O)cc(OC)c1Br
O pedido é representar a fórmula estrutural ou dar o nome do composto. Vou usar o SMILES fornecido como única informação e a partir dele identificar a estrutura e nomeá-la.
Passo 2
Entendendo o SMILES, passo a passo (mini-aula):
- Em SMILES, letras minúsculas como
cindicam átomos de anel aromático (aqui um anel benzênico). c1 ... c1marca o fechamento do anel (os índices1iniciam e fecham o anel).- Grupos entre parênteses após um átomo são substituintes ligados àquele átomo.
- Prefixos fora do anel, como
COantes dec1, significam que há um grupo metoxi (–OCH3) ligado ao primeiro átomo aromático indicado. Bré bromo ligado ao átomo aromático em que aparece.
Aplicando isso ao SMILES dado, leio linearmente:
COantes doc1→ um grupo metoxi (–OCH3) ligado ao primeiro carbono aromático do anel.- Dentro do anel
c1cc(O)cc(OC)c1Br: há umc(O)(um carbono aromático com um grupo hidroxila–OH) e umc(OC)(um carbono aromático com um grupo metoxi–OCH3), e ao fechar o anel apareceBrligado ao último carbono aromático listado.
Passo 3
Mapeamento explícito das posições no anel (numeração relativa ao SMILES lido): marcar os seis carbonos do anel como posição original 1→6 seguindo a ordem em que aparecem no SMILES:
- posição original 1:
c1comCOligado → substituinte–OCH3(metoxi). - posição original 2:
csem parêntese → hidrogênio (nenhum substituinte). - posição original 3:
c(O)→ substituinte–OH(hidroxila). - posição original 4:
csem parêntese → hidrogênio. - posição original 5:
c(OC)→ substituinte–OCH3(metoxi). - posição original 6:
c1Br→ substituinte–Br(bromo).
Resumo extraído do SMILES (peguei essas informações do SMILES):
- dois grupos metoxi (em originais posições 1 e 5),
- um grupo hidroxila (em original posição 3),
- um átomo de bromo (em original posição 6),
- anel aromático de seis carbonos.
Passo 4
Escolha do grupo principal e regra de numeração (mini-aula de nomenclatura IUPAC para este caso):
- Entre os substituintes presentes, o grupo funcional de maior prioridade é a hidroxila quando ligada a um anel aromático — o composto é nomeado como derivado de fenol (nome base: phenol). Assim, convém numerar o anel dando o número 1 ao carbono que contém a função
–OH. - Depois de fixar
–OHcomo posição 1, numerar o restante do anel de modo a dar os menores números possíveis aos substituintes (a numeração será circular no sentido que produza os menores locantes).
Passo 5
Re-numerando de modo que o e
em relação ao
, e o bromo fica na posição
. Portanto a distribuição relativa aos números do fenol é:
-OH,
-OCH
,
-OCH
,
-Br.
–OH seja a posição 1 (pegando a posição original 3 do SMILES como nova 1) obtém-se os locais dos outros substituintes: os dois metoxi ficam em posições
Agora construção do nome IUPAC (mini-aula sobre ordem alfabética):
- Os substituintes são “bromo” e “metoxi” (há dois metoxi, por isso
dimethoxy). - Na lista alfabética para nomes compostos,
bromovem antes dedimethoxy(prefixos multiplicativos comodi-não contam para a ordem alfabética). - A indicação de posições será
4-bromo-3,5-dimethoxyphenol.
Passo 6
Verificação rápida da fórmula molecular (contagem de átomos a partir da estrutura encontrada):
- Carbonos:
do anel + de cada metoxi . - Hidrogênios:
de cada metoxi + do grupo hidroxila + hidrogênios aromáticos restantes . - Oxigênios:
(dos dois metoxi) + (do OH) . - Bromo:
.
Portanto fórmula molecular:.
Passo 7
Representação estrutural (descrição textual prática que pode ser usada em prova): "anel benzênico (fenol) com hidroxila em
, dois grupos metoxi em
e
, e bromo em
". Em forma condensada:
-bromo-
-dimetoxifenol.
Resposta
4-bromo-3,5-dimethoxyphenol