Represente as fórmulas estruturais ou nomeie os seguintes compostos: (1,0 ponto)
OOHOBr

Passo 1

O enunciado dá um único composto através do SMILES:
COc1cc(O)cc(OC)c1Br
O pedido é representar a fórmula estrutural ou dar o nome do composto. Vou usar o SMILES fornecido como única informação e a partir dele identificar a estrutura e nomeá-la.

Passo 2

Entendendo o SMILES, passo a passo (mini-aula):
  • Em SMILES, letras minúsculas como c indicam átomos de anel aromático (aqui um anel benzênico).
  • c1 ... c1 marca o fechamento do anel (os índices 1 iniciam e fecham o anel).
  • Grupos entre parênteses após um átomo são substituintes ligados àquele átomo.
  • Prefixos fora do anel, como CO antes de c1, significam que há um grupo metoxi (–OCH3) ligado ao primeiro átomo aromático indicado.
  • Br é bromo ligado ao átomo aromático em que aparece.
Aplicando isso ao SMILES dado, leio linearmente:
  • CO antes do c1 → um grupo metoxi (–OCH3) ligado ao primeiro carbono aromático do anel.
  • Dentro do anel c1cc(O)cc(OC)c1Br: há um c(O) (um carbono aromático com um grupo hidroxila –OH) e um c(OC) (um carbono aromático com um grupo metoxi –OCH3), e ao fechar o anel aparece Br ligado ao último carbono aromático listado.

Passo 3

Mapeamento explícito das posições no anel (numeração relativa ao SMILES lido): marcar os seis carbonos do anel como posição original 1→6 seguindo a ordem em que aparecem no SMILES:
  • posição original 1: c1 com CO ligado → substituinte –OCH3 (metoxi).
  • posição original 2: c sem parêntese → hidrogênio (nenhum substituinte).
  • posição original 3: c(O) → substituinte –OH (hidroxila).
  • posição original 4: c sem parêntese → hidrogênio.
  • posição original 5: c(OC) → substituinte –OCH3 (metoxi).
  • posição original 6: c1Br → substituinte –Br (bromo).
Resumo extraído do SMILES (peguei essas informações do SMILES):
  • dois grupos metoxi (em originais posições 1 e 5),
  • um grupo hidroxila (em original posição 3),
  • um átomo de bromo (em original posição 6),
  • anel aromático de seis carbonos.

Passo 4

Escolha do grupo principal e regra de numeração (mini-aula de nomenclatura IUPAC para este caso):
  • Entre os substituintes presentes, o grupo funcional de maior prioridade é a hidroxila quando ligada a um anel aromático — o composto é nomeado como derivado de fenol (nome base: phenol). Assim, convém numerar o anel dando o número 1 ao carbono que contém a função –OH.
  • Depois de fixar –OH como posição 1, numerar o restante do anel de modo a dar os menores números possíveis aos substituintes (a numeração será circular no sentido que produza os menores locantes).

Passo 5

Re-numerando de modo que o –OH seja a posição 1 (pegando a posição original 3 do SMILES como nova 1) obtém-se os locais dos outros substituintes: os dois metoxi ficam em posições 3 e 5 em relação ao –OH, e o bromo fica na posição 4. Portanto a distribuição relativa aos números do fenol é: 1-OH, 3-OCH _3, 5-OCH _3, 4-Br.
Agora construção do nome IUPAC (mini-aula sobre ordem alfabética):
  • Os substituintes são “bromo” e “metoxi” (há dois metoxi, por isso dimethoxy).
  • Na lista alfabética para nomes compostos, bromo vem antes de dimethoxy (prefixos multiplicativos como di- não contam para a ordem alfabética).
  • A indicação de posições será 4-bromo-3,5-dimethoxyphenol.

Passo 6

Verificação rápida da fórmula molecular (contagem de átomos a partir da estrutura encontrada):
  • Carbonos: 6 do anel + 1 de cada metoxi \Rightarrow 6+2=8.
  • Hidrogênios: 3 de cada metoxi (2\times3=6) + 1 do grupo hidroxila + 2 hidrogênios aromáticos restantes =9.
  • Oxigênios: 2 (dos dois metoxi) + 1 (do -OH) =3.
  • Bromo: 1.
    Portanto fórmula molecular: \mathrm{C_8H_9BrO_3}.

Passo 7

Representação estrutural (descrição textual prática que pode ser usada em prova): "anel benzênico (fenol) com hidroxila em 1, dois grupos metoxi em 3 e 5, e bromo em 4". Em forma condensada: 4-bromo- 3,5-dimetoxifenol.

Resposta

4-bromo-3,5-dimethoxyphenol
\mathrm{C_8H_9BrO_3}

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