Represente o produto da condensação que é obtido quando cada uma das substâncias vistas a seguir é aquecida na presença de hidróxido de sódio aquoso.
O

Passo 1

O enunciado pede o produto de condensação (auto-aldol) de pentanal
CH3CH2CH2CH2CHO
quando aquecido com NaOH aquoso. Esse conteúdo é reação de aldol seguida de desidratação, gerando um alpha, beta-insaturado.

Passo 2

Sob base, o pentanal gera o enolato no carbono alpha (adjacente ao carbonila):
CH3CH2CH2CH2!-!CHO;xrightarrowOH^-;CH3CH2CH2CH2!-!CH^-O^-

Passo 3

Esse enolato ataca o grupo carbonila de outra molécula de pentanal, formando inicialmente um beta-hidroxi-aldeído (aldol):
CH3CH2CH2CH2!-!CH^-O^- +CH3CH2CH2CH2CHO ;longrightarrow; CH3CH2CH2CH2CH(OH)CH2CH2CH2CHO

Passo 4

Sob aquecimento em meio básico, ocorre desidratação desse beta-hidroxi-aldeído, dando um alpha, beta-insaturado conjugado. O produto é um aldeído decênico:
CH3(CH2)6CH=CHCHO
e, pela estabilidade, forma-se preferencialmente o isómero (E)- 2-decenal.

Resposta

(E)-2-decenal: CH3(CH2)6CH=CHCHO

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