Represente o produto da condensação que é obtido quando cada uma das substâncias vistas a seguir é aquecida na presença de hidróxido de sódio aquoso.
Passo 1
O enunciado pede o produto de condensação (auto-aldol) de pentanal
quando aquecido com NaOH aquoso. Esse conteúdo é reação de aldol seguida de desidratação, gerando um ,-insaturado.
Passo 2
Sob base, o pentanal gera o enolato no carbono (adjacente ao carbonila):
Passo 3
Esse enolato ataca o grupo carbonila de outra molécula de pentanal, formando inicialmente um beta-hidroxi-aldeído (aldol):
Sob aquecimento em meio básico, ocorre desidratação desse beta-hidroxi-aldeído, dando um alpha,beta-insaturado conjugado. O produto é um aldeído decênico:
CH3(CH2)6CH=CHCHO
e, pela estabilidade, forma-se preferencialmente o isómero (E)-2-decenal.