Quando a 2-butanona é aquecida na presença de hidróxido de sódio aquoso, quatro produtos de condensação são obtidos. Represente todos os quatro produtos.
Passo 1
O aquecimento de
-butanona (metil-etil-cetona), estrutura
, em NaOH gera auto-condensação (aldol) em dois sítios
possíveis:
- desprotonação do grupo metil (
) enolato A - desprotonação do grupo metileno (
) enolato B
Cada enolato ataca a carbonila de outra molécula de
-butanona, dando dois
-hidroxi-cetona isômeros (aldóis), que por aquecimento se desidratam a dois
,
-insaturados. Isso totaliza quatro produtos de condensação: dois aldóis (I e III) e suas respectivas olefinas (II e IV).
Passo 2
Enolato A (formado em
próximo à carbonila) ataca outra
-butanona, gerando o
-hidroxi-cetona I
(
-hidroxi-
-octanediona)
Passo 3
A desidrataçãode I dá o
,
-insaturado II
(
-octadien-
-ona)
Passo 4
Enolato B (formado em
lado etil) ataca outra molécula, gerando o
-hidroxi-cetona III
(
-hidroxi-
-metil-
-octanediona)
Passo 5
A desidratação de III gera o insaturado IV
(
-metil-
-octadien-
-ona)
Resposta
I.
II.
III.
IV.
II.
III.
IV.