Quando a 2-butanona é aquecida na presença de hidróxido de sódio aquoso, quatro produtos de condensação são obtidos. Represente todos os quatro produtos.

Passo 1

O aquecimento de 2-butanona (metil-etil-cetona), estrutura CH3COCH2CH3, em NaOH gera auto-condensação (aldol) em dois sítios alpha possíveis:
  • desprotonação do grupo metil ( -COCH3) to enolato A
  • desprotonação do grupo metileno ( -COCH2CH3) to enolato B
Cada enolato ataca a carbonila de outra molécula de 2-butanona, dando dois beta-hidroxi-cetona isômeros (aldóis), que por aquecimento se desidratam a dois alpha, beta-insaturados. Isso totaliza quatro produtos de condensação: dois aldóis (I e III) e suas respectivas olefinas (II e IV).

Passo 2

Enolato A (formado em CH3 próximo à carbonila) ataca outra 2-butanona, gerando o beta-hidroxi-cetona I
I: CH3CO!-!CH2!-!C(OH)!-!CO!-!CH2CH2CH3
( 3-hidroxi- 2,5-octanediona)

Passo 3

A desidrataçãode I dá o alpha, beta-insaturado II
II: CH3CO!-!CH=CH!-!CO!-!CH2CH2CH3
( 2,5-octadien- 4-ona)

Passo 4

Enolato B (formado em CH2 lado etil) ataca outra molécula, gerando o beta-hidroxi-cetona III
III: CH3CO!-!C(CH3)!-!C(OH)!-!CO!-!CH2CH3
( 4-hidroxi- 3-metil- 2,6-octanediona)

Passo 5

A desidratação de III gera o insaturado IV
IV: CH3CO!-!C(CH3)=CH!-!CO!-!CH2CH3
( 3-metil- 2,5-octadien- 4-ona)

Resposta

I. CH3COCH2C(OH)COCH2CH2CH3
II. CH3COCH=CHCOCH2CH2CH3
III. CH3COC(CH3)C(OH)COCH2CH3
IV. CH3COC(CH3)=CHCOCH2CH3

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