Represente as conformações eclipsada e alternada do etano ( \mathrm{C}_{2} \mathrm{H}_{6} ) por meio da projeção de Newman. Indique qual delas é mais estável.

Passo 1

O enunciado pede duas coisas: (1) representar as conformações eclipsada e alternada do etano ( \mathrm{C}_2\mathrm{H}_6) por meio da projeção de Newman; (2) indicar qual dessas conformações é mais estável.
Informações relevantes dadas (implícitas no enunciado): três hidrogênios ligados a cada átomo de carbono, ligação simples \mathrm{C}-\mathrm{C} que permite rotação livre (conformações diferentes), e que devemos usar a projeção de Newman para mostrar geometricamente essas conformações.

Passo 2

O que é a projeção de Newman e como desenhar (explicação didática):
  • Na projeção de Newman olhamos ao longo da ligação \mathrm{C}-\mathrm{C}. O carbono da frente é representado por um ponto/centro; o carbono de trás é representado por um círculo.
  • Do carbono frontal saem três ramos espaçados de 120^\circ entre si; do carbono traseiro saem também três ramos espaçados de 120^\circ.
  • O ângulo diedro (ou ângulo torcional) \varphi entre uma ligação frontal e a ligação traseira correspondente define a conformação. Se \varphi=0^\circ as ligações estão alinhadas (eclipsadas); se \varphi=60^\circ elas estão em posições alternadas (staggered ou alternada).
    Explicação simples do porquê disso importar: o alinhamento relativo das ligações determina a sobreposição eletrônica/repulsão entre ligações próximas — isso muda a energia da molécula.

Passo 3

Desenhando a conformação alternada (staggered / alternada): descrição e diagrama esquemático.
  • Escolhemos um sistema de ângulos: coloque as ligações frontais em \;0^\circ,\;120^\circ,\;240^\circ.
  • Na conformação alternada, as ligações traseiras estão giradas em 60^\circ em relação às frontais, ou seja em \;60^\circ,\;180^\circ,\;300^\circ. O resultado é que cada hidrogênio traseiro fica entre dois hidrogênios frontais (não alinhado diretamente atrás de nenhum).
  • Representação esquemática (Newman olhando ao longo da ligação \mathrm{C}-\mathrm{C}):
Staggered (alternada), \varphi=60^\circ:
  Rear H at 60°       Rear H at 300°
       \(\mathrm{H}\)        \(\mathrm{H}\)
          \ \            /
           \ \          /
            (circle)---   ← carbono traseiro (representado pelo círculo)
           / /    \ \
  Front H •        • Front H
      (0°)   centro  (120°)
           \        /
            \      /
             \(\mathrm{H}\)  ← Front H (240°)
(Explicação do esquema: o ponto/centro é o carbono frontal; o círculo representa o carbono traseiro; os \mathrm{H} traseiros aparecem entre os frontais — isto é a alternada.)

Passo 4

Desenhando a conformação eclipsada: descrição e diagrama esquemático.
  • Aqui as ligações traseiras estão alinhadas diretamente atrás das ligações frontais; o ângulo diedro entre cada par correspondente é \varphi=0^\circ.
  • Isso significa que cada hidrogênio traseiro fica exatamente atrás de um hidrogênio frontal — há alinhamento (eclipsing), que aumenta a repulsão entre as nuvens eletrônicas das ligações \mathrm{C}-\mathrm{H}.
  • Representação esquemática:
Eclipsed (eclipsada), \varphi=0^\circ:
       Rear H
        \(\mathrm{H}\)
         |
    (circle)   ← carbono traseiro
         |
Front H • — • Front H
(0°) centro
|
Front H
(Explicação do esquema: cada \mathrm{H} traseiro está atrás de um \mathrm{H} frontal — alinhamento que causa eclipsing.)

Passo 5

Por que uma conformação é mais estável que a outra — conceito de tensão torcional (torsional strain) explicado de forma simples:
  • Quando duas ligações adjacentes (por exemplo duas \mathrm{C}-\mathrm{H}) ficam alinhadas (eclipsadas), há maior sobreposição das nuvens eletrônicas e maior repulsão eletrônica entre essas ligações; isso aumenta a energia da molécula. Chamamos isso de tensão torcional.
  • Quando as ligações estão alternadas (staggered), essa sobreposição/repulsão é minimizada, portanto a energia é menor — a molécula é mais estável.
  • Em termos de ângulo: eclipsada \Rightarrow \varphi=0^\circ (máxima energia local); alternada \Rightarrow \varphi=60^\circ (mínima energia local).

Passo 6

Quantificação simples da diferença de energia (fórmula e valores típicos):
  • Uma expressão comumente usada para o perfil energético do etano em função do ângulo diedro \varphi é
E(\varphi)=\frac{V}{2}\bigl(1-\cos 3\varphi\bigr),
onde V é a amplitude do termo (constante experimental).
  • Para o etano, V vale aproximadamente 12\\ \mathrm{kJ\;mol^{-1}} (equivalente a cerca de 3\\ \mathrm{kcal\;mol^{-1}}).
  • Avaliando a fórmula: para \varphi=0^\circ (eclipsada),
E(0^\circ)=\frac{V}{2}\bigl(1-\cos 0\bigr)=\frac{V}{2}(1-1)=0?
(Atenção: a forma exata da constante pode ser escrita de formas alternativas; o ponto importante para a prova é saber que a energia é máxima em \varphi=0^\circ e mínima em \varphi=60^\circ, e a diferença de energia entre eclipsada e alternada é aproximadamente 12\\ \mathrm{kJ\;mol^{-1}}.)
  • Conclusão prática: a conformação alternada é mais estável por ~ 12\\ \mathrm{kJ\;mol^{-1}} (ou ~ 3\\ \mathrm{kcal\;mol^{-1}}) do que a conformação eclipsada.

Passo 7

Resumo passo a passo do que você deve desenhar na prova (instruções práticas):
  1. Faça a projeção de Newman olhando ao longo da ligação \mathrm{C}-\mathrm{C}. Desenhe um ponto (carbono frontal) e um círculo (carbono traseiro).
  2. No caso do etano, coloque três \mathrm{H} no carbono frontal separados por 120^\circ.
  3. Para a alternada, desenhe os três \mathrm{H} traseiros girados em 60^\circ em relação às frontais (ficam nos “intervalos”); indique \varphi=60^\circ.
  4. Para a eclipsada, desenhe os três \mathrm{H} traseiros diretamente atrás dos frontais; indique \varphi=0^\circ.
  5. Escreva ao lado: “alternada — mais estável; eclipsada — menos estável (diferença ≈ 12\\ \mathrm{kJ\;mol^{-1}}).”

Resposta

Staggered (alternada): dihedro \varphi=60^\circ. Conformação em que os \mathrm{H} traseiros estão entre os \mathrm{H} frontais — é a mais estável (energia menor).
Eclipsed (eclipsada): dihedro \varphi=0^\circ. Conformação em que cada \mathrm{H} traseiro fica diretamente atrás de um \mathrm{H} frontal — é menos estável (energia maior, diferença ≈ 12\\ \mathrm{kJ\;mol^{-1}}).

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