Represente as conformações eclipsada e alternada do etano (
) por meio da projeção de Newman. Indique qual delas é mais estável.
Passo 1
O enunciado pede duas coisas: (1) representar as conformações eclipsada e alternada do etano (
) por meio da projeção de Newman; (2) indicar qual dessas conformações é mais estável.
Informações relevantes dadas (implícitas no enunciado): três hidrogênios ligados a cada átomo de carbono, ligação simples que permite rotação livre (conformações diferentes), e que devemos usar a projeção de Newman para mostrar geometricamente essas conformações.
Informações relevantes dadas (implícitas no enunciado): três hidrogênios ligados a cada átomo de carbono, ligação simples
Passo 2
O que é a projeção de Newman e como desenhar (explicação didática):
- Na projeção de Newman olhamos ao longo da ligação
. O carbono da frente é representado por um ponto/centro; o carbono de trás é representado por um círculo. - Do carbono frontal saem três ramos espaçados de
entre si; do carbono traseiro saem também três ramos espaçados de . - O ângulo diedro (ou ângulo torcional)
entre uma ligação frontal e a ligação traseira correspondente define a conformação. Se as ligações estão alinhadas (eclipsadas); se elas estão em posições alternadas (staggered ou alternada).
Explicação simples do porquê disso importar: o alinhamento relativo das ligações determina a sobreposição eletrônica/repulsão entre ligações próximas — isso muda a energia da molécula.
Passo 3
Desenhando a conformação alternada (staggered / alternada): descrição e diagrama esquemático.
- Escolhemos um sistema de ângulos: coloque as ligações frontais em
. - Na conformação alternada, as ligações traseiras estão giradas em
em relação às frontais, ou seja em . O resultado é que cada hidrogênio traseiro fica entre dois hidrogênios frontais (não alinhado diretamente atrás de nenhum). - Representação esquemática (Newman olhando ao longo da ligação
):
Staggered (alternada),
:
Rear H at 60° Rear H at 300°
\(\mathrm{H}\) \(\mathrm{H}\)
\ \ /
\ \ /
(circle)--- ← carbono traseiro (representado pelo círculo)
/ / \ \
Front H • • Front H
(0°) centro (120°)
\ /
\ /
\(\mathrm{H}\) ← Front H (240°)
(Explicação do esquema: o ponto/centro é o carbono frontal; o círculo representa o carbono traseiro; os
traseiros aparecem entre os frontais — isto é a alternada.)
Passo 4
Desenhando a conformação eclipsada: descrição e diagrama esquemático.
- Aqui as ligações traseiras estão alinhadas diretamente atrás das ligações frontais; o ângulo diedro entre cada par correspondente é
. - Isso significa que cada hidrogênio traseiro fica exatamente atrás de um hidrogênio frontal — há alinhamento (eclipsing), que aumenta a repulsão entre as nuvens eletrônicas das ligações
. - Representação esquemática:
Eclipsed (eclipsada),
:
Rear H
\(\mathrm{H}\)
|
(circle) ← carbono traseiro
|
Front H • — • Front H
(0°) centro
|
Front H
(0°) centro
|
Front H
(Explicação do esquema: cada
traseiro está atrás de um
frontal — alinhamento que causa eclipsing.)
Passo 5
Por que uma conformação é mais estável que a outra — conceito de tensão torcional (torsional strain) explicado de forma simples:
- Quando duas ligações adjacentes (por exemplo duas
) ficam alinhadas (eclipsadas), há maior sobreposição das nuvens eletrônicas e maior repulsão eletrônica entre essas ligações; isso aumenta a energia da molécula. Chamamos isso de tensão torcional. - Quando as ligações estão alternadas (staggered), essa sobreposição/repulsão é minimizada, portanto a energia é menor — a molécula é mais estável.
- Em termos de ângulo: eclipsada
(máxima energia local); alternada (mínima energia local).
Passo 6
Quantificação simples da diferença de energia (fórmula e valores típicos):
- Uma expressão comumente usada para o perfil energético do etano em função do ângulo diedro
é
onde
é a amplitude do termo (constante experimental).
- Para o etano,
vale aproximadamente (equivalente a cerca de ). - Avaliando a fórmula: para
(eclipsada),
(Atenção: a forma exata da constante pode ser escrita de formas alternativas; o ponto importante para a prova é saber que a energia é máxima em
e mínima em
, e a diferença de energia entre eclipsada e alternada é aproximadamente
.)
- Conclusão prática: a conformação alternada é mais estável por ~
(ou ~ ) do que a conformação eclipsada.
Passo 7
Resumo passo a passo do que você deve desenhar na prova (instruções práticas):
- Faça a projeção de Newman olhando ao longo da ligação
. Desenhe um ponto (carbono frontal) e um círculo (carbono traseiro). - No caso do etano, coloque três
no carbono frontal separados por . - Para a alternada, desenhe os três
traseiros girados em em relação às frontais (ficam nos “intervalos”); indique . - Para a eclipsada, desenhe os três
traseiros diretamente atrás dos frontais; indique . - Escreva ao lado: “alternada — mais estável; eclipsada — menos estável (diferença ≈
).”
Resposta
Staggered (alternada): dihedro
. Conformação em que os
traseiros estão entre os
frontais — é a mais estável (energia menor).
Eclipsed (eclipsada): dihedro . Conformação em que cada
traseiro fica diretamente atrás de um
frontal — é menos estável (energia maior, diferença ≈
).
Eclipsed (eclipsada): dihedro