1. Para o propano, represente a conformação alternada e a eclipsada considerando a ligação C1-C2. Qual delas apresenta maior energia e por quê?

Passo 1

O enunciado pede duas coisas: (1) representar (descrever) a conformação alternada e a conformação eclipsada do propano olhando para a ligação C1 C2 e (2) dizer qual delas tem maior energia e explicar o porquê.
Informações dadas (implícitas no problema): propano é a cadeia \mathrm{CH_3-CH_2-CH_3}. Vamos olhar ao longo da ligação C1 C2 (ou seja, projetar Newman com o carbono C1 na frente e C2 atrás). Não há figuras enviadas; vou descrever e justificar passo a passo.

Passo 2

Vou explicar a ferramenta principal: projeção de Newman e ângulo diedro.
  • A projeção de Newman é uma forma de representar a vista ao longo de uma ligação simples entre dois carbonos. O carbono frontal (aqui C1) é desenhado como um ponto/pequeno círculo à frente; o carbono traseiro (aqui C2) é desenhado como um círculo maior atrás. Os ligantes do carbono frontal aparecem como três ramos saindo do ponto frontal, separados por 120^\circ. Os ligantes do carbono traseiro aparecem atrás, também espaçados por 120^\circ.
  • O ângulo diedro \varphi é o ângulo de rotação entre um ligante frontal e um ligante traseiro medido ao longo da ligação C1 C2. Valores comuns: \varphi=0^\circ (eclipsado, ligantes alinhados), \varphi=60^\circ (alternado/estaggered), \varphi=180^\circ (alternado anti), etc.
    Porquê isso importa? Porque a energia da molécula depende de como os grupos se posicionam uns em relação aos outros ao redor da ligação simples — algumas posições trazem repulsões eletrônicas e estéricas maiores (mais energia), outras são mais relaxadas (menos energia).

Passo 3

Identificando os substituintes olhando para C1 C2:
  • No carbono frontal C1 temos um grupo \mathrm{CH_3}, que visualmente aparece como três \mathrm{H} equivalentes (três H ligados ao C1). Então os três ligantes frontais são H, H, H.
  • No carbono traseiro C2 temos um \mathrm{CH_2}: os três ligantes do C2 (quando visto no Newman) são H, H, e o grupo \mathrm{CH_3} (que é o C3).
    Portanto, na projeção de Newman teremos à frente: três H; atrás: dois H e um \mathrm{CH_3}.

Passo 4

Representação e descrição da conformação alternada (staggered):
  • Alternada significa que cada ligante frontal fica a \varphi=60^\circ em relação aos ligantes traseiros — nada está sobreposto.
  • Dois casos importantes entre as alternadas: uma alternada em que o grupo \mathrm{CH_3} (no carbono traseiro) fica oposto (anti) ao centro do triângulo formado pelos H frontais — na prática, para o propano o caso de menor energia é o em que o grupo \mathrm{CH_3} de C3 está aproximadamente em \varphi=180^\circ em relação ao centro do grupo \mathrm{CH_3} de C1 (ou seja, os dois grupos metila estarão “em oposição” quando se considera a geometria).
  • Descrição concreta: escolha um H frontal apontando para cima; na alternada o \mathrm{CH_3} traseiro estará entre dois H frontais, sem sobreposição. Os ângulos relevantes são \varphi=60^\circ ou \varphi=180^\circ dependendo da rotação, mas em qualquer alternada não há eclipsamento direto entre grupos.
  • Por que é estável? Porque não há alinhamento direto de ligações C–H ou C–C umas sobre as outras, reduzindo a repulsão eletrônica entre ligações (menor tensão torsional) e evitando choques diretos entre núcleos/grupos.

Passo 5

Representação e descrição da conformação eclipsada:
  • Eclipsada significa \varphi=0^\circ (ou múltiplos de 120^\circ dependendo de quais pares consideramos): um ligante frontal está exatamente na direção de um ligante traseiro.
  • No propano, ao girar a ligação C1 C2 aparecem três eclipses sucessivos por volta de 360^\circ:
    1. Uma posição em que a metila do C1 (representada por um de seus H na projeção) está exatamente alinhada com a metila do C3 (isto é, o átomo central da metila frontal eclipse o grupo \mathrm{CH_3} traseiro) — esse é o eclipse mais desfavorável porque aproxima dois grupos volumosos. Na prática esse corresponde a \varphi\approx 0^\circ entre os eixos C–C que ligam as metilas.
    2. Posições em que um H frontal eclipsa o H traseiro (eclipses H\!-\!H).
    3. Posições em que um H frontal eclipsa o \mathrm{CH_3} traseiro (eclipses H\!-\!\mathrm{CH_3}).
  • Em todas as posições eclipsadas há aumento de energia porque ligações se alinham e há mais repulsão entre as nuvens eletrônicas das ligações (tensão torsional). Além disso, quando grupos volumosos (como \mathrm{CH_3}) ficam alinhados há também tensão estérica (choque de nuvens eletrônicas/núcleos).

Passo 6

Explicando claramente as fontes de energia (aula curtinha):
  • Tensão torsional: é a energia devido ao alinhamento de ligações \sigma que provoca repulsão entre as densidades eletrônicas dessas ligações. Quando duas ligações C–H (ou C–C) ficam eclipsadas ( \varphi=0^\circ), as nuvens de elétrons ficam mais próximas e o sistema tem energia maior. É por isso que conformações eclipsadas são mais altas em energia que as alternadas.
  • Tensão estérica (ou repulsão estérica): ocorre quando grupos volumosos ocupam posições próximas no espaço. O encontro direto entre dois grupos volumosos aumenta fortemente a energia (mais que entre pequenos H).
  • Estabilização por hiperconjugação: nas conformações alternadas há mais possibilidade de interação estabilizante entre ligações \sigma e \sigma^\ast (efeito que torna as alternadas mais favoráveis); não precisamos aprofundar aqui, basta saber que contribui para estabilizar a alternada.
    Aplicando isso ao propano: a combinação de tensão torsional (sempre presente ao eclipsar ligações) e da tensão estérica (mais forte quando \mathrm{CH_3} eclipsa \mathrm{CH_3}) determina a ordem das energias.

Passo 7

Ordem de energia e conclusão final (comparação direta):
  • Conformação alternada (staggered): é a de menor energia. Especialmente a alternada em que as duas metilas ( C1 e C3) ficam aproximadamente anti ( \varphi \approx 180^\circ) é a mais estável.
  • Conformação eclipsada: tem maior energia. Dentro dos eclipsados, há graus diferentes: o eclipsado onde \mathrm{CH_3} (de C1) está alinhado com \mathrm{CH_3} (de C3) é o mais desfavorável (maior energia) por combinar tensão torsional com forte interação estérica entre as duas metilas; eclipses H\!-\!\mathrm{CH_3} são intermediários; eclipses H\!-\!H são os menos desfavoráveis entre os eclipsados.
  • Portanto, comparando a conformação alternada típica com a eclipsada típica, a eclipsada apresenta maior energia por causa da combinação de tensão torsional (alinhamento de ligações) e, no caso mais desfavorável, tensão estérica entre as duas metilas.

Resposta

A conformação eclipsada tem maior energia. Isso ocorre porque no eclipsado as ligações ficam alinhadas ( \varphi=0^\circ), aumentando a tensão torsional por repulsão entre densidades eletrônicas das ligações; além disso, quando as duas metilas ( \mathrm{CH_3}) se eclipsam há também forte repulsão estérica, tornando esse eclipsado o mais energeticamente desfavorável.

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