Responda os itens abaixo e justifique todas as suas respostas:
Explique a diferença de pKa para os seguintes compostos protonados:
CH3 CH2 CH2 stackrel+NH3 pKa sim 10
$\$
\mathrm{CH}{3} \mathrm{CH}{2} \mathrm{CH}{2} \stackrel{+}{\mathrm{O}} \mathrm{H}{2} \quad \text { pKa }<0
$$

Passo 1

Beleza, o exercício pede pra gente explicar por que o pKa do etilamônio (ou melhor, 1-propanamônio)
CH3CH2CH2!!-!NH3^+
fica em torno de 10, enquanto o do oxônio protonado
CH3CH2CH2!!-!O H2^+
é menor que zero.
Conteúdo: química orgânica/Fenômeno ácido-base (Brønsted–Lowry) e escala de pKa.
O que vamos precisar:
  • Definição de ácido, base e conjugados.
  • Relação entre força de base e força de seu ácido conjugado ( pKa e pKb).
  • Como eletronegatividade afeta estabilidade de base e ácido.

Passo 2

Antes de entrar na comparação, bora lembrar o que é pKa:
  • Um ácido HA em água: HA + H2O <=ftharpoons A^- + H3O^+
  • A constante de acidez é Ka = [!A^-!],[!H3O^+!][!HA!]
  • E definimos pKa = -log10 Ka,
    Quanto menor o pKa, mais forte é o ácido (mais ele doa próton).

Passo 3

Agora, liga essa ideia à força da base conjugada:
  • Se B é uma base, seu ácido conjugado é BH^+.
  • Relação aproximada em água: pKa(BH^+) + pKb(B) = 14,
    Ou seja, quanto mais forte for a base B (menor pKb), mais fraco é o ácido conjugado BH^+ (maior pKa).

Passo 4

Vamos comparar as bases:
  1. Base = CH3CH2CH2NH2 (propilamina).
  2. Base = CH3CH2CH2OH (álcool propílico).
Por que a propilamina é base mais forte que o álcool?
  • Nitrogênio é menos eletronegativo que oxigênio, então segura seu par de elétrons com menos “aperto” e topa doar (aceitar próton) mais fácil.
  • O oxigênio, sendo mais eletronegativo, “puxa” os elétrons com mais força e é menos disposto a receber próton.
Resumindo:
  • Base mais forte → ácido conjugado mais fraco (maior pKa).
  • Base mais fraca → ácido conjugado mais forte (menor pKa).

Passo 5

Aplicando aos números:
  • Propilamina tem pKbsim 3,5,, então pKa(RNH3^+) approx 14 - 3,5 = 10,5, (por isso ~10).
    - Álcoois têm pKbsim 16, (bem grandes), então
    pKa(ROH2^+) approx 14 - 16 = -2,
(o que bate com “ <0”).

Resposta

O pKa do íon amônio ( sim10) é maior porque a base propilamina é relativamente forte; já o pKa do íon oxônio ( <0) é muito menor porque o álcool é base bem fraca. Essa diferença vem da eletronegatividade: o oxigênio “segura” mais forte os elétrons, tornando seu ácido conjugado muito mais ácido do que o íon amônio.

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