Responda os itens abaixo e justifique todas as suas respostas:
Explique a diferença de pKa para os seguintes compostos protonados:
pKa
$\$
\mathrm{CH}{3} \mathrm{CH}{2} \mathrm{CH}{2} \stackrel{+}{\mathrm{O}} \mathrm{H}{2} \quad \text { pKa }<0
$$
Explique a diferença de pKa para os seguintes compostos protonados:
$\$
\mathrm{CH}{3} \mathrm{CH}{2} \mathrm{CH}{2} \stackrel{+}{\mathrm{O}} \mathrm{H}{2} \quad \text { pKa }<0
$$
Passo 1
Beleza, o exercício pede pra gente explicar por que o
do etilamônio (ou melhor, 1-propanamônio)
fica em torno de 10, enquanto o do oxônio protonado
é menor que zero.
Conteúdo: química orgânica/Fenômeno ácido-base (Brønsted–Lowry) e escala de .
O que vamos precisar:
Conteúdo: química orgânica/Fenômeno ácido-base (Brønsted–Lowry) e escala de
O que vamos precisar:
- Definição de ácido, base e conjugados.
- Relação entre força de base e força de seu ácido conjugado (
e ). - Como eletronegatividade afeta estabilidade de base e ácido.
Passo 2
Antes de entrar na comparação, bora lembrar o que é
:
- Um ácido HA em água:
- A constante de acidez é
- E definimos
Quanto menor o, mais forte é o ácido (mais ele doa próton).
Passo 3
Agora, liga essa ideia à força da base conjugada:
- Se
é uma base, seu ácido conjugado é . - Relação aproximada em água:
Ou seja, quanto mais forte for a base(menor ), mais fraco é o ácido conjugado (maior ).
Passo 4
Vamos comparar as bases:
- Base =
(propilamina). - Base =
(álcool propílico).
Por que a propilamina é base mais forte que o álcool?
- Nitrogênio é menos eletronegativo que oxigênio, então segura seu par de elétrons com menos “aperto” e topa doar (aceitar próton) mais fácil.
- O oxigênio, sendo mais eletronegativo, “puxa” os elétrons com mais força e é menos disposto a receber próton.
Resumindo:
- Base mais forte → ácido conjugado mais fraco (maior
). - Base mais fraca → ácido conjugado mais forte (menor
).
Passo 5
Aplicando aos números:
- Propilamina tem
, então (por isso ~10).
- Álcoois têm(bem grandes), então
(o que bate com “
”).
Resposta
O
do íon amônio (
) é maior porque a base propilamina é relativamente forte; já o
do íon oxônio (
) é muito menor porque o álcool é base bem fraca. Essa diferença vem da eletronegatividade: o oxigênio “segura” mais forte os elétrons, tornando seu ácido conjugado muito mais ácido do que o íon amônio.