Responda os itens abaixo e justifique todas as suas respostas:
Coloque os seguintes compostos em ordem crescente de basicidade:
Coloque os seguintes compostos em ordem crescente de basicidade:
Passo 1
Então, o exercício pede pra colocar em ordem crescente de basicidade os seguintes ânions:
Estamos numa aula de química orgânica, conteúdo de ácido‐base e estabilidade de ânions. Para resolver, vamos precisar da ideia de que a força de uma base está ligada à acidez do seu ácido conjugado (através do valor de pKa) e também de noções de eletronegatividade e estabilidade do ânion.
Passo 2
O que é basicidade?
Uma base é uma espécie que aceita prótons (H⁺). Quanto mais disposta a aceitar H⁺, mais forte é a base. Na prática, para comparar bases A⁻ e B⁻, a gente olha para os seus ácidos conjugados HA e HB:
Uma base é uma espécie que aceita prótons (H⁺). Quanto mais disposta a aceitar H⁺, mais forte é a base. Na prática, para comparar bases A⁻ e B⁻, a gente olha para os seus ácidos conjugados HA e HB:
- Se HA tem pKa maior, significa que HA é um ácido mais fraco.
- Logo, A⁻ é uma base mais forte.
Passo 3
Relação entre pKa e força da base
– ácido forte → pKa baixo → base conjugada fraca
– ácido fraco → pKa alto → base conjugada forte
Então, basta listar os pKa dos ácidos conjugados de cada ânion e comparar.
– ácido forte → pKa baixo → base conjugada fraca
– ácido fraco → pKa alto → base conjugada forte
Então, basta listar os pKa dos ácidos conjugados de cada ânion e comparar.
Passo 4
Tabela rápida de pKa aproximados:
- Ácido conjugado de
é o metanol, com - Ácido conjugado de
é a metilamina, com - Ácido conjugado de
é o etano, com
Quanto maior o pKa do ácido conjugado, mais forte a base correspondente.
Passo 5
Agora, colocando em ordem crescente de basicidade (da base mais fraca para a mais forte):
-
(pKa do ácido ≃ 16 → base mais fraca) -
(pKa do ácido ≃ 38–40 → base intermediária) -
(pKa do ácido ≃ 50 → base mais forte)