Dê o(s) produto(s) de cada uma das seguinte reações
(b) cis-2-Buteno + NBS, peróxido (ROOR)
(b) cis-2-Buteno + NBS, peróxido (ROOR)
Passo 1
Beleza, aqui o exercício pede pra gente descobrir qual produto sai quando a gente faz uma reação de bromação alílica do cis-2-buteno usando NBS e peróxido (ROOR).
Conteúdo: química orgânica, especificamente reações radicalares e bromação alílica.
O que precisamos saber:
Conteúdo: química orgânica, especificamente reações radicalares e bromação alílica.
O que precisamos saber:
- Como o NBS funciona em presença de peróxidos (gera radicais Br·).
- Por que, nesses casos, o bromo entra na posição alílica (é o H mais fácil de tirar por ser radical alílico).
Passo 2
Primeiro, o que o NBS + ROOR faz?
– ROOR, sob aquecimento ou luz, se quebra em dois radicais alcoxila:
– ROOR, sob aquecimento ou luz, se quebra em dois radicais alcoxila:
– Esses radicais reagem com uma pequena quantidade de HBr (que vem do NBS em presença de traços de água), gerando o radical brometo:
Então temos Br· livre por aí – e esse radical vai buscar hidrogênios alílicos.
Passo 3
Agora olhe pro cis-2-buteno:
As posições alílicas são os carbonos que ficam logo ao lado da dupla ligação (os que têm hidrogênio ligado). Aqui são os CH₃, nos carbonos 1 e 4. São equivalentes porque a molécula é simétrica.
O radical Br· abstrai um H desses CH₃, formando um radical alílico superestabilizado:
O radical Br· abstrai um H desses CH₃, formando um radical alílico superestabilizado:
Passo 4
No passo seguinte (propagação), esse radical alílico
encontra uma molécula de Br₂ (que também vem do NBS em baixa concentração) e capta um bromo, formando o produto:
Repare que a dupla ligação não foi quebrada, só substituímos um H alílico por Br.
Resposta
O produto principal é o brometo alílico, chamado 1-bromo-2-buteno, mantendo a geometria original da dupla (cis):