Dê o(s) produto(s) de cada uma das seguinte reações
(d) trans, trans-2,4-Hexadieno +HCl

Passo 1

Beleza, o exercício é o seguinte: “Dê o(s) produto(s) da reação do trans,trans-2,4-hexadieno com HCl.” Isso cai na matéria de adição eletrofílica em dienos conjugados. Para resolver, vamos precisar:
  1. Saber como o HCl se adiciona a um duplo enlace (etapa de protonação e formação de carbocátion).
  2. Entender como esse carbocátion fica estabilizado por ressonância num diene conjugado.
  3. Ver onde o Cl⁻ pode atacar (1,2-adição versus 1,4-adição).

Passo 2

Primeiro, a gente faz a protonação de um dos carbonos da cadeia dupla. No nosso diene temos ligações duplas em C2=C3 e C4=C5 (numerando de 1 a 6). O H⁺ do HCl tende a se ligar ao carbono que vai gerar um carbocátion bem estabilizado por ressonância. Por exemplo, se ele se liga a C2, sobra um carbocátion em C3, e esse carbocátion “corrói” ao longo do sistema conjugado (C3–C4–C5).
Em LaTeX:
CH3!CH!=!undersetC3CH!!CH!=!CH!!CH3 + H^+ longrightarrow CH3CH2C^+CH=CHCH3
Esse carbocátion em C3 ressona para C5:
C^+ em C3 <=ftharpoons C^+ em C5

Passo 3

Depois de gerar o carbocátion ressonante, o ânion Cl⁻ pode atacar em dois sítios principais:
  1. No próprio C3 (o ataque imediato depois da protonação) → isso gera o produto de 1,2-adição.
  2. No C5 (o carbocátion “migrado” por ressonância) → isso gera o produto de 1,4-adição.

Passo 4

Vamos escrever cada produto:
  1. 1,2-adição: H foi em C2, Cl em C3, e permanece a dupla em C4=C5.
    Fórmula:
    CH3CH(Cl)CH2CH=CHCH3
    Nome: 3-cloro-4-hexeno
  2. 1,4-adição: H foi em C2, Cl em C5, e permanece a dupla em C2=C3.
    Fórmula:
    CH3CH2CH=CHCH(Cl)CH3
    Nome: 5-cloro-2-hexeno

Resposta

Os produtos da adição de HCl ao trans,trans-2,4-hexadieno são:
  • Produto de 1,2-adição: 3-cloro-4-hexeno, .
  • Produto de 1,4-adição: 5-cloro-2-hexeno, .

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