Dê o(s) produto(s) de cada uma das seguinte reações
(d) trans, trans-2,4-Hexadieno +HCl
(d) trans, trans-2,4-Hexadieno +HCl
Passo 1
Beleza, o exercício é o seguinte: “Dê o(s) produto(s) da reação do trans,trans-2,4-hexadieno com HCl.” Isso cai na matéria de adição eletrofílica em dienos conjugados. Para resolver, vamos precisar:
- Saber como o HCl se adiciona a um duplo enlace (etapa de protonação e formação de carbocátion).
- Entender como esse carbocátion fica estabilizado por ressonância num diene conjugado.
- Ver onde o Cl⁻ pode atacar (1,2-adição versus 1,4-adição).
Passo 2
Primeiro, a gente faz a protonação de um dos carbonos da cadeia dupla. No nosso diene temos ligações duplas em C2=C3 e C4=C5 (numerando de 1 a 6). O H⁺ do HCl tende a se ligar ao carbono que vai gerar um carbocátion bem estabilizado por ressonância. Por exemplo, se ele se liga a C2, sobra um carbocátion em C3, e esse carbocátion “corrói” ao longo do sistema conjugado (C3–C4–C5).
Em LaTeX:
Esse carbocátion em C3 ressona para C5:
Passo 3
Depois de gerar o carbocátion ressonante, o ânion Cl⁻ pode atacar em dois sítios principais:
- No próprio C3 (o ataque imediato depois da protonação) → isso gera o produto de 1,2-adição.
- No C5 (o carbocátion “migrado” por ressonância) → isso gera o produto de 1,4-adição.
Passo 4
Vamos escrever cada produto:
-
1,2-adição: H foi em C2, Cl em C3, e permanece a dupla em C4=C5.
Fórmula:Nome: 3-cloro-4-hexeno -
1,4-adição: H foi em C2, Cl em C5, e permanece a dupla em C2=C3.
Fórmula:Nome: 5-cloro-2-hexeno
Resposta
Os produtos da adição de HCl ao trans,trans-2,4-hexadieno são:
- Produto de 1,2-adição: 3-cloro-4-hexeno,
. - Produto de 1,4-adição: 5-cloro-2-hexeno,
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