Dê o(s) produto(s) de cada uma das seguinte reações
(a) 3-Cloro-1-propeno (cloreto de alila)
(a) 3-Cloro-1-propeno (cloreto de alila)
Passo 1
Blz! A questão é de Reações de Substituição e Eliminação em haletos de alquila, mais especificamente num haleto “alílico” (3-cloro-1-propeno, ou cloreto de alila).
Conteúdo: entender SN2 (ataque nucleofílico) e E2 (eliminação de HCl) com base forte (NaOCH₃).
O que vamos precisar:
Conteúdo: entender SN2 (ataque nucleofílico) e E2 (eliminação de HCl) com base forte (NaOCH₃).
O que vamos precisar:
- Saber que o cloreto de alila tem um carbono sp³ ligado a um Cl que está adjacente a uma dupla ligação (isso facilita SN2).
- Saber que o metóxido (OCH₃⁻) é ao mesmo tempo bom nucleófilo e base forte, podendo atacar (SN2) ou tirar prótons (E2).
Passo 2
Primeiro, SN2 alílica (ataque nucleofílico):
- O par de elétrons do OCH₃⁻ ataca o carbono que carrega o Cl, de trás (mecanismo “backside”).
- O Cl sai como Cl⁻.
- Fica um éter alílico:
que em nome seria 1-metoxiprop-2-eno (ou simplesmente éter alílico).
Passo 3
Agora, concorrentemente, pode rolar uma E2 (eliminação):
- O OCH₃⁻ tira um H β (num carbono vizinho ao que perdeu o Cl).
- Forma‐se uma ligação dupla nova saindo HCl.
No nosso caso, a eliminação de H do C-2 gera um cumuleno (alleno):
(chamado propadieno ou alleno).
Resposta
Produtos da reação de 3-cloro-1-propeno com NaOCH₃:
- Substituição (SN2) → CH₂=CH–CH₂–OCH₃
- Eliminação (E2) → CH₂=C=CH₂