Dê o(s) produto(s) de cada uma das seguinte reações
(e) trans, trans-2,4-Hexadieno (+Br2, H2 O)

Passo 1

Beleza, o problema pede pra gente descobrir quais são os produtos da reação do trans,trans-2,4-hexadieno
CH3!!CH=!CHCH=!CHCH3
com em meio aquoso ( ).
Conteúdo: adição eletrofílica em alcenos (formação de bromônio) seguida de ataque nucleofílico (água) – ou seja, halohidrinização.
Pra resolver vamos percorrer o mecanismo passo a passo, explicar o regiocontrole (Markovnikov) e mostrar como chega nos produtos.

Passo 2

Mecanismo inicial – formação do íon bromônio:
  1. O par de elétrons de uma das duplas do dieno ataca uma molécula de , gerando um intermediário cíclico (bromônio) naquele duplo enlace.
  2. Esse bromônio é um triângulo carregado positivamente (Br ligado a dois carbonos).
    Como são duas duplas (nos carbonos 2–3 e 4–5) que têm reatividade parecida, cada uma pode formar seu próprio bromônio.

Passo 3

Ataque da água no íon bromônio (anti) e regiocontrole Markovnikov:
– A água vai atacar o carbono mais substituído do bromônio (aquele que estabiliza melhor a carga).
– No bromônio vindo da dupla 2–3, o C3 é “mais substituído” porque ele liga a um radical maior (cadeia até C6), então a água ataca o C3.
– No bromônio da dupla 4–5, o C4 é o mais substituído (liga à parte conjugada), então a água ataca o C4.

Passo 4

Desprotonação e formação dos halohidrinas:
Depois do ataque a água fica protonada ( ), e perde um próton para formar o grupo .
Isso gera dois produtos distintos, cada um com um e um em carbons adjacentes, além de manter a outra dupla intacta.

Resposta

Mistura de duas halohidrinas anti-Markovnikov (regra de Markovnikov para OH):
  1. Adição na dupla 2–3:
    CH3!!CH(Br)!!C(OH)!!CH=CHCH3
    nome: 2-bromo-3-hidroxihex-4-eno
  2. Adição na dupla 4–5:
    CH3!!CH=CH!!C(OH)!!CH(Br)!!CH3
    nome: 5-bromo-4-hidroxihex-2-eno

Exercícios relacionados