Dê o(s) produto(s) de monohalogenação de cada uma das seguintes reações. Qual o produto majoritário?
CH3 CH2 CH2 CH3+Br2 xrightarrowh nu

Passo 1

O enunciado pede os produtos de monohalogenação radicalar de CH3CH2CH2CH3 (butano) com Br2 sob luz ( hnu). O conteúdo envolvido é a halogenação radicalar de alcano, em que cada tipo de hidrogênio gera um radical diferente e, por consequência, um produto diferente.

Passo 2

Identificamos os tipos de hidrogênios em butano e suas quantidades:
– Hidrogênios primários ( 1^circ) nas extremidades, ligados a carbonos -CH3: há 2 grupos CH3, totalizando 6 hidrogênios.
– Hidrogênios secundários ( 2^circ) nos carbonos centrais, ligados a CH2: há 2 grupos CH2, totalizando 4 hidrogênios.

Passo 3

Na halogenação radicalar com bromo, a seletividade é alta: a reatividade relativa dos hidrogênios secundários em relação aos primários vale aproximadamente
k1^circ:k2^circ approx 1 : 80
Isso significa que é muito mais fácil formar o radical secundário (e portanto o produto vindo dele) do que o radical primário.

Passo 4

Para estimar a fração de cada radical, multiplicamos o número de hidrogênios pela reatividade de cada tipo:
Contribuição do radical primário &= 6 times 1 = 6, Contribuição do radical secundário &= 4 times 80 = 320 çãáçãá
A fração de cada radical na amostra é então
primário = 66+320approx0,018(1,8%), secundário = 3206+320approx0,982(98,2%) áá

Passo 5

Cada radical leva à substituição de um dos hidrogênios por bromo, gerando:
– Do radical primário: 1-bromobutano, CH3CH2CH2CH2Br.
– Do radical secundário: 2-bromobutano, CH3CHBrCH2CH3.
Como a fração do radical secundário é muito maior, o produto majoritário é o 2-bromobutano.

Resposta

Produtos de monohalogenação:
  1. 1-bromobutano, CH3CH2CH2CH2Br (minoritário).
  2. 2-bromobutano, CH3CHBrCH2CH3 (majoritário).
    Produto majoritário: 2-bromobutano.

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