Dê o(s) produto(s) de monohalogenação de cada uma das seguintes reações. Qual o produto majoritário?
Passo 1
O enunciado pede os produtos de monohalogenação radicalar de CH3CH2CH2CH3 (butano) com Br2 sob luz (hnu). O conteúdo envolvido é a halogenação radicalar de alcano, em que cada tipo de hidrogênio gera um radical diferente e, por consequência, um produto diferente.
Passo 2
Identificamos os tipos de hidrogênios em butano e suas quantidades:
– Hidrogênios primários (1^circ) nas extremidades, ligados a carbonos -CH3: há 2 grupos CH3, totalizando 6 hidrogênios.
– Hidrogênios secundários (2^circ) nos carbonos centrais, ligados a CH2: há 2 grupos CH2, totalizando 4 hidrogênios.
Passo 3
Na halogenação radicalar com bromo, a seletividade é alta: a reatividade relativa dos hidrogênios secundários em relação aos primários vale aproximadamente
k1^circ:k2^circ approx 1 : 80
Isso significa que é muito mais fácil formar o radical secundário (e portanto o produto vindo dele) do que o radical primário.
Passo 4
Para estimar a fração de cada radical, multiplicamos o número de hidrogênios pela reatividade de cada tipo:
Contribuição do radical primário &= 6 times 1 = 6, Contribuição do radical secundário &= 4 times 80 = 320 çãáçãá
Cada radical leva à substituição de um dos hidrogênios por bromo, gerando:
– Do radical primário: 1-bromobutano, CH3CH2CH2CH2Br.
– Do radical secundário: 2-bromobutano, CH3CHBrCH2CH3.
Como a fração do radical secundário é muito maior, o produto majoritário é o 2-bromobutano.