Sabendo que o D-gliceraldeído possui configuração R, dê a fórmula de linha e a projeção de Fischer para o D-gliceraldeído. Dê a configuração \mathrm{D} / \mathrm{L} da R-serina, da S-cisteína e da S fenilalanina, bem como suas fórmulas de linha e projeções de Fischer.

Passo 1

O enunciado pede:
  1. A fórmula de linha e a projeção de Fischer para o D-gliceraldeído (sabendo que ele é R).
  2. Para as três aminoácidos dadas (R-serina, S-cisteína e S-fenilalanina), determinar se são D ou L, e em cada caso desenhar a fórmula de linha e a projeção de Fischer.
    Conteúdo: quiralidade, nomenclatura R/S e convenção D/L (comparação com o D-gliceraldeído), além de saber montar projeções de Fischer.

Passo 2

D-gliceraldeído é o aldose de três carbonos, com configuração R no carbono 2.
Fórmula de linha: \mathrm{HOCH_{2}-CHOH-CHO} Projeção de Fischer (carbono 1 no topo como aldeído, carbono 3 embaixo como álcool, OH à direita = D e R):
\begin{matrix} &\text{CHO}&\\\ \text{H}&C^{*}&\text{OH}\\\ &\text{CH}_{2}\text{OH}& \end{matrix}

Passo 3

Para um α-aminoácido em projeção de Fischer:
– COOH fica no topo,
– grupo side-chain (cadeia lateral) no fundo,
– N H_{2} e H nos elos horizontais.
A convenção D/L compara a posição do N H_{2}: se estiver à direita é D, à esquerda é L.
Além disso, os aminoácidos naturais L são todos S absolutos, exceto cisteína (que é R).

Passo 4

R-serina
  1. Prioridades no C* (α):
    (1) N H_{2} (2) COOH (3) C H_{2}OH (4) H → ordem 1\to 2\to 3 é horário com H para trás → R.
  2. Como R-serina é o enantiômero de L-serina (que é S e L), R-serina é D.
  3. Fórmula de linha: \mathrm{HOOC-CH(NH_{2})-CH_{2}OH} 4. Projeção de Fischer (N H_{2} à direita → D):
\begin{matrix} &\text{COOH}&\\\ \text{H}&C^{*}&\text{NH}_{2}\\\ &\text{CH}_{2}\text{OH}& \end{matrix}

Passo 5

S-cisteína
  1. Prioridades em C* (α):
    (1) N H_{2} (2) COOH (3) C H_{2}SH (4) H → ordem 1\to 2\to 3 é antihorário com H para trás → S.
  2. Aminoácidos naturais L-cisteína são R absolutos; aqui é S → enantiômero de L → D.
  3. Fórmula de linha: \mathrm{HOOC-CH(NH_{2})-CH_{2}SH} 4. Projeção de Fischer (N H_{2} à direita → D):
\begin{matrix} &\text{COOH}&\\\ \text{H}&C^{*}&\text{NH}_{2}\\\ &\text{CH}_{2}\text{SH}& \end{matrix}

Passo 6

S-fenilalanina
  1. Prioridades em C* (α):
    (1) N H_{2} (2) COOH (3) C H_{2}Ph (4) H → ordem 1\to 2\to 3 é antihorário com H para trás → S.
  2. Aminoácidos naturais L-fenilalanina são S absolutos; aqui é S → L.
  3. Fórmula de linha: \mathrm{HOOC-CH(NH_{2})-CH_{2}\!-\!Ph} 4. Projeção de Fischer (N H_{2} à esquerda → L):
\begin{matrix} &\text{COOH}&\\\ \text{NH}_{2}&C^{*}&\text{H}\\\ &\text{CH}_{2}\!-\!\mathrm{Ph}& \end{matrix}

Resposta

D-gliceraldeído
Fórmula de linha: \mathrm{HOCH_{2}-CHOH-CHO}
Fischer:
\begin{matrix} &\text{CHO}&\\\ \text{H}&C^{*}&\text{OH}\\\ &\text{CH}_{2}\text{OH}& \end{matrix}
R-serina → D
Fórmula de linha: \mathrm{HOOC-CH(NH_{2})-CH_{2}OH}
Fischer:
\begin{matrix} &\text{COOH}&\\\ \text{H}&C^{*}&\text{NH}_{2}\\\ &\text{CH}_{2}\text{OH}& \end{matrix}
S-cisteína → D
Fórmula de linha: \mathrm{HOOC-CH(NH_{2})-CH_{2}SH}
Fischer:
\begin{matrix} &\text{COOH}&\\\ \text{H}&C^{*}&\text{NH}_{2}\\\ &\text{CH}_{2}\text{SH}& \end{matrix}
S-fenilalanina → L
Fórmula de linha: \mathrm{HOOC-CH(NH_{2})-CH_{2}\!-\!Ph}
Fischer:
\begin{matrix} &\text{COOH}&\\\ \text{NH}_{2}&C^{*}&\text{H}\\\ &\text{CH}_{2}\!-\!\mathrm{Ph}& \end{matrix}

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