Sabendo que o D-gliceraldeído possui configuração
, dê a fórmula de linha e a projeção de Fischer para o D-gliceraldeído. Dê a configuração
da
-serina, da
-cisteína e da
fenilalanina, bem como suas fórmulas de linha e projeções de Fischer.
Passo 1
O enunciado pede:
- A fórmula de linha e a projeção de Fischer para o D-gliceraldeído (sabendo que ele é R).
- Para as três aminoácidos dadas (R-serina, S-cisteína e S-fenilalanina), determinar se são D ou L, e em cada caso desenhar a fórmula de linha e a projeção de Fischer.
Conteúdo: quiralidade, nomenclatura R/S e convenção D/L (comparação com o D-gliceraldeído), além de saber montar projeções de Fischer.
Passo 2
D-gliceraldeído é o aldose de três carbonos, com configuração R no carbono 2.
Fórmula de linha: Projeção de Fischer (carbono 1 no topo como aldeído, carbono 3 embaixo como álcool, OH à direita = D e R):
Fórmula de linha:
Passo 3
Para um α-aminoácido em projeção de Fischer:
– COOH fica no topo,
– grupo side-chain (cadeia lateral) no fundo,
– N e H nos elos horizontais.
A convenção D/L compara a posição do N : se estiver à direita é D, à esquerda é L.
Além disso, os aminoácidos naturais L são todos S absolutos, exceto cisteína (que é R).
– COOH fica no topo,
– grupo side-chain (cadeia lateral) no fundo,
– N
A convenção D/L compara a posição do N
Além disso, os aminoácidos naturais L são todos S absolutos, exceto cisteína (que é R).
Passo 4
R-serina
- Prioridades no C* (α):
(1) N(2) COOH (3) C OH (4) H → ordem é horário com H para trás → R. - Como R-serina é o enantiômero de L-serina (que é S e L), R-serina é D.
- Fórmula de linha:
4. Projeção de Fischer (N à direita → D):
Passo 5
S-cisteína
- Prioridades em C* (α):
(1) N(2) COOH (3) C SH (4) H → ordem é antihorário com H para trás → S. - Aminoácidos naturais L-cisteína são R absolutos; aqui é S → enantiômero de L → D.
- Fórmula de linha:
4. Projeção de Fischer (N à direita → D):
Passo 6
S-fenilalanina
- Prioridades em C* (α):
(1) N(2) COOH (3) C Ph (4) H → ordem é antihorário com H para trás → S. - Aminoácidos naturais L-fenilalanina são S absolutos; aqui é S → L.
- Fórmula de linha:
4. Projeção de Fischer (N à esquerda → L):
Resposta
D-gliceraldeído
Fórmula de linha:
Fischer:
Fórmula de linha:
Fischer:
R-serina → D
Fórmula de linha:
Fischer:
Fórmula de linha:
Fischer:
S-cisteína → D
Fórmula de linha:
Fischer:
Fórmula de linha:
Fischer:
S-fenilalanina → L
Fórmula de linha:
Fischer:
Fórmula de linha:
Fischer: