Quais são os produtos de substituição na reação de 1-bromo-butano com
;
Passo 1
O enunciado dá como reagentes
e o ânion etóxido
. A pergunta é: quais são os produtos de substituição dessa reação? Listei as informações relevantes:
- Reagente orgânico:
(haleto de alquila primário). - Nucleófilo/base:
(etóxido, um nucleófilo e base forte, relativamente pouco volumoso). - O que se quer: produto(s) de substituição (ou seja, produtos formados quando o nucleófilo substitui o grupo saliente).
Passo 2
Entendendo o substrato e o nucleófilo de modo simples e concreto:
-
tem a cadeia ; o bromo está no carbono terminal (carbono 1). Esse carbono é primário (ligado a apenas um outro carbono). -
é um nucleófilo com um par de elétrons no oxigênio; pode atacar carbonos eletrofílicos e formar ligações C–O. Também é uma base forte, o que pode causar eliminação em alguns casos.
Passo 3
Qual mecanismo é mais esperado aqui? Explicando a ideia básica (sem jargões técnicos complicados):
- Em haletos de alquila primários, a substituição por um nucleófilo forte e não muito volumoso acontece principalmente por um mecanismo chamado
. No o nucleófilo ataca o carbono ligado ao bromo e, na mesma etapa, o bromo sai como ânion . - O etóxido é um bom nucleófilo e suficientemente “magro” para atacar um carbono primário, logo
é o caminho preferido.
Passo 4
Mostrando a reação de forma direta (equação global):
Explicação da equação:
- O etóxido substitui o bromo, formando um éter entre o grupo etila e o grupo butila:
. - O bromo sai como
.
Passo 5
Sobre nome e estrutura do produto de substituição:
- O produto é o éter etílico do butila, nome comum “etil butil éter”.
- Fórmula estrutural linear:
. - Esse produto é exatamente o esperado da síntese de Williamson (quando um alcóxido reage com um haleto de alquila via
).
Passo 6
Sterequímica e detalhe prático:
- No
típico ocorre ataque por “costas” e inversão de configuração no centro atacado. Aqui o carbono ligado ao bromo é primário e não é um centro quiral, então não há preocupação prática com inversão observável — apenas formação do éter. - Em prova: reconhecer “haleto primário + alcóxido →
→ éter” é a regra rápida.
Passo 7
Concorrência com eliminação (para não se confundir na prova):
- Etóxido é também base forte, então existe possibilidade de eliminação (
) dando alceno. No caso de a eliminação levaria a ( ). - No entanto, para haletos primários e com nucleófilos não volumosos, a via principal é
. Portanto o éter é o produto majoritário e o alceno seria, na maioria das condições, apenas um produto minoritário.
Passo 8
Dica prática para a prova (resumo fácil de lembrar):
- Se vir “haleto primário + alcóxido (não volumoso)”, escreva rapidamente o éter (Williamson). Se o alcóxido fosse muito volumoso ou o haleto terciário, pensaríamos em eliminação ou
, respectivamente.