Quais são os produtos de substituição na reação de 1-bromo-butano com
\mathrm{CH}_{3} \mathrm{CH}_{2} \mathrm{O}^{-};

Passo 1

O enunciado dá como reagentes \mathrm{1\text{-}bromobutano} e o ânion etóxido \mathrm{CH_{3}CH_{2}O^{-}}. A pergunta é: quais são os produtos de substituição dessa reação? Listei as informações relevantes:
  • Reagente orgânico: \mathrm{1\text{-}bromobutano} (haleto de alquila primário).
  • Nucleófilo/base: \mathrm{CH_{3}CH_{2}O^{-}} (etóxido, um nucleófilo e base forte, relativamente pouco volumoso).
  • O que se quer: produto(s) de substituição (ou seja, produtos formados quando o nucleófilo substitui o grupo saliente).

Passo 2

Entendendo o substrato e o nucleófilo de modo simples e concreto:
  • \mathrm{1\text{-}bromobutano} tem a cadeia \mathrm{CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}Br}; o bromo está no carbono terminal (carbono 1). Esse carbono é primário (ligado a apenas um outro carbono).
  • \mathrm{CH_{3}CH_{2}O^{-}} é um nucleófilo com um par de elétrons no oxigênio; pode atacar carbonos eletrofílicos e formar ligações C–O. Também é uma base forte, o que pode causar eliminação em alguns casos.

Passo 3

Qual mecanismo é mais esperado aqui? Explicando a ideia básica (sem jargões técnicos complicados):
  • Em haletos de alquila primários, a substituição por um nucleófilo forte e não muito volumoso acontece principalmente por um mecanismo chamado \mathrm{S_{N}2}. No \mathrm{S_{N}2} o nucleófilo ataca o carbono ligado ao bromo e, na mesma etapa, o bromo sai como ânion \mathrm{Br^{-}}.
  • O etóxido é um bom nucleófilo e suficientemente “magro” para atacar um carbono primário, logo \mathrm{S_{N}2} é o caminho preferido.

Passo 4

Mostrando a reação de forma direta (equação global):
\mathrm{CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}Br + CH_{3}CH_{2}O^{-} \longrightarrow CH_{3}CH_{2}OCH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3} + Br^{-}}
Explicação da equação:
  • O etóxido substitui o bromo, formando um éter entre o grupo etila e o grupo butila: \mathrm{CH_{3}CH_{2}OCH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}}.
  • O bromo sai como \mathrm{Br^{-}}.

Passo 5

Sobre nome e estrutura do produto de substituição:
  • O produto é o éter etílico do butila, nome comum “etil butil éter”.
  • Fórmula estrutural linear: \mathrm{CH_{3}CH_{2}OCH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}}.
  • Esse produto é exatamente o esperado da síntese de Williamson (quando um alcóxido reage com um haleto de alquila via \mathrm{S_{N}2}).

Passo 6

Sterequímica e detalhe prático:
  • No \mathrm{S_{N}2} típico ocorre ataque por “costas” e inversão de configuração no centro atacado. Aqui o carbono ligado ao bromo é primário e não é um centro quiral, então não há preocupação prática com inversão observável — apenas formação do éter.
  • Em prova: reconhecer “haleto primário + alcóxido → \mathrm{S_{N}2} → éter” é a regra rápida.

Passo 7

Concorrência com eliminação (para não se confundir na prova):
  • Etóxido é também base forte, então existe possibilidade de eliminação ( \mathrm{E2}) dando alceno. No caso de \mathrm{1\text{-}bromobutano} a eliminação levaria a \mathrm{1\text{-}buteno} ( \mathrm{CH_{2}=CHCH_{2}CH_{3}}).
  • No entanto, para haletos primários e com nucleófilos não volumosos, a via principal é \mathrm{S_{N}2}. Portanto o éter é o produto majoritário e o alceno seria, na maioria das condições, apenas um produto minoritário.

Passo 8

Dica prática para a prova (resumo fácil de lembrar):
  • Se vir “haleto primário + alcóxido (não volumoso)”, escreva rapidamente o éter (Williamson). Se o alcóxido fosse muito volumoso ou o haleto terciário, pensaríamos em eliminação ou \mathrm{S_{N}1}, respectivamente.

Resposta

\mathrm{CH_{3}CH_{2}OCH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}}

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