Quais são os produtos de substituição na reação de 1-bromo-butano com
\mathrm{N}_{3}{ }^{-}.

Passo 1

O enunciado pergunta quais são os produtos de substituição quando o composto \mathrm{1\text{-}bromo\text{-}butano} reage com o íon azida \mathrm{N_3^-}.
Informações dadas (diretas do enunciado): \mathrm{1\text{-}bromo\text{-}butano} é o reagente orgânico (fórmula \mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2Br}) e o nucleófilo é \mathrm{N_3^-} (íons azida). O enunciado pede os produtos de substituição (ou seja, o que aparece quando o grupo \mathrm{Br} é substituído por \mathrm{N_3}).

Passo 2

Entendendo o íon azida \mathrm{N_3^-}: vou explicar de um jeito simples. O ânion azida pode ser representado por formas de ressonância; uma representação importante é
\mathrm{N_3^- \longleftrightarrow ^-N=N^+=N}.
Isso mostra que a carga negativa está distribuída e que o nitrogênio terminal é nucleofílico (ou seja, tende a doar elétrons para um carbono eletrofílico). Em outras palavras: \mathrm{N_3^-} é um bom nucleófilo e não é um nucleófilo fortemente básico — característico que favorece substituição nucleofílica em vez de eliminação.

Passo 3

Decidindo qual mecanismo ocorrerá: com \mathrm{1\text{-}bromo\text{-}butano} (um haleto de alquila primário) e com \mathrm{N_3^-} (bom nucleófilo, fraco base), o caminho mais provável é uma substituição nucleofílica bimolecular (mecanismo SN2). Regras rápidas para lembrar:
  • Haletos primários: SN2 favorecido (SN1 desfavorecido porque carbocátion primário é instável).
  • Nucleófilo forte e não muito básico: favorece ataque nucleofílico direto (SN2).
    Portanto escolhemos SN2.

Passo 4

Como funciona o SN2 aqui (explicação passo a passo, sem pular etapas):
  • No SN2 há um único passo concertado: o nucleófilo ataca o átomo de carbono ligado ao bromo pelo lado oposto ao \mathrm{Br} (ataque “backside”), enquanto a ligação \mathrm{C\!-\!Br} se rompe ao mesmo tempo.
  • Para este substrato, escrevemos a reação global:
\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2Br + N_3^- \longrightarrow CH_3CH_2CH_2CH_2N_3 + Br^-}.
  • Visualmente, o nitrogênio terminal do \mathrm{N_3^-} forma a nova ligação com o carbono primário, substituindo o \mathrm{Br}. É uma troca direta: \mathrm{Br^-} sai e \mathrm{N_3} entra.

Passo 5

Escrevendo o produto e nomeando de forma clara:
  • O produto de substituição é o azeto (azida) correspondente: o grupo \mathrm{N_3} ligado ao carbono terminal do butano. A fórmula estrutural linear pode ser escrita como
\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2N_3}.
  • O nome comum/nome IUPAC simples é \mathrm{1\text{-}azidobutano}, também chamado de n-butil azida ou butil azida.

Passo 6

Observações de prova e possíveis subprodutos (para você não se assustar na hora):
  • Em condições normais com \mathrm{N_3^-} e haleto primário, o produto principal é a substituição SN2: \mathrm{1\text{-}azidobutano}.
  • Reações de eliminação (formação de alceno, por exemplo \mathrm{1\text{-}buteno}) são negligenciáveis aqui porque o substrato é primário e \mathrm{N_3^-} não é um forte base. Em condições extremas (calor muito alto, solvente aproticamente básico) poderia haver traços de eliminação, mas não é a rota esperada numa prova padrão.
  • SN1 (carbocátion) também não ocorre de forma relevante com um haleto primário.

Passo 7

Dica prática rápida para a prova (meio amigo te empurrando): quando vir um haleto primário + \mathrm{N_3^-}, escreva imediatamente o produto por SN2: troque \mathrm{Br} por \mathrm{N_3} no carbono afetado e coloque \mathrm{Br^-} como saída. Nomeie como \mathrm{1\text{-}azidobutano} ou \mathrm{n\text{-}butyl\\ azide}.

Resposta

\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2N_3} (1-azidobutano, também chamado de n-butyl azida)

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