Quais são os produtos de substituição na reação de 1-bromo-butano com
.
Passo 1
O enunciado pergunta quais são os produtos de substituição quando o composto
reage com o íon azida
.
Informações dadas (diretas do enunciado): é o reagente orgânico (fórmula
) e o nucleófilo é
(íons azida). O enunciado pede os produtos de substituição (ou seja, o que aparece quando o grupo
é substituído por
).
Informações dadas (diretas do enunciado):
Passo 2
Entendendo o íon azida
: vou explicar de um jeito simples. O ânion azida pode ser representado por formas de ressonância; uma representação importante é
Isso mostra que a carga negativa está distribuída e que o nitrogênio terminal é nucleofílico (ou seja, tende a doar elétrons para um carbono eletrofílico). Em outras palavras:
é um bom nucleófilo e não é um nucleófilo fortemente básico — característico que favorece substituição nucleofílica em vez de eliminação.
Passo 3
Decidindo qual mecanismo ocorrerá: com
(um haleto de alquila primário) e com
(bom nucleófilo, fraco base), o caminho mais provável é uma substituição nucleofílica bimolecular (mecanismo SN2). Regras rápidas para lembrar:
- Haletos primários: SN2 favorecido (SN1 desfavorecido porque carbocátion primário é instável).
- Nucleófilo forte e não muito básico: favorece ataque nucleofílico direto (SN2).
Portanto escolhemos SN2.
Passo 4
Como funciona o SN2 aqui (explicação passo a passo, sem pular etapas):
- No SN2 há um único passo concertado: o nucleófilo ataca o átomo de carbono ligado ao bromo pelo lado oposto ao
(ataque “backside”), enquanto a ligação se rompe ao mesmo tempo. - Para este substrato, escrevemos a reação global:
- Visualmente, o nitrogênio terminal do
forma a nova ligação com o carbono primário, substituindo o . É uma troca direta: sai e entra.
Passo 5
Escrevendo o produto e nomeando de forma clara:
- O produto de substituição é o azeto (azida) correspondente: o grupo
ligado ao carbono terminal do butano. A fórmula estrutural linear pode ser escrita como
- O nome comum/nome IUPAC simples é
, também chamado de n-butil azida ou butil azida.
Passo 6
Observações de prova e possíveis subprodutos (para você não se assustar na hora):
- Em condições normais com
e haleto primário, o produto principal é a substituição SN2: . - Reações de eliminação (formação de alceno, por exemplo
) são negligenciáveis aqui porque o substrato é primário e não é um forte base. Em condições extremas (calor muito alto, solvente aproticamente básico) poderia haver traços de eliminação, mas não é a rota esperada numa prova padrão. - SN1 (carbocátion) também não ocorre de forma relevante com um haleto primário.
Passo 7
Dica prática rápida para a prova (meio amigo te empurrando): quando vir um haleto primário +
, escreva imediatamente o produto por SN2: troque
por
no carbono afetado e coloque
como saída. Nomeie como
ou
.