Em quais dos seguintes compostos pode haver formação de ligações de hidrogênio intermoleculares no estado líquido? HF e metanol
(a) CH 3 OCH 3 (éter dimetílico)
(b) CH 4
(c) HF
(d) CH 3 CO 2 H (ácido acético)
(f) CH 3 OH (metanol)
(e) Br 2
(a) CH 3 OCH 3 (éter dimetílico)
(b) CH 4
(c) HF
(d) CH 3 CO 2 H (ácido acético)
(f) CH 3 OH (metanol)
(e) Br 2
Passo 1
O enunciado pede para identificar, entre as seis substâncias listadas, quais podem estabelecer ligações de hidrogênio intermoleculares no estado líquido. O conteúdo envolvido é o de forças intermoleculares, em particular as ligações de hidrogênio, que ocorrem quando há um átomo de hidrogênio ligado a um átomo altamente eletronegativo (F, O ou N) e outra molécula com par de elétrons livres neste mesmo elemento eletronegativo.
Passo 2
Critério geral para ligação de hidrogênio intermolecular:
- A molécula deve ter um hidrogênio ligado a F, O ou N (ativo como doador).
- Deve existir em outra molécula o par de elétrons livres em F, O ou N (ativo como aceitador).
Passo 3
Analisando (a)
(éter dimetílico):
- Tem oxigênio com pares livres (aceitador), mas não tem hidrogênio ligado a O.
Logo não forma ligações de hidrogênio fortes.
Passo 4
Analisando (b)
:
- Não há átomos eletronegativos com H ligado, nem pares livres em F/O/N.
Logo não forma ligações de hidrogênio.
Passo 5
Analisando (c)
:
- Cada molécula
tem H ligado a F (doador) e F com par livre (aceitador).
Portanto forma ligações de hidrogênio intermoleculares, responsáveis por seu ponto de ebulição relativamente alto.
Passo 6
Analisando (d)
(ácido acético):
- Há o grupo –OH (H ligado a O) e oxigênios com pares livres.
Logo pode doar e aceitar H-ligação, formando dímeros por ligação de hidrogênio.
Passo 7
Analisando (f)
(metanol):
- Possui –OH com H ligado a O (doador) e O com pares livres (aceitador).
Logo forma extensa rede de ligações de hidrogênio no líquido.
Passo 8
Analisando (e)
:
- Não há H na molécula nem átomos F/O/N com pares livres.
Logo não forma ligações de hidrogênio.
Resposta
(c), (d) e (f)