Qual dos seguintes compostos podem existir com isomeria cis-trans? Para aqueles compostos que podem existir como isômeros cis e trans, desenhe e indique os isômeros.

Passo 1

O enunciado fornece o composto em SMILES: CC=CC. A pergunta é: quais dos compostos (aqui só um foi dado) podem existir com isomeria cis–trans? Para os que podem, desenhar e indicar os isômeros.

Passo 2

Vou primeiro interpretar o SMILES. O SMILES CC=CC corresponde à cadeia linear com quatro carbonos e uma ligação dupla no meio: metil–carbono duplo–carbono duplo–metil. Em fórmula estrutural simples é:
CH3–CH=CH–CH3
ou seja, trata-se do 2-buteno (but-2-eno).

Passo 3

Agora uma rápida explicação didática do conceito que precisamos usar. A isomeria cis–trans em alcenos aparece quando:
  1. Há uma ligação dupla C=C, que impede rotação livre em torno do eixo entre os carbonos duplos (isso “congela” a orientação relativa dos substituintes).
  2. Cada carbono da dupla tem dois substituintes diferentes entre si. Se algum carbono da dupla tiver dois substituintes idênticos (por exemplo CH2=…), não há como diferenciar posições relativas e não existe cis–trans.
Explicando bem passo a passo: em cada carbono da dupla temos duas “pernas” ligadas a ele. Para que haja dois arranjos distintos no espaço (um em que dois grupos iguais fiquem no mesmo lado e outro em que fiquem em lados opostos) cada carbono deve ter dois grupos diferentes, para que possamos falar em “mesmo lado” ou “lado oposto” entre os grupos importantes.

Passo 4

Aplicando ao nosso composto CH3–CH=CH–CH3: examine os dois carbonos da dupla (os dois centrais).
  • Carbono 1 da dupla (o segundo da cadeia): está ligado a um grupo metil (CH3) e a um hidrogênio (H) — esses são dois substituintes diferentes.
  • Carbono 2 da dupla (o terceiro da cadeia): está ligado a um grupo metil (CH3) e a um hidrogênio (H) — também dois substituintes diferentes.
Como ambos os carbonos da dupla têm dois substituintes diferentes, a condição para existir isomeria geométrica (cis–trans) está satisfeita.

Passo 5

Conclusão lógica: o composto pode existir como dois isômeros geométricos distintos. Vamos desenhar e identificar cada um.
Desenhos (representação 2D simples mostrando o “lado” relativo dos metils):
cis (metils no mesmo lado) — este é o mesmo que o isômero (Z)-2-buteno:
CH3 CH3
\ /
C = C
/
H H
trans (metils em lados opostos) — este é o mesmo que o isômero (E)-2-buteno:
CH3 H
\ /
C = C
/
H CH3
Pequena nota sobre nomenclatura E/Z: usando a regra de prioridades (Cahn–Ingold–Prelog), o grupo metil tem prioridade maior que hidrogênio em cada carbono; portanto “metil no mesmo lado” corresponde a (Z) e “metil em lados opostos” corresponde a (E).

Passo 6

Dica rápida para a prova: ao ver um alceno, identifique os dois carbonos da dupla e liste os dois substituintes de cada. Se ambos os carbonos têm substituintes diferentes entre si, existe cis–trans. Para desenhar, faça a dupla C=C e coloque os dois grupos de interesse (aqui os dois CH3) no mesmo lado para cis/(Z) e em lados opostos para trans/(E). Você não precisa saber regras E/Z complexas para casos simples como este — comparar metil vs hidrogênio já resolve.

Resposta

CH3–CH=CH–CH3 (2-buteno) admite isomeria cis–trans.
cis (Z)-2-buteno:
CH3 CH3
\ /
C = C
/
H H
trans (E)-2-buteno:
CH3 H
\ /
C = C
/
H CH3

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