Quais dos seguintes compostos são quirais? Represente os estereoisomeros através de projeção de Fischer e classifique-o.
a- 2,4-Dimetil-heptano
b- 2,3-Dibromopentano
c- 2,3-Diclorobutano
d- 5-etil-3,3-dimetilheptano
e- 3-cloro-3-metilpentano
f- 3-bromo-2-butanol
a- 2,4-Dimetil-heptano
b- 2,3-Dibromopentano
c- 2,3-Diclorobutano
d- 5-etil-3,3-dimetilheptano
e- 3-cloro-3-metilpentano
f- 3-bromo-2-butanol
Passo 1
O exercício é sobre identificar quais dos compostos dados têm centros estereogênicos (quirais), desenhar todos os seus estereoisômeros na projeção de Fischer e classificá-los (enantiômeros, diastereômeros ou meso). O conteúdo envolvido é Quiralidade em química orgânica: reconhecer um carbono com quatro substituintes diferentes e usar a projeção de Fischer para representar estereoisômeros.
Passo 2
Teoria básica: um átomo de carbono é estereogênico (quiral) se estiver ligado a quatro grupos diferentes. Para cada centro estereogênico isolado temos até
estereoisômeros (onde
é o número de centros), mas quando existe um plano de simetria interna pode aparecer um isômero meso que é achiral.
Agora vamos identificar, um por um, quais têm carbono(s) com quatro substituintes diferentes:
a) 2,4-Dimetilheptano
- C2 e C4 estão ligados a:
- H
- Metil
- a cadeia de um lado
- a cadeia do outro lado
Esses dois “lados” são diferentes porque o substituinte de um lado tem outro metil num passo seguinte (na posição 2 ou 4) e o outro lado não. Logo são 2 centros quirais → potencialmente 4 estereoisômeros.
b) 2,3-Dibromopentano
- C2 e C3 têm cada um quatro grupos diferentes (H, Br, cadeia para a ponta C1 e cadeia para a ponta C5). Não há plano interno de simetria (as pontas são iguais, mas os substituintes Br/H trocados dificultam a simetria). Logo 2 centros → 4 estereoisômeros (nenhum meso).
c) 2,3-Diclorobutano
- Também 2 centros. Mas aqui as pontas C1 e C4 são ambas
, criando uma simetria quando um carbono é e o outro é . Logo temos 3 estereoisômeros:
• um par enantioméricoe (quirais)
• um meso(achiral, por ter plano de simetria).
d) 5-Etil-3,3-dimetilheptano
- Só o carbono C5 (onde está o etil) tem quatro substituintes diferentes: H, Et, a porção que vai para C4-C3… e a que vai para C6-C7. Logo 1 centro → 2 enantiômeros.
e) 3-Cloro-3-metilpentano
- O carbono C3 tem Cl, metil, cadeia para C2 e cadeia para C4. Mas as cadeias C2-C1 e C4-C5 são idênticas (
). Logo não há quatro substituintes diferentes → não é quiral.
f) 3-Bromo-2-butanol
- C2 e C3 têm cada um quatro grupos diferentes (H, OH ou Br, cadeia para uma ponta e para a outra). As pontas são iguais (
), mas os substituintes OH e Br trocados entre C2 e C3 quebram a simetria total. Logo 2 centros → 4 estereoisômeros (nenhum meso).
Passo 3
Projeções de Fischer de 2,3-diclorobutano ©:
Isômero
Isômero
(enantiômero de
)
Isômero meso (
, achiral)
Classificação:
-
e são enantiômeros (quirais). -
é meso (achiral).
Passo 4
Projeção de Fischer de 5-etil-3,3-dimetilheptano (d):
O único centro quirale fica em C5. Na Fischer (cadeia principal na vertical) fica assim:
- Um isômero com H à esquerda e Et à direita → digamos
. - O outro com H à direita e Et à esquerda →
.
São enantiômeros.
Passo 5
Projeção de Fischer de 3-bromo-2-butanol (f):
Aqui a cadeia
vai vertical, com OH e Br nas laterais:
Isso corresponde, digamos, a
. Os outros três se obtêm invertendo H/Br no primeiro centro, H/OH no segundo ou em ambos:
- Invertendo só um dá diastereômeros.
- Invertendo os dois dá o enantiômero
.
Passo 6
Projeções de Fischer resumidas para compostos com dois centros (a e b):
a) 2,4-Dimetilheptano
- Dois centros → 4 estereoisômeros:
• par↔ (enantiômeros)
• os outros dois são diastereômeros entre si e em relação ao par acima.
b) 2,3-Dibromopentano
- Dois centros → 4 estereoisômeros também sem meso. Mesma classificação (2 enantiômeros + 2 diastereômeros).
Resposta
Compostos quirais (possuem centro(s) estereogênico(s) e dão estereoisômeros quirais):
a) 2,4-Dimetilheptano (2 centros → 4 isômeros: ,
enantiômeros e 2 diastereômeros)
b) 2,3-Dibromopentano (2 centros → 4 isômeros, sem meso)
c) 2,3-Diclorobutano → e
(enantiômeros, quirais) e um meso
(achiral)
d) 5-Etil-3,3-Dimetilheptano (1 centro → 2 enantiômeros)
e) 3-Cloro-3-Metilpentano (não quiral)
f) 3-Bromo-2-Butanol (2 centros → 4 isômeros: 2 enantiômeros e 2 diastereômeros)
a) 2,4-Dimetilheptano (2 centros → 4 isômeros:
b) 2,3-Dibromopentano (2 centros → 4 isômeros, sem meso)
c) 2,3-Diclorobutano →
d) 5-Etil-3,3-Dimetilheptano (1 centro → 2 enantiômeros)
e) 3-Cloro-3-Metilpentano (não quiral)
f) 3-Bromo-2-Butanol (2 centros → 4 isômeros: 2 enantiômeros e 2 diastereômeros)