Quais dos seguintes compostos são quirais? Represente os estereoisomeros através de projeção de Fischer e classifique-o.
a- 2,4-Dimetil-heptano
b- 2,3-Dibromopentano
c- 2,3-Diclorobutano
d- 5-etil-3,3-dimetilheptano
e- 3-cloro-3-metilpentano
f- 3-bromo-2-butanol

Passo 1

O exercício é sobre identificar quais dos compostos dados têm centros estereogênicos (quirais), desenhar todos os seus estereoisômeros na projeção de Fischer e classificá-los (enantiômeros, diastereômeros ou meso). O conteúdo envolvido é Quiralidade em química orgânica: reconhecer um carbono com quatro substituintes diferentes e usar a projeção de Fischer para representar estereoisômeros.

Passo 2

Teoria básica: um átomo de carbono é estereogênico (quiral) se estiver ligado a quatro grupos diferentes. Para cada centro estereogênico isolado temos até estereoisômeros (onde é o número de centros), mas quando existe um plano de simetria interna pode aparecer um isômero meso que é achiral.
Agora vamos identificar, um por um, quais têm carbono(s) com quatro substituintes diferentes:
a) 2,4-Dimetilheptano
  • C2 e C4 estão ligados a:
    1. H
    2. Metil
    3. a cadeia de um lado
    4. a cadeia do outro lado
      Esses dois “lados” são diferentes porque o substituinte de um lado tem outro metil num passo seguinte (na posição 2 ou 4) e o outro lado não. Logo são 2 centros quirais → potencialmente 4 estereoisômeros.
b) 2,3-Dibromopentano
  • C2 e C3 têm cada um quatro grupos diferentes (H, Br, cadeia para a ponta C1 e cadeia para a ponta C5). Não há plano interno de simetria (as pontas são iguais, mas os substituintes Br/H trocados dificultam a simetria). Logo 2 centros → 4 estereoisômeros (nenhum meso).
c) 2,3-Diclorobutano
  • Também 2 centros. Mas aqui as pontas C1 e C4 são ambas , criando uma simetria quando um carbono é e o outro é . Logo temos 3 estereoisômeros:
    • um par enantiomérico e (quirais)
    • um meso (achiral, por ter plano de simetria).
d) 5-Etil-3,3-dimetilheptano
  • Só o carbono C5 (onde está o etil) tem quatro substituintes diferentes: H, Et, a porção que vai para C4-C3… e a que vai para C6-C7. Logo 1 centro → 2 enantiômeros.
e) 3-Cloro-3-metilpentano
  • O carbono C3 tem Cl, metil, cadeia para C2 e cadeia para C4. Mas as cadeias C2-C1 e C4-C5 são idênticas ( ). Logo não há quatro substituintes diferentes → não é quiral.
f) 3-Bromo-2-butanol
  • C2 e C3 têm cada um quatro grupos diferentes (H, OH ou Br, cadeia para uma ponta e para a outra). As pontas são iguais ( ), mas os substituintes OH e Br trocados entre C2 e C3 quebram a simetria total. Logo 2 centros → 4 estereoisômeros (nenhum meso).

Passo 3

Projeções de Fischer de 2,3-diclorobutano ©:
Isômero & CH3 & H & -C- & Cl Cl & -C- & H & CH3 &
& CH3 & Cl & -C- & H H & -C- & Cl & CH3 &
Isômero & CH3 & Cl & -C- & H Cl & -C- & H & CH3 & (enantiômero de )
Isômero meso ( , achiral)
Classificação:
  • e são enantiômeros (quirais).
  • é meso (achiral).

Passo 4

Projeção de Fischer de 5-etil-3,3-dimetilheptano (d):
O único centro quirale fica em C5. Na Fischer (cadeia principal na vertical) fica assim:
& (CH3)2C-CH2- & H & -C- & CH2-CH3 & Et &
  • Um isômero com H à esquerda e Et à direita → digamos .
  • O outro com H à direita e Et à esquerda → .
    São enantiômeros.

Passo 5

Projeção de Fischer de 3-bromo-2-butanol (f):
Aqui a cadeia & CH3 & Br & -C- & H % C3 OH & -C- & H % C2 & CH3 & vai vertical, com OH e Br nas laterais:
Isso corresponde, digamos, a . Os outros três se obtêm invertendo H/Br no primeiro centro, H/OH no segundo ou em ambos:
  • Invertendo só um dá diastereômeros.
  • Invertendo os dois dá o enantiômero .

Passo 6

Projeções de Fischer resumidas para compostos com dois centros (a e b):
a) 2,4-Dimetilheptano
  • Dois centros → 4 estereoisômeros:
    • par (enantiômeros)
    • os outros dois são diastereômeros entre si e em relação ao par acima.
b) 2,3-Dibromopentano
  • Dois centros → 4 estereoisômeros também sem meso. Mesma classificação (2 enantiômeros + 2 diastereômeros).

Resposta

Compostos quirais (possuem centro(s) estereogênico(s) e dão estereoisômeros quirais):
a) 2,4-Dimetilheptano (2 centros → 4 isômeros: , enantiômeros e 2 diastereômeros)
b) 2,3-Dibromopentano (2 centros → 4 isômeros, sem meso)
c) 2,3-Diclorobutano → e (enantiômeros, quirais) e um meso (achiral)
d) 5-Etil-3,3-Dimetilheptano (1 centro → 2 enantiômeros)
e) 3-Cloro-3-Metilpentano (não quiral)
f) 3-Bromo-2-Butanol (2 centros → 4 isômeros: 2 enantiômeros e 2 diastereômeros)

Exercícios relacionados