Quais dos seguintes compostos você espera que sofram condensações aldólicas intramoleculares? Mostre o produto das reações realizadas com sucesso.
(a) Trimetilacetaldeído
(a) Trimetilacetaldeído
Passo 1
O enunciado pergunta quais compostos da lista podem sofrer condensação aldólica intramolecular e pede que mostremos o produto quando a reação for possível. O conteúdo aqui é química orgânica — especificamente a condensação aldólica intramolecular, que exige formação de um enolato a partir de um carbono
(logo, precisa haver pelo menos um hidrogênio
) e aproximação interna de um grupo carbonila.
Passo 2
O trimetilacetaldeído tem fórmula estrutural
. O carbono imediatamente adjacente ao grupo aldeído (carbono
) é o carbono central do
, ou seja, é um carbono quaternário que não possui nenhum hidrogênio ligado a ele.
Passo 3
Como não há hidrogênios
livres para formar enolato, não há como ocorrer a etapa inicial da condensação aldólica. Logo, o trimetilacetaldeído não sofre condensação aldólica intramolecular e nenhum produto de condensação é formado.
Resposta
O trimetilacetaldeído não sofre condensação aldólica intramolecular, pois não possui hidrogênios
para gerar o enolato.