Quais dos seguintes compostos você espera que sofram condensações aldólicas intramoleculares? Mostre o produto das reações realizadas com sucesso.
(a) Trimetilacetaldeído

Passo 1

O enunciado pergunta quais compostos da lista podem sofrer condensação aldólica intramolecular e pede que mostremos o produto quando a reação for possível. O conteúdo aqui é química orgânica — especificamente a condensação aldólica intramolecular, que exige formação de um enolato a partir de um carbono \alpha (logo, precisa haver pelo menos um hidrogênio \alpha) e aproximação interna de um grupo carbonila.

Passo 2

O trimetilacetaldeído tem fórmula estrutural \ce{(CH3)3C–CHO}. O carbono imediatamente adjacente ao grupo aldeído (carbono \alpha) é o carbono central do \ce{C(CH3)3}, ou seja, é um carbono quaternário que não possui nenhum hidrogênio ligado a ele.

Passo 3

Como não há hidrogênios \alpha livres para formar enolato, não há como ocorrer a etapa inicial da condensação aldólica. Logo, o trimetilacetaldeído não sofre condensação aldólica intramolecular e nenhum produto de condensação é formado.

Resposta

O trimetilacetaldeído não sofre condensação aldólica intramolecular, pois não possui hidrogênios \alpha para gerar o enolato.

Exercícios relacionados