Quais dos seguintes compostos você espera que sofram condensações aldólicas intramoleculares? Mostre o produto das reações realizadas com sucesso.
(f) 3-fenil-2-propenal
(f) 3-fenil-2-propenal
Passo 1
O enunciado pede para analisar se o composto
-fenil-
-propenal (cinnamaldeído), cuja estrutura é
pode sofrer uma condensação aldólica intramolecular. Para isso, lembre que numa aldol intramolecular precisamos de pelo menos duas funções carbonila (ou uma carbonila e um sítio enolizável) suficientemente distantes para formarem um anel via ataque nucleofílico do enolato a uma carbonila.
Passo 2
Verificamos quantos carbonos e carbonilas há e onde estão os hidrogênios enolizáveis. Em Ph–C
H–CHO só existe uma carbonila (o grupo –CHO) e, além disso, os carbonos adjacentes são
– o carbono (o primeiro da dupla) que faz parte do sistema conjugado C
H–CHO,
– o carbono (o segundo da dupla) ligado ao anel fenólico,
e não há um sítio enolizável extra separado para gerar um enolato que ciclaria atacando o próprio –CHO.
– o carbono
– o carbono
e não há um sítio enolizável extra separado para gerar um enolato que ciclaria atacando o próprio –CHO.
Passo 3
Como não há uma segunda carbonila ou um carbono suficientemente distante para gerar um enolato intramolecular, não se forma anel nenhum por condensação aldólica. Portanto, o cinnamaldeído não sofre condensação aldólica intramolecular.
Resposta
O
-fenil-
-propenal não sofre condensação aldólica intramolecular (nenhum produto ciclizado é obtido).