Quais dos seguintes compostos você espera que sofram condensações aldólicas intramoleculares? Mostre o produto das reações realizadas com sucesso.
(f) 3-fenil-2-propenal

Passo 1

O enunciado pede para analisar se o composto 3-fenil- 2-propenal (cinnamaldeído), cuja estrutura é
\text{Ph–CH=CH–CHO},
pode sofrer uma condensação aldólica intramolecular. Para isso, lembre que numa aldol intramolecular precisamos de pelo menos duas funções carbonila (ou uma carbonila e um sítio enolizável) suficientemente distantes para formarem um anel via ataque nucleofílico do enolato a uma carbonila.

Passo 2

Verificamos quantos carbonos e carbonilas há e onde estão os hidrogênios enolizáveis. Em Ph–C H=CH–CHO só existe uma carbonila (o grupo –CHO) e, além disso, os carbonos adjacentes são
– o carbono \alpha (o primeiro da dupla) que faz parte do sistema conjugado C H=CH–CHO,
– o carbono \beta (o segundo da dupla) ligado ao anel fenólico,
e não há um sítio enolizável extra separado para gerar um enolato que ciclaria atacando o próprio –CHO.

Passo 3

Como não há uma segunda carbonila ou um carbono suficientemente distante para gerar um enolato intramolecular, não se forma anel nenhum por condensação aldólica. Portanto, o cinnamaldeído não sofre condensação aldólica intramolecular.

Resposta

O 3-fenil- 2-propenal não sofre condensação aldólica intramolecular (nenhum produto ciclizado é obtido).

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