Como você sintetizaria cada um dos seguintes compostos a partir de uma reação aldólica? Em cada caso, indique a estrutura do(s) aldeído(s) ou da(s) cetona(s) de partida que você usaria.
(a)
(a)
Passo 1
O alvo é a
,
-insaturada cetona com duas unidades fenólicas, ou seja, a trans-chalcona (
-difenil-
-propen-
-ona). Para sintetizá-la por reação aldólica, precisamos de um aldeído aromático e de uma cetona aromática que, sob base, formem o enolato e depois passem por adição nucleofílica seguida de desidratação.
Passo 2
Escolhemos como cetona a acetofenona e como aldeído o benzaldeído. Em meio básico, a acetofenona se enoliza, gerando o enolato que ataca o carbonila do benzaldeído.
Passo 3
O enolato de acetofenona adiciona-se ao grupo carbonila do benzaldeído, formando primeiro o
-hidroxi-cetona (aldol).
Passo 4
A
-hidroxi-cetona, sob aquecimento ou contínua atuação da base, elimina água, dando a ligação dupla conjugada e formando a chalcona.
Resposta
A reação aldólica entre
e
seguidas de desidratação fornece o composto desejado.
e
seguidas de desidratação fornece o composto desejado.