Como você sintetizaria cada um dos seguintes compostos a partir de uma reação aldólica? Em cada caso, indique a estrutura do(s) aldeído(s) ou da(s) cetona(s) de partida que você usaria.
(a)
O

Passo 1

O alvo é a \alpha, \beta-insaturada cetona com duas unidades fenólicas, ou seja, a trans-chalcona ( 1,3-difenil- 2-propen- 1-ona). Para sintetizá-la por reação aldólica, precisamos de um aldeído aromático e de uma cetona aromática que, sob base, formem o enolato e depois passem por adição nucleofílica seguida de desidratação.

Passo 2

Escolhemos como cetona a acetofenona e como aldeído o benzaldeído. Em meio básico, a acetofenona se enoliza, gerando o enolato que ataca o carbonila do benzaldeído.

Passo 3

O enolato de acetofenona adiciona-se ao grupo carbonila do benzaldeído, formando primeiro o \beta-hidroxi-cetona (aldol).

Passo 4

A \beta-hidroxi-cetona, sob aquecimento ou contínua atuação da base, elimina água, dando a ligação dupla conjugada e formando a chalcona.

Resposta

A reação aldólica entre
\text{acetofenona}\;(\mathrm{Ph–CO–CH_3})
e
\text{benzaldeído}\;(\mathrm{Ph–CHO})í
seguidas de desidratação fornece o composto desejado.

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