Qual das seguintes substâncias são quirais? Escreva as fórmulas tridimensionais de ambos os enantiômeros das moléculas quirais e atribua a configuração R e S.
a) 2-bromobutano
d) etanol
b) 3-bromo,3-metil-hexano
e) 2-aminobutano
c) 3-cloropentano
f) propan-2-ol

Passo 1

O enunciado pede pra gente identificar, dentre seis moléculas, quais têm carbono quirál (ou seja, um C ligado a quatro substituintes diferentes), depois desenhar em 3D (com ligações “wedge” e “dash”) os dois enantiômeros de cada molécula quirais e atribuir configuração R ou S usando as regras CIP. Vamos precisar conhecer:
  • O que é um centro quirál (C com 4 ligantes diferentes).
  • As regras de prioridade CIP (atomic number, next-atoms, etc.).
  • Como representar em projeção 3D com wedge (para fora do plano) e dash (para trás do plano).

Passo 2

Primeiro a gente decide quais têm carbonos quirais. Aí basta achar, em cada molécula, um C que tenha quatro “braços” diferentes:
  • a) 2-bromobutano: o C-2 é ligado a Br, H, CH₃ e CH₂CH₃ → todos diferentes → quiral.
  • b) 3-bromo-3-metil-hexano: o C-3 tem Br, CH₃, cadeia etila (C₂H₅) e cadeia propila (C₃H₇) → 4 grupos diferentes → quiral.
  • c) 3-cloropentano: o C-3 tem Cl, H e duas cadeias etila idênticas → só 3 grupos → não quiral.
  • d) etanol: nenhum carbono com 4 substituintes → não quiral.
  • e) 2-aminobutano: o C-2 tem NH₂, H, CH₃ e CH₂CH₃ → quiral.
  • f) propan-2-ol: C-2 tem OH, H e duas cadeias metila idênticas → não quiral.
Logo, só as moléculas (a), (b) e (e) são quirais.

Passo 3

Vamos desenhar e atribuir R/S para 2-bromobutano (a):
  1. Prioridades CIP no C* (carbono 2):
    1 = Br (Z=35)
    2 = CH₂CH₃ (C ligado a C,H,H)
    3 = CH₃ (C ligado a H,H,H)
    4 = H (Z=1)
  2. Escolho uma representação em que o H (4) fique para trás (dash) e Br (1) para a frente (wedge).
  3. Em LaTeX, uma forma simples de mostrar em 3D é:
    (R)-2-bromobutano: CH3-!C^*(!undersetwed>=Br,,undersetveeH!)-CH2CH3
    A sequência 1→2→3 (Br → etila → metila) vista com H pra trás é horário → configuração R.
  4. Invertendo Br e H a gente obtém o enantiômero S:
    (S)-2-bromobutano: CH3-!C^*(!undersetveeBr,,undersetwed>=H!)-CH2CH3

Passo 4

Agora 3-bromo-3-metil-hexano (b):
  1. No C* (carbono 3) os substituintes são:
    1 = Br
    2 = propil (C₃H₇)
    3 = etil (C₂H₅)
    4 = metil (CH₃)
  2. Representação com 4 para trás (dash) e 1 pra frente (wedge):
    (R)-3-bromo-3-metil-hexano: CH3CH2-!C^*(!undersetwed>=Br,,undersetveeMe!)-CH2CH2CH3
    Aqui Br→propil→etil dá giro horário → R.
  3. Enantiômero S é só trocar o wedge/dash:
    (S)-3-bromo-3-metil-hexano: CH3CH2-!C^*(!undersetveeBr,,undersetwed>=Me!)-CH2CH2CH3

Passo 5

Por fim, 2-aminobutano (e):
  1. No C-2:
    1 = NH₂ (N, Z=7)
    2 = CH₂CH₃ (C ligado a C,H,H)
    3 = CH₃
    4 = H
  2. Montando com H pra trás e NH₂ pra frente:
    (R)-2-aminobutano: CH3-!C^*(!undersetwed>=NH2,,undersetveeH!)-CH2CH3
    A ordem NH₂→etila→metila é horário → R.
  3. O S é obtido trocando a posição de NH₂ e H:
    (S)-2-aminobutano: CH3-!C^*(!undersetveeNH2,,undersetwed>=H!)-CH2CH3

Resposta

Moléculas quirais:
a) 2-bromobutano → ® e (S) conforme mostrado.
b) 3-bromo-3-metil-hexano → ® e (S) conforme mostrado.
e) 2-aminobutano → ® e (S) conforme mostrado.

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