Qual das seguintes substâncias são quirais? Escreva as fórmulas tridimensionais de ambos os enantiômeros das moléculas quirais e atribua a configuração R e S.
a) 2-bromobutano
d) etanol
b) 3-bromo,3-metil-hexano
e) 2-aminobutano
c) 3-cloropentano
f) propan-2-ol
a) 2-bromobutano
d) etanol
b) 3-bromo,3-metil-hexano
e) 2-aminobutano
c) 3-cloropentano
f) propan-2-ol
Passo 1
O enunciado pede pra gente identificar, dentre seis moléculas, quais têm carbono quirál (ou seja, um C ligado a quatro substituintes diferentes), depois desenhar em 3D (com ligações “wedge” e “dash”) os dois enantiômeros de cada molécula quirais e atribuir configuração R ou S usando as regras CIP. Vamos precisar conhecer:
- O que é um centro quirál (C com 4 ligantes diferentes).
- As regras de prioridade CIP (atomic number, next-atoms, etc.).
- Como representar em projeção 3D com wedge (para fora do plano) e dash (para trás do plano).
Passo 2
Primeiro a gente decide quais têm carbonos quirais. Aí basta achar, em cada molécula, um C que tenha quatro “braços” diferentes:
- a) 2-bromobutano: o C-2 é ligado a Br, H, CH₃ e CH₂CH₃ → todos diferentes → quiral.
- b) 3-bromo-3-metil-hexano: o C-3 tem Br, CH₃, cadeia etila (C₂H₅) e cadeia propila (C₃H₇) → 4 grupos diferentes → quiral.
- c) 3-cloropentano: o C-3 tem Cl, H e duas cadeias etila idênticas → só 3 grupos → não quiral.
- d) etanol: nenhum carbono com 4 substituintes → não quiral.
- e) 2-aminobutano: o C-2 tem NH₂, H, CH₃ e CH₂CH₃ → quiral.
- f) propan-2-ol: C-2 tem OH, H e duas cadeias metila idênticas → não quiral.
Logo, só as moléculas (a), (b) e (e) são quirais.
Passo 3
Vamos desenhar e atribuir R/S para 2-bromobutano (a):
-
Prioridades CIP no C* (carbono 2):
1 = Br (Z=35)
2 = CH₂CH₃ (C ligado a C,H,H)
3 = CH₃ (C ligado a H,H,H)
4 = H (Z=1) -
Escolho uma representação em que o H (4) fique para trás (dash) e Br (1) para a frente (wedge).
-
Em LaTeX, uma forma simples de mostrar em 3D é:A sequência 1→2→3 (Br → etila → metila) vista com H pra trás é horário → configuração R.
-
Invertendo Br e H a gente obtém o enantiômero S:
Passo 4
Agora 3-bromo-3-metil-hexano (b):
-
No C* (carbono 3) os substituintes são:
1 = Br
2 = propil (C₃H₇)
3 = etil (C₂H₅)
4 = metil (CH₃) -
Representação com 4 para trás (dash) e 1 pra frente (wedge):Aqui Br→propil→etil dá giro horário → R.
-
Enantiômero S é só trocar o wedge/dash:
Passo 5
Por fim, 2-aminobutano (e):
-
No C-2:
1 = NH₂ (N, Z=7)
2 = CH₂CH₃ (C ligado a C,H,H)
3 = CH₃
4 = H -
Montando com H pra trás e NH₂ pra frente:A ordem NH₂→etila→metila é horário → R.
-
O S é obtido trocando a posição de NH₂ e H:
Resposta
Moléculas quirais:
a) 2-bromobutano → ® e (S) conforme mostrado.
b) 3-bromo-3-metil-hexano → ® e (S) conforme mostrado.
e) 2-aminobutano → ® e (S) conforme mostrado.
a) 2-bromobutano → ® e (S) conforme mostrado.
b) 3-bromo-3-metil-hexano → ® e (S) conforme mostrado.
e) 2-aminobutano → ® e (S) conforme mostrado.