Selecione, em cada um dos seguintes pares, o composto que será convertido no brometo de alquila correspondente, mais rapidamente, ao ser tratado com brometo de hidrogênio. Explique os motivos da sua escolha.
(a) 1-Butanol ou 2-butanol

Passo 1

O enunciado pede para comparar a velocidade de conversão de 1-butanol e 2-butanol em seus brometos de alquila correspondentes ao reagir com HBr. O conteúdo envolvido é reação de substituição nucleofílica de álcoois em meio ácido, que pode seguir dois mecanismos principais: SN1 (via carbocátion) ou SN2 (ataque direto do nucleófilo).

Passo 2

Ao tratar um álcool com HBr, primeiro ocorre protonação do oxigênio, gerando um íon oxônio:
ROH + HBr longrightarrow ROH2^+ + Br^
A partir daí o brometo pode se formar por dois caminhos:
– Se o substrato gerar um carbocátion estável, ele se forma e depois é atacado rapidamente por Br^- (mecanismo SN1).
– Se o carbocátion for muito instável, o nucleófilo Br^- ataca diretamente o carbono ligado ao oxônio em um único passo (mecanismo SN2).

Passo 3

1-Butanol é um álcool primário. Seu carbocátion seria primário, muito instável para se formar com facilidade, logo o principal caminho é SN2. Em geral SN2 em carbono primário com nucleófilo relativamente fraco (como Br^- em meio ácido) é lento.
2-Butanol é um álcool secundário. Seu carbocátion secundário é estável o bastante para se formar de modo razoavelmente rápido, permitindo que a reação siga o mecanismo SN1, cuja etapa de formação de carbocátion é mais fácil para carbonos secundários.

Passo 4

Como na ordem de estabilidade de carbocátions vale
3^circ > 2^circ > 1^circ
a etapa lenta do SN1 em 2-butanol é muito mais favorecida que o SN2 em 1-butanol. Portanto, 2-butanol será convertido em brometo de alquila mais rapidamente.

Resposta

2-Butanol, porque forma um carbocátion secundário estável e segue mecanismo SN1 mais rápido que o SN2 do álcool primário.

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