Selecione qual substância de cada um dos seguintes pares reage mais rapidamente, considerando reações de adições nucleofílicas:
ou
Passo 1
Beleza, vamos lá! O exercício pede para identificar qual das duas substâncias reage mais rápido em reações de adições nucleofílicas. As substâncias são:
Vamos precisar entender um pouco sobre reações de adição nucleofílica e como a estrutura das moléculas influencia a velocidade dessas reações.
Passo 2
Primeiro, vamos falar sobre o que é uma adição nucleofílica. É um tipo de reação em que um nucleófilo (uma espécie rica em elétrons) adiciona-se a um carbono eletrofílico (pobre em elétrons). A velocidade dessa reação depende de quão facilmente o nucleófilo pode atacar o carbono eletrofílico.
Passo 3
Agora, vamos olhar as estruturas das duas moléculas. A primeira,
, tem um carbono central ligado a dois grupos éteres (OCH2CH3) e duas hidrogênios. Já a segunda,
, tem o mesmo grupo éter, mas agora ligado a um carbono central que também tem dois grupos metil (CH3).
Passo 4
A presença dos grupos metil na segunda molécula cria um efeito chamado de estabilidade eletrônica. Esses grupos metil são doadores de elétrons e podem tornar o carbono central menos eletrofílico, ou seja, menos propenso a reagir com nucleófilos. Isso geralmente desacelera a reação.
Passo 5
Na primeira molécula, sem os grupos metil, o carbono central está mais exposto e mais eletrófilo, facilitando o ataque do nucleófilo. Isso geralmente resulta em uma reação mais rápida.
Passo 6
Então, comparando as duas, a primeira molécula
deve reagir mais rapidamente em uma reação de adição nucleofílica do que a segunda molécula
.