Selecione qual substância de cada um dos seguintes pares reage mais rapidamente, considerando reações de adições nucleofílicas:
Acetona, cloroacetona, 1,1-dicloroacetona

Passo 1

Beleza, vamos começar resumindo o que a questão está pedindo. A gente tem três substâncias: acetona, cloroacetona e 1,1-dicloroacetona. A pergunta quer que a gente descubra qual delas reage mais rápido em reações de adições nucleofílicas. Então, vamos precisar entender um pouco sobre adição nucleofílica e como diferentes grupos nas moléculas afetam essa reação.

Passo 2

Primeiro, vamos falar rapidinho sobre o que é uma adição nucleofílica. É uma reação química onde uma molécula com alto poder de doação de elétrons (o nucleófilo) ataca uma molécula com um átomo de carbono eletrófilo (eletronegativo), geralmente ligado a um grupo carbonila (C=O). O nucleófilo quer preencher esse espaço eletrófilo.

Passo 3

Agora, vamos olhar para as três substâncias:
  1. Acetona (CH₃COCH₃): É uma cetona simples com dois grupos metil ligados ao carbono carbonílico.
  2. Cloroacetona (CH₃COCH₂Cl): Aqui, substituímos um dos grupos metil da acetona por um átomo de cloro.
  3. 1,1-Dicloroacetona (CHCl₂COCH₃): Nesse caso, temos dois átomos de cloro ligados ao carbono próximo ao grupo carbonila.

Passo 4

O que importa para a rapidez da reação é o quanto o grupo carbonílico (C=O) está ativado para receber o ataque do nucleófilo. Grupos que retiram elétrons do carbono carbonílico aumentam sua eletronegatividade, tornando-o mais eletrofílico e, portanto, mais reativo.

Passo 5

Cloro é um grupo que retira elétrons devido à sua alta eletronegatividade. Então, quanto mais átomos de cloro estiverem ligados perto do carbono carbonílico, mais ativado ele fica para receber o nucleófilo.

Passo 6

  • Acetona: Não tem grupos que retiram elétrons além dos próprios grupos metil, que não têm grande efeito nesse sentido.
  • Cloroacetona: Tem um átomo de cloro que retira elétrons, aumentando a reatividade.
  • 1,1-Dicloroacetona: Tem dois átomos de cloro, o que aumenta ainda mais a retirada de elétrons, tornando o carbono carbonílico mais eletrofílico que nas outras duas.

Passo 7

Portanto, a ordem de reatividade nas reações de adição nucleofílica será:
1,1-dicloroacetona > cloroacetona > acetona.

Resposta

A substância que reage mais rapidamente em reações de adições nucleofílicas é a 1,1-dicloroacetona, seguida pela cloroacetona e, por último, a acetona.

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