Qual seria o produto majoritário da reação do 2-metil-2-buteno com cada um dos seguintes reagentes:
HBr+ peróxido;

Passo 1

Beleza, olha só o que o exercício pede: a gente tem o alceno 2-metil-2-buteno (aquele CH₃–C(CH₃)=CH–CH₃) reagindo com HBr na presença de peróxido. O assunto é adição radicalar de HBr “anti-Markovnikov” por causa do peróxido. Para resolver, vamos precisar entender a regra de Markovnikov, por que peróxidos invertem ela (mecanismo em cadeia radicalar) e identificar direitinho qual é o carbono mais e menos substituído na dupla.

Passo 2

Primeiro, desenha o 2-metil-2-buteno e numera os carbonos:
C1 C2 C3 C4
CH₃–C(CH₃)=CH–CH₃
  • C2 é o carbono da dupla que está ligado a dois grupos metila (ou seja, bem substituído).
  • C3 é o outro carbono da dupla, ligado só a um metila (menos substituído).
Na adição “normal” de HBr (sem peróxido), o Br se ligaria ao C2 (Markovnikov). Mas como tem peróxido, rola o efeito anti-Markovnikov: o Br acaba no C3, e o H no C2.

Passo 3

Vamos resumir o mecanismo radicalar (só a parte importante):
  1. Iniciação: o peróxido (RO–OR) quebra, forma radicais RO·.
  2. Propagação passo 1: RO· rouba H de HBr → ROH + Br·.
  3. Propagação passo 2: Br· ataca o duplo C=C, preferindo adicionar no carbono menos substituído (C3), porque gera um radical terciário no C2 (mais estável).
  4. Propagação passo 3: esse radical (no C2) rouba H de outro HBr → produto + Br· de novo.
Isso vira uma cadeia, mas o ponto chave é que o Br· ataca o C3 e vira radical em C2, gerando anti-Markovnikov.

Passo 4

Depois dessas etapas, o produto final é o bromo no carbono menos substituído da dupla (o C3). Assim, a estrutura fica:
CH₃–CH(CH₃)–CH(Br)–CH₃
Numerando de novo para nomear:
C1 C2 C3 C4
CH₃–CH(CH₃)–CH(Br)–CH₃
No nome: 3-bromo-2-metilbutano.

Resposta

O produto majoritário é o 3-bromo-2-metilbutano (adição anti-Markovnikov de HBr).

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