Qual seria o produto majoritário da reação do 2-metil-2-buteno com cada um dos seguintes reagentes:
HBr ;
HBr ;
Passo 1
Beleza, o exercício pergunta qual é o produto majoritário quando o 2-metil-2-buteno reage com HBr.
Conteúdo: adição eletrofílica em alcenos (HX em alcenos), mecanismo por carbocátion e Regra de Markovnikov.
Vamos precisar de:
Conteúdo: adição eletrofílica em alcenos (HX em alcenos), mecanismo por carbocátion e Regra de Markovnikov.
Vamos precisar de:
- desenhar o alceno e pensar onde o H⁺ vai se ligar,
- avaliar estabilidade de carbocátions (primário, secundário, terciário),
- lembrar que o nucleófilo (Br⁻) ataca o carbocátion formado.
Passo 2
Desenhando o alceno em LaTeX, temos:
No mecanismo de adição de HBr: primeiro o H⁺ se liga a um dos carbonos da dupla ligação e forma um carbocátion no outro.
Temos duas possibilidades de protonação:
a) H⁺ no carbono terminal (o “CH” à direita) → carbocátion no carbono meio (que já tem um CH₃ e outro C(CH₃)), gerando um carbocátion terciário;
b) H⁺ no carbono do meio → carbocátion no carbono terminal, gerando um carbocátion secundário.
Como carbocátions terciários são mais estáveis que secundários, o H⁺ vai preferencialmente se ligar de modo a deixar o carbocátion no carbono do meio.
Temos duas possibilidades de protonação:
a) H⁺ no carbono terminal (o “CH” à direita) → carbocátion no carbono meio (que já tem um CH₃ e outro C(CH₃)), gerando um carbocátion terciário;
b) H⁺ no carbono do meio → carbocátion no carbono terminal, gerando um carbocátion secundário.
Como carbocátions terciários são mais estáveis que secundários, o H⁺ vai preferencialmente se ligar de modo a deixar o carbocátion no carbono do meio.
Passo 3
Depois da protonação que gerou o carbocátion terciário no carbono 2, o íon brometo (Br⁻) ataca esse carbocátion.
O esqueleto final fica assim:
O esqueleto final fica assim:
Ou seja, o Br vai se juntar ao carbono 2.
Resposta
O produto majoritário é o 2-bromo-2-metilbutano, cuja estrutura é