Sintetize em única reação balanceada, utilizando Ozonólise, propanodial, propanal e propanona. Qual o nome oficial do composto de partida? O que acontece se ocorrer excesso de ozônio no meio? (1,5 ponto)
Passo 1
O que o enunciado pede e o que foi dado:
- Pede que eu escreva “em única reação balanceada, utilizando Ozonólise” uma síntese que tenha como produtos (dados): propanodial, propanal e propanona.
- Pergunta também: “Qual o nome oficial do composto de partida?” e “O que acontece se ocorrer excesso de ozônio no meio?”
Informações relevantes fornecidas (vou usar estas fórmulas nas contas):
- Propanodial (propan-1,3-dial):
. - Propanal (propanal):
. - Propanona (propanone, acetona):
. - Transformação disponível: ozonólise (corta ligações C=C formando carbonilas).
O enunciado pede três coisas concretas:
- Escrever a reação única e balanceada (reagente inicial → os três produtos) usando ozonólise.
- Dar o nome oficial (IUPAC) do composto de partida que, ao sofrer ozonólise, gera esses três produtos.
- Explicar o que ocorre se houver excesso de ozônio no meio.
Passo 2
Ideia e estratégia (sem ainda resolver): como obter três fragmentos C3 (cada produto tem 3 carbonos) a partir de uma única molécula por ozonólise?
- Soma de carbonos dos produtos:
. Logo o composto de partida deve ter 9 carbonos. - Para obter três fragmentos a partir de uma única molécula por ozonólise é suficiente ter na molécula duas duplas isoladas: cada dupla é cortada, e duas cisões produzem três fragmentos (cortar uma cadeia linear em dois pontos dá três pedaços).
- Regra prática importante da ozonólise (a peça chave que vou usar):
- Quando uma carbonila formada vem de um carbono sp^2 que tinha ao menos um hidrogênio, o produto resultante naquele extremo é um aldeído (
). - Quando a carbonila vem de um carbono sp^2 ligado a dois grupos carbonados (sem H), o produto é uma cetona (
).
- Quando uma carbonila formada vem de um carbono sp^2 que tinha ao menos um hidrogênio, o produto resultante naquele extremo é um aldeído (
- Vou então construir uma hidrocarboneto com duas duplas que, ao ser cortado nas duas duplas, dê exatamente os três fragmentos pedidos: propanodial (dialdeído C3 com carbonilas nas duas extremidades), propanal (aldeído C3) e propanona (cetona C3).
Passo 3
Construção do esqueleto e escolha do posicionamento das duplas (explicando passo a passo):
- Quero três fragmentos consecutivos de 3 carbonos: (C1–C2–C3) | (C4–C5–C6) | (C7–C8–C9).
- Para que o fragmento do meio (C4–C5–C6) vire um dialdeído
, os carbonos C4 e C6 precisam terminar, cada um, em carbonila com pelo menos um hidrogênio — portanto, nas duplas a serem cortadas, os carbonos que se tornarão as extremidades do fragmento do meio devem ser do tipo (ter um H). - Para que um dos fragmentos finais vire acetona
, o carbono que se tornará a carbonila desse fragmento deve estar ligado a dois grupos metila (ou seja, era um carbono sp^2 sem H, ligado a dois metilos) — portanto naquela dupla um dos carbonos deve ser do tipo . - Para que o outro fragmento final vire propanal
, o carbono que vira carbonila deve ter um hidrogênio e estar ligado à parte (ou seja, ser ligado a uma cadeia etílica).
Uma estrutura que atende a isso (vou escrever a cadeia com numeração da esquerda para a direita) é:
(explicando: dupla entre C3=C4 e entre C6=C7; os metilos em C7 são C8 e C9). Ao cortar simultaneamente as duas duplas C3=C4 e C6=C7 obtemos três fragmentos de três carbonos cada um.
Passo 4
Identificação clara do reagente de partida, mapeamento carbono a carbono e produtos esperados:
- Reagente de partida (fórmula condensada):
. - Nome IUPAC (oficial) sugerido:
. (em português: “7,7-dimetil-3,6-nonadieno”). — reflexão: a cadeia principal tem 9 C (non-), duplas em 3 e 6, e dois metilos em C7. - Agora o mapeamento das cisões (dupla C3=C4 e dupla C6=C7):
- Corte em C3=C4 gera duas extremidades; o lado esquerdo (C1–C2–C3) será
→ propanal. - O segmento central (C4–C5–C6) tem nos carbonos terminais C4 e C6 cada um um H originalmente → após ozonólise tornam-se
→ propanodial (propan-1,3-dial). - O lado direito involucra C7 que tinha dois grupos metila
; ao cortar em C6=C7, o carbonilo formado em C7 fica ligado a dois metilos → → propanona (acetona).
- Corte em C3=C4 gera duas extremidades; o lado esquerdo (C1–C2–C3) será
Passo 5
Escrever a reação de ozonólise balanceada e comentar condições de trabalho:
- Cada dupla consome uma equivalente de ozônio efetivo (escrevemos a estequiometria global com
e o O_2 que se forma como subproduto da decomposição do ozônio). A equação global balanceada (condensada) para a transformação fica:
- Observações práticas de laboratório (muito importantes para o que sai como produtos):
- Se o trabalho final for redutor (por exemplo
/ ou ), obtém-se aldeídos e cetonas esperados (ou seja, propanedial, propanal e propanona). - Se o trabalho for oxidativo (por exemplo
ou se houver excesso de ozônio e condições oxidantes), aldeídos são facilmente oxidados a ácidos carboxílicos.
- Se o trabalho final for redutor (por exemplo
Passo 6
O que acontece se ocorrer excesso de ozônio no meio? (explicando didaticamente)
- O ozônio é um agente oxidante forte. Em presença de excesso de ozônio e de meio oxidante (isto é, sem um agente redutor no trabalho final) as aldeídos gerados (
e ) são oxidados a ácidos carboxílicos: -
(propanodial) → (ácido propanodioico = ácido malônico). -
(propanal) → (ácido propanoico).
-
- A cetona
(propanona) é relativamente resistente à oxidação suave por ozônio; em condições muito difusas/fortes ela pode ser mais lenta a ser degradada, mas normalmente permanece como cetona. Em condições muito agressivas (excesso de ozônio + tempo/temperatura elevados) podem ocorrer fragmentações adicionais e oxidações levando a ácidos menores, mas isso não é o comportamento típico em ozonólise controlada. - Em resumo prático e direto: excesso de ozônio/equilíbrio oxidativo oxidará os aldeídos a ácidos (propanodial → ácido propanodioico; propanal → ácido propanoico); propanona tende a permanecer, salvo condições extremas.
Resposta
Nome oficial do composto de partida: 7,7-dimetil-3,6-nonadieno.
Se ocorrer excesso de ozônio (ou trabalho oxidativo): aldeídos são oxidados a ácidos carboxílicos —
→
e
→
; a cetona (
) normalmente permanece estável, salvo condições extremamente oxidativas.