Sintetize em única reação balanceada, utilizando Ozonólise, propanodial, propanal e propanona. Qual o nome oficial do composto de partida? O que acontece se ocorrer excesso de ozônio no meio? (1,5 ponto)

Passo 1

O que o enunciado pede e o que foi dado:
  • Pede que eu escreva “em única reação balanceada, utilizando Ozonólise” uma síntese que tenha como produtos (dados): propanodial, propanal e propanona.
  • Pergunta também: “Qual o nome oficial do composto de partida?” e “O que acontece se ocorrer excesso de ozônio no meio?”
Informações relevantes fornecidas (vou usar estas fórmulas nas contas):
  • Propanodial (propan-1,3-dial): \mathrm{OHC\!-\!CH_2\!-\!CHO}.
  • Propanal (propanal): \mathrm{CH_3CH_2CHO}.
  • Propanona (propanone, acetona): \mathrm{CH_3COCH_3}.
  • Transformação disponível: ozonólise (corta ligações C=C formando carbonilas).
O enunciado pede três coisas concretas:
  1. Escrever a reação única e balanceada (reagente inicial → os três produtos) usando ozonólise.
  2. Dar o nome oficial (IUPAC) do composto de partida que, ao sofrer ozonólise, gera esses três produtos.
  3. Explicar o que ocorre se houver excesso de ozônio no meio.

Passo 2

Ideia e estratégia (sem ainda resolver): como obter três fragmentos C3 (cada produto tem 3 carbonos) a partir de uma única molécula por ozonólise?
  • Soma de carbonos dos produtos: 3+3+3=9. Logo o composto de partida deve ter 9 carbonos.
  • Para obter três fragmentos a partir de uma única molécula por ozonólise é suficiente ter na molécula duas duplas isoladas: cada dupla é cortada, e duas cisões produzem três fragmentos (cortar uma cadeia linear em dois pontos dá três pedaços).
  • Regra prática importante da ozonólise (a peça chave que vou usar):
    • Quando uma carbonila formada vem de um carbono sp^2 que tinha ao menos um hidrogênio, o produto resultante naquele extremo é um aldeído ( \mathrm{R-CHO}).
    • Quando a carbonila vem de um carbono sp^2 ligado a dois grupos carbonados (sem H), o produto é uma cetona ( \mathrm{R-CO-R'}).
  • Vou então construir uma hidrocarboneto com duas duplas que, ao ser cortado nas duas duplas, dê exatamente os três fragmentos pedidos: propanodial (dialdeído C3 com carbonilas nas duas extremidades), propanal (aldeído C3) e propanona (cetona C3).

Passo 3

Construção do esqueleto e escolha do posicionamento das duplas (explicando passo a passo):
  • Quero três fragmentos consecutivos de 3 carbonos: (C1–C2–C3) | (C4–C5–C6) | (C7–C8–C9).
  • Para que o fragmento do meio (C4–C5–C6) vire um dialdeído \mathrm{OHC\!-\!CH_2\!-\!CHO}, os carbonos C4 e C6 precisam terminar, cada um, em carbonila com pelo menos um hidrogênio — portanto, nas duplas a serem cortadas, os carbonos que se tornarão as extremidades do fragmento do meio devem ser do tipo \mathrm{CH=} (ter um H).
  • Para que um dos fragmentos finais vire acetona \mathrm{CH_3COCH_3}, o carbono que se tornará a carbonila desse fragmento deve estar ligado a dois grupos metila (ou seja, era um carbono sp^2 sem H, ligado a dois metilos) — portanto naquela dupla um dos carbonos deve ser do tipo \mathrm{C(=)\,C(CH_3)_2}.
  • Para que o outro fragmento final vire propanal \mathrm{CH_3CH_2CHO}, o carbono que vira carbonila deve ter um hidrogênio e estar ligado à parte \mathrm{CH_2CH_3} (ou seja, ser \mathrm{CH=} ligado a uma cadeia etílica).
Uma estrutura que atende a isso (vou escrever a cadeia com numeração da esquerda para a direita) é:
\mathrm{CH_3-CH_2-CH=CH-CH_2-CH= C(CH_3)_2}
(explicando: dupla entre C3=C4 e entre C6=C7; os metilos em C7 são C8 e C9). Ao cortar simultaneamente as duas duplas C3=C4 e C6=C7 obtemos três fragmentos de três carbonos cada um.

Passo 4

Identificação clara do reagente de partida, mapeamento carbono a carbono e produtos esperados:
  • Reagente de partida (fórmula condensada): \mathrm{CH_3CH_2CH=CHCH_2CH=C(CH_3)_2}.
  • Nome IUPAC (oficial) sugerido: \text{7,7-dimetil-3,6-nonadieno}. (em português: “7,7-dimetil-3,6-nonadieno”). — reflexão: a cadeia principal tem 9 C (non-), duplas em 3 e 6, e dois metilos em C7.
  • Agora o mapeamento das cisões (dupla C3=C4 e dupla C6=C7):
    • Corte em C3=C4 gera duas extremidades; o lado esquerdo (C1–C2–C3) será \mathrm{CH_3CH_2CHO} → propanal.
    • O segmento central (C4–C5–C6) tem nos carbonos terminais C4 e C6 cada um um H originalmente → após ozonólise tornam-se \mathrm{OHC\!-\!CH_2\!-\!CHO} → propanodial (propan-1,3-dial).
    • O lado direito involucra C7 que tinha dois grupos metila (\mathrm{C(CH_3)_2}); ao cortar em C6=C7, o carbonilo formado em C7 fica ligado a dois metilos → \mathrm{CH_3COCH_3} → propanona (acetona).

Passo 5

Escrever a reação de ozonólise balanceada e comentar condições de trabalho:
  • Cada dupla consome uma equivalente de ozônio efetivo (escrevemos a estequiometria global com \mathrm{O_3} e o O_2 que se forma como subproduto da decomposição do ozônio). A equação global balanceada (condensada) para a transformação fica:
\mathrm{CH_3CH_2CH=CHCH_2CH=C(CH_3)_2 + 2\,O_3 \longrightarrow OHC\!-\!CH_2\!-\!CHO + CH_3CH_2CHO + CH_3COCH_3 + O_2}
  • Observações práticas de laboratório (muito importantes para o que sai como produtos):
    • Se o trabalho final for redutor (por exemplo \mathrm{Zn} / \mathrm{H_2O} ou \mathrm{(CH_3)_2S}), obtém-se aldeídos e cetonas esperados (ou seja, propanedial, propanal e propanona).
    • Se o trabalho for oxidativo (por exemplo \mathrm{H_2O_2} ou se houver excesso de ozônio e condições oxidantes), aldeídos são facilmente oxidados a ácidos carboxílicos.

Passo 6

O que acontece se ocorrer excesso de ozônio no meio? (explicando didaticamente)
  • O ozônio é um agente oxidante forte. Em presença de excesso de ozônio e de meio oxidante (isto é, sem um agente redutor no trabalho final) as aldeídos gerados ( \mathrm{OHC\!-\!CH_2\!-\!CHO} e \mathrm{CH_3CH_2CHO}) são oxidados a ácidos carboxílicos:
    • \mathrm{OHC\!-\!CH_2\!-\!CHO} (propanodial) → \mathrm{HOOC\!-\!CH_2\!-\!COOH} (ácido propanodioico = ácido malônico).
    • \mathrm{CH_3CH_2CHO} (propanal) → \mathrm{CH_3CH_2COOH} (ácido propanoico).
  • A cetona \mathrm{CH_3COCH_3} (propanona) é relativamente resistente à oxidação suave por ozônio; em condições muito difusas/fortes ela pode ser mais lenta a ser degradada, mas normalmente permanece como cetona. Em condições muito agressivas (excesso de ozônio + tempo/temperatura elevados) podem ocorrer fragmentações adicionais e oxidações levando a ácidos menores, mas isso não é o comportamento típico em ozonólise controlada.
  • Em resumo prático e direto: excesso de ozônio/equilíbrio oxidativo oxidará os aldeídos a ácidos (propanodial → ácido propanodioico; propanal → ácido propanoico); propanona tende a permanecer, salvo condições extremas.

Resposta

\mathrm{CH_3CH_2CH=CHCH_2CH=C(CH_3)_2 + 2\,O_3 \longrightarrow OHC\!-\!CH_2\!-\!CHO + CH_3CH_2CHO + CH_3COCH_3 + O_2}
Nome oficial do composto de partida: 7,7-dimetil-3,6-nonadieno.
Se ocorrer excesso de ozônio (ou trabalho oxidativo): aldeídos são oxidados a ácidos carboxílicos — \mathrm{OHC\!-\!CH_2\!-\!CHO} \mathrm{HOOC\!-\!CH_2\!-\!COOH} e \mathrm{CH_3CH_2CHO} \mathrm{CH_3CH_2COOH}; a cetona ( \mathrm{CH_3COCH_3}) normalmente permanece estável, salvo condições extremamente oxidativas.

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