Os sistemas com conjugação estendida são reativos porque têm muitas posições que podem ser atacadas e os intermediários resultantes estabilizam-se por ressonância.
Passo 1
Então, o enunciado diz que “os sistemas com conjugação estendida são reativos porque têm muitas posições que podem ser atacadas e os intermediários resultantes estabilizam-se por ressonância.”
Conteúdo: Química Orgânica – sistemas conjugados e ressonância.
O que vamos precisar:
Conteúdo: Química Orgânica – sistemas conjugados e ressonância.
O que vamos precisar:
- Entender o que é conjugação de duplas ligações (sistema π estendido).
- Ver por que isso cria vários sítios de ataque.
- Mostrar como a ressonância estabiliza os intermediários de reação.
Passo 2
Primeiro, o que é um sistema conjugado?
Um sistema conjugado é uma sequência de átomos ligados por ligações simples e duplas alternadas, tipo –C=C–C=C–. Cada carbono duplo tem um orbital p com elétrons π. Esses orbitais p “se comunicam” (se sobrepõem) e formam uma nuvem eletrônica espalhada ao longo de vários átomos. Quanto mais duplas alternadas, maior é esse sistema π estendido.
Um sistema conjugado é uma sequência de átomos ligados por ligações simples e duplas alternadas, tipo –C=C–C=C–. Cada carbono duplo tem um orbital p com elétrons π. Esses orbitais p “se comunicam” (se sobrepõem) e formam uma nuvem eletrônica espalhada ao longo de vários átomos. Quanto mais duplas alternadas, maior é esse sistema π estendido.
Passo 3
Por que isso gera muitas posições de ataque?
Num sistema isolado (sem conjugação), os elétrons π estão “localizados” numa única dupla ligação, então só aquela dupla é legal pra atacar.
Mas num sistema conjugado, a nuvem π é contínua: tanto faz atacar na primeira dupla, na segunda ou em qualquer outro carbono dentro da sequência. São vários carbonos que têm densidade eletrônica π alta, então um eletrófilo (ou nucleófilo, dependendo do caso) pode “mirar” em vários pontos.
Num sistema isolado (sem conjugação), os elétrons π estão “localizados” numa única dupla ligação, então só aquela dupla é legal pra atacar.
Mas num sistema conjugado, a nuvem π é contínua: tanto faz atacar na primeira dupla, na segunda ou em qualquer outro carbono dentro da sequência. São vários carbonos que têm densidade eletrônica π alta, então um eletrófilo (ou nucleófilo, dependendo do caso) pode “mirar” em vários pontos.
Passo 4
E por que os intermediários ficam estáveis?
Quando um eletrófilo ataca, costuma-se formar um carbocátion (no caso de substituição eletrofílica) ou outra espécie carregada. Num sistema não conjugado, esse carbocátion fica “preso” num só átomo, sem onde espalhar a carga.
No sistema conjugado, a carga positiva (ou negativa) “viaja” pela nuvem π graças à ressonância. A gente desenha várias fórmulas ressonantes onde a carga está em diferentes carbonos. Quanto mais estruturas de ressonância, mais distribuída fica a carga, e mais baixo é o nível de energia do intermediário. Resultado: intermediário mais estável → reação mais fácil.
Quando um eletrófilo ataca, costuma-se formar um carbocátion (no caso de substituição eletrofílica) ou outra espécie carregada. Num sistema não conjugado, esse carbocátion fica “preso” num só átomo, sem onde espalhar a carga.
No sistema conjugado, a carga positiva (ou negativa) “viaja” pela nuvem π graças à ressonância. A gente desenha várias fórmulas ressonantes onde a carga está em diferentes carbonos. Quanto mais estruturas de ressonância, mais distribuída fica a carga, e mais baixo é o nível de energia do intermediário. Resultado: intermediário mais estável → reação mais fácil.
Resposta
Sistemas com conjugação estendida são muito reativos porque têm vários sítios contendo densidade eletrônica π onde o reagente pode atacar e, após o ataque, o intermediário formado consegue espalhar (delocalizar) a carga positiva ou negativa por toda a cadeia conjugada via ressonância, aumentando muito a sua estabilidade.